这首诗写诗人由政治失意而产生的一种孤寂忧愁的情怀。
佛教中有所谓“立一义”，随即“破一义”，“破”后又“立”，“立”后又“破”，最后得到辨析方法。用现代话来说，就是先讲一番道理，经驳斥后又建立新的理论，再驳再建，最后得到正确的结论。关于这样的论证，一般总有双方，相互“破”、“立”。可是李白这首诗，就只一个人，以独白的形式，自立自破，自破自立，诗情波澜起伏而又近似于天籁，所以一直为后人传诵。
诗人上场时，背景是花间，道具是一壶酒，登场角色只是他一个人，动作是独酌，加上“无相亲”三个字，场面单调得很。于是诗人忽发奇想，把天边的明月，和月光下他的影子，拉了过来，连他自己在内，化成了三个人，举杯共酌，冷清清的场面，就热闹起来了。这是“立”。
可是，尽管诗人那样盛情，“举杯邀明月”，明月毕竟是“不解饮”的。至于那影子，虽然像陶潜所说的“与子相遇来，未尝异悲悦，憩荫若暂乖，止日终不别”（《影答形》），但毕竟影子也不会喝酒；诗人姑且暂时将明月和身影作伴，在这春暖花开之时（“春”逆挽上文“花”字），及时行乐。“顾影独尽，忽焉复醉。”（陶潜饮酒诗序）这四句又把月和影之情，说得虚无不可测，推翻了前案，这是“破”。
诗人已经渐渐进入醉乡了，酒兴一发，既歌且舞。歌时月色徘徊，依依不去，好像在倾听佳音；舞时诗人的身影，在月光之下，也转动零乱，好像在他共舞。醒时相互欢欣，直到酩酊大醉，躺在床上时，月光与身影，才无可奈何地分别。“我歌月徘徊，我舞影零乱，醒时同交欢，醉后各分散”，这四句又把月光和身影，写得对诗人一往情深。这又是“立”。
最后二句，诗人真诚地和“月”、“影”相约：“永结无情游，相期邈云汉。”然而“月”和“影”毕竟还是无情之物，把无情之物，结为交游，主要还是在于诗人自己的有情，“永结无情游”句中的“无情”是破，“永结”和“游”是立，又破又立，构成了最后的结论。
题目是“月下独酌”，诗人运用丰富的想象，表现出一种由独而不独，由不独而独，再由独而不独的复杂情感。表面看来，诗人真能自得其乐，可是背面却有无限的凄凉。诗人曾有一首《春日醉起言志》的诗：“处世若大梦，胡为劳其生？所以终日醉，颓然卧前楹。觉来盼庭前，一鸟花间鸣。借问此何时，春风语流莺。感之欲叹息，对酒还自倾。浩歌待明月，曲尽已忘情。”其中“一鸟”、“自倾”、“待明月”等字眼，表现了诗人难以排解的孤独。孤独到了邀月与影那还不算，甚至于以后的岁月，也休想找到共饮之人，所以只能与月光身影永远结游，并且相约在那邈远的上天仙境再见。结尾两句，点尽了诗人孤独、冷清的感受。
上片开头“卷珠箔”二句，点出了雨后阴天的环境，化用了王维《书事》“轻阴阁小雨”诗意。“阑干外”以下写从楼上眺望的种种景象，如烟的柳条在晴光中摇曳，阶下青草映衬着芍外，呈现出生机盎然的春意。刻画了一副诗情画意的“柳弄晴”图景，并非专门咏柳，目的是挑起词人的情思——折柳送别。紧接“东风”二句陡转，出现另一种物景。强劲的东风把刚长出来的花吹落了，烘托出一种凄然伤神的气氛。“屏山掩”三句，与上文的所见相回应，寓情于景，实写词人当时的心境。“怯杯勺”写出词人怕饮酒的心理状态，暗示词人平日借酒缓解悲伤的细节。
