诗题“望梅楼”却不先写楼，而从楼所踞的城池写起。镇江古有“铁瓮城”之称，米芾使用了这个古称，又写这“铁瓮”矗立“云间”，邻近青天。旧传望海楼是镇江城中最高处，对城池如此称谓、如此描绘，是为了望海楼铺设高接云端又富有雄奇之概的地理环境。于是第二句开始写楼。“楼”而能“飞”，是形容楼高如同凌空架构，又是形容楼檐上翘，楼体大有飞腾之势。一个“飞”字，既是实际描写，又有夸张意味，这显然是从《诗经·小雅·斯干》“如翠斯飞”句意化中。“缥缈”写出了云烟缭绕中的飞楼与天相连，殆如仙境。首联二句是诗人白远方对望海楼的仰视，坚如铁瓮的城池是楼的根基，无垠的天宇是楼的背景，描写望海楼的高峻奇伟。
颔联两句是写诗人登楼俯瞰的情景。望海楼面临大江，昼夜奔流着的涛声传人耳际，触发了挥笔作诗的雅兴，但诗人却说是江声流到了笔底；江上片片征帆映人眼帘，又引动了举樽饮酒的豪情，但诗人却说是帆影落到樽前，可谓妙趣横生。这本是诗人登临后的亲见亲闻亲感，但在两句之首分别冠以“山峡”、“六朝”二字，景与情就一下子脱开了眼前的实境，空间、时间大大扩展。诗人驰骋想象，让江声带着三峡的雄巍，让帆影映着六朝的繁盛，这正是刘勰《文心雕龙·神思》所谓“寂然疑虑，思接千载；悄焉动容，视通万里”。这两句以诗人的见闻感受突出望海楼高大久远。
就在诗人尽情观赏、逸兴遄飞之际，黄昏来临，远处传来阵阵画角声，像在催促红日西沉。日落了，平静的江边升腾起白色的雾气。可能是那呜呜的画角声把诗人从三峡与六朝的遐想中引回现实，但这一联写景却是自楼内向外远望，视线随着地平线延伸。在这里，红日、白烟形成色彩的对比，日落、烟起形成趋向的对比，红日落处、白烟起处形成远近的对比，而它们又落合起来构成一幅完整的画面。
黄昏可谓良辰，望海楼可谓美景，对于喜好观览的诗人，这该是赏心乐事了。然而尾联以“忽忆”二字领起，诗歌的情调急剧变换，诗人却想不到到哪里才是自己心意欢乐之处。和煦的春风、皎洁的秋月一向被认为是自然中美的代表，但诗人却对此感到茫然，表露出低沉伤感的情绪。他是一位不肯与世俯仰的画家、诗人，仕途不顺利，被世人称为“米颠”，他蓄积于胸中的垒块总要在作品中一吐为快，此其一。具体到此诗来说，六代虽在此竞逐繁华，但它们还是随着三峡江声而流逝了，无限好的夕阳在画角声中也已西沉，此情此景使诗人心绪变得黯然。此其二。结尾一联虽显得有些伤感，但从中却可窥见正直的诗人画家内心所隐藏的难以言述的苦闷。姜白石论诗曾说“篇终出入意表，或反终篇之意，皆妙”（《白石诗说》），米芾并非故意让尾联“出人意表“，“反终篇之意”，以求其妙，所以这结尾就更富深情、更含深义了。
这是一首写景为主的七律。诗人写景选择不同的立足点——远近、内外、上下，不同的视线——仰视、俯瞰、远望，因而构成写景的不同角度，绘成多种特色的画面，展现出望海楼既有高峻雄奇的气势，又有久远博大的蕴含，还具有隽远的逸韵。米芾在此确是充分发挥了他画家之所长。而夸张的写景手法把那些难以描述的抽象意念也具体化了：写诗情是江声流人笔底，写酒兴是帆影落于樽前。前两联无处不是夸张，第三联却是对黄昏景色的直接描绘。借助于想象和联想，望海楼的景历历如绘。
这首诗颔、颈二联的对偶句，不仅按律诗要求平仄相对，句法相当，而且作到了刘勰所谓“自然成对”，绝不刻意求工；“反对为优”，让事物互相映衬。颈联两句对仗在对比中写景已如上述；颔联两句一写声、一写形、一写地域上的自东向西、一写历史上的自古至今，最后却又分别化作自己的诗情和酒兴，情景交织；全诗委婉曲折，言短而意深。
上片写在这里留宿的情况，“江头日暮痛饮”，直赋其事，可见词人心中的不快。“痛饮”是排遣愁绪的意思。“乍雪晴犹凛”，衬写其景。斜光照积雪，愈见其寒，由此雪后清寒