中片追忆过去游乐的情景。开头“寻思旧京洛”，承上启下，从现在的伤春伤别，回想起过去在汴京的游乐情景。由思念故国，表现爱国之情。此词的写法含蓄婉转，一个“旧”字，蕴含着深刻的时代意念。“正年少疏狂”三句，词人回忆当年在汴京逍遥的生活。“曾驰道同载”三句，专写游赏，但不专注一时一事。同载、携手、共约，情事如见，都是“年少疏狂”的事。至此，一笔写来，都是热闹欢快的气氛。紧接着“又争信飘泊”，突然结束了上面的回忆，似断又续，极尽顿挫之妙。从梦幻回到现实，感情起伏，透露作者的感伤之情。曾经歌舞升平商业繁华的汴京，已落到金兵的手中，而词人又过着逃难的飘泊生活。这种悲哀从上面的欢快和畅的景象中对比显露出来，以欢愉的情调映衬离别后的孤寂，更显凄楚。
下片从回忆转写别后思念之情，主要抒写离恨之情。“寂寞，念行乐”以下，紧承上文的“疏狂”到“飘泊”而来，注入了对旧人的深切怀念之情。“甚粉淡衣襟”三句，是想像她已摆脱了歌女生涯，而美貌依然。“琼枝璧月春如昨”一句，化用为比喻美好幸福的生活。这三句，怀念旧人，同时也是怀念故都，写得迷离惝恍，爱国之情寓意其中。以下转入别恨与相思。“怅别后华表”二句，采用了用典的手法，抒发人间沦桑之变，好景不长的深慨。此二句用“怅”字领起，寄意深刻，语言明了而又委婉含蓄。结末“相思除是”二句，用口语写情，感情委婉真挚。“向醉里、暂忘却”，犹如众流归海，不仅感情深厚，而且“辞尽意不尽”，言外之意为眷念故国的无穷隐痛。这与李清照《菩萨蛮》“故乡何处是？忘了除非醉”的情意相近，异曲同工。
这首抒发爱国思想的词作，情韵兼胜，委婉真切。在艺术技巧上显示出结构的严谨。全词上、中、下三片，从眼前伤春到追忆往昔，再转入现实相思，有铺排，有转折，环环相扣，逐层深入，并用“别恨”一气贯穿。过片处意脉连贯，情致婉转曲折。其次是寓别恨之情于清旷的境界之中，使整首词的词境显得既沉郁又婉丽。
月光如水，残菊傍疏篱，落叶飘零，塞鸿急飞，秋深夜静，寒气袭人，惟见诗人凝神遐思。此诗氛围清冷寂静，色彩皎洁幽丽，韵味清新隽永，通俗浅显，平易近人。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：“白俚俗处而雅亦在其中。”此诗就是如此。
所谓浅，就是浅显通俗，琅琅上口，不饰典故，不用奥语；所谓淡，就是轻轻入之，淡淡出之，不着浓彩，不用艳词；所谓清，就是气氛爽利，清新明朗，不事雕琢，自然而然；所谓丽，就是容光焕发，天真纯净，文采斐然，姿容秀美。首联写宽广的碧空中，高悬着一轮明月，皎洁华美，静寂无声，把读者带入一个浩渺无垠、明媚清朗、宁静深邃的境界中。
月下凝思，遥视太空，悠然神往，不禁寂从中来，忧思萦怀，然而对月无言，惟有形影相吊而已。在这里，诗人勾勒出了寂寞孤独的心境。这种心境与静谧的月夜在基调上是非常吻和的。颔联写菊花开放，论常理，秋菊独傲霜雪，孤芳孑立；但此时却是残菊花开，还依傍着稀疏的篱笆，可见凋谢之期已不远了。
然而，尚可支撑些时日，至于衰老的梧桐，却已抵挡不住寒气的侵袭，叶子已纷纷凋零，飘落在寒井之上了。这里，以花开对叶下，残菊对衰桐，傍疏篱对落寒井，更渲染出一种凄寂寒冷的气氛。虽系写景，却暗寄着愁情，且与首联写的 愁字相呼应。颈联由植物转入写动物。塞外飞鸿，为了躲避寒冷的侵袭，疾速地飞过长空，由北向南，感到晚秋已尽；由于昼短夜长，邻居的鸡啼也推迟了。这里，以塞鸿飞急对邻鸡鸣迟，以觉秋尽对知夜永，以反衬晚秋夜的寒冷，从而把诗情深化到一个更新的境界。尾联又回到写人上来。这就是首联所写的愁人，他凝情不语，寂寞凄清。就在他思绪万千之际，萧瑟的秋风，阵阵吹来，拂在白露上，冷气袭人，衣不胜寒！全诗流畅爽口，通脱雅致，清淡幽丽，宁静悠远。
俗与雅，没有明确界限，而是相反相成的。俗中出雅，雅中含俗，方为上乘。黄庭坚强调过以俗为雅（《再次杨明叔韵引》），吴讷也注重由俗入雅 （《文章辨体序说》）。而化俗为雅关键在于一个化字。唐代诗评家张为在《诗人主客图序》中将元稹看成是上入室者，而以白居易为广大教化主，即将元、白都视为登大雅之堂的著名诗人。可见雅，并不排斥通俗的。至纯的雅，往往古奥、凝重，而缺乏明了性*和群众性*；如雅中含俗、寓俗于雅、由雅返俗，则无俗的痕迹，却有俗的滋味，无俗的外形，而有俗的神韵。这种俗，是雅的极致，也是俗的极致。
因为它已非纯粹的俗，而是含雅之俗，这就高于一般的俗。《晚秋夜》就是有雅有俗、雅俗共赏的杰作。
正如清代诗评家叶燮在《原诗》中评论说：白俚俗处而雅亦在其中。
这首诗用一条长题说明作诗的缘由。冬郎，是晚唐诗人韩偓的小名。小字冬郎，是李商隐的姨侄，他少有才华。他的父亲韩瞻，字畏之，是李商隐的故交和连襟。大中五年（851）秋末 ，李商隐离京赴梓州（州治在今四川三台）入东川节度使柳仲郢幕府，韩偓才十岁，就能够在别宴上即席赋诗，才华惊动四座。大中十年，李商隐返回长安，重诵韩偓题赠的诗句，回忆往事，写了两首七绝酬答。这是其中的第一篇。
诗中最后两句名句，将冬郎及其父亲畏之比作凤凰。丹山相传是产凤凰的地方，其上多梧桐。桐花盛开，凤凰偕鸣，其中雏凤鸣声清圆，更胜于老凤。
“落日斜，秋风冷。”首先烘托出词中主人公所处的特定环境：落日馀晖，秋风送寒。只有六个字，却字字珠玑。尤其着一“冷”字，不仅点染出秋天黄昏的冷寂，而且衬托出词人思念友人的凄切感情，更为下文“今夜”蓄势，巧妙地伏下一笔。
“今夜故人来不来？教人立尽梧桐影。”从全文分析，词人与友人早已相约在先，而且从“落日斜”时，兴冲冲地等待友人到来，一直等到“立尽梧桐影”，等待的时间久了，黄昏而入夜，而月上东楼。“梧桐影”显然是明月所照映。“影子”尽了，意味着月亮落了，天也快亮了。等待友人欢会共语，久久不见到来，自然等急了，个中不无抱怨情绪。“今夜故人来不来？”是自问，还是问人，抑或问天地星月？是啊，词人殷切地等待友人，从“落日斜，秋风冷”，如今已是夜深人静，银河星稀，明月西落，不只见出等待之久，更见出那焦急烦怨中的思念之深、盼望之切。这是一种特定环境中特有的人物的特殊感情。如果说这一问是抒情主人公脱口而出、所未经意，那么末句“立尽梧桐影”则意蕴极深，“含不尽之意于言外”。寥寥五字，字字传神，处处含情，说明等待友人的确时间很长很长了。词人借一“影”字，写出了月华满地，不能勾起思念友人的深情；对月孤影，不能不触动孤独寂冷的感受；梧桐萧疏，月影已尽，不能不引起虚掷欢聚之良宵的幽怨而又切盼的思念之情。
全词二十个字，“落日”、“秋风”、“梧桐影”，词人极善于借助外物环境来烘托人物内心的情思，达到境与情谐、景与情通的至境。这种渲染烘托、借景抒情的手法，在晚唐五代词中堪称上乘。吕岩的词，正如传说中他的神仙踪迹，飘忽无定，不可捉摸。北宋柳永《倾杯》词中“愁绪终难整，又是立尽梧桐碎影”，即袭此词之意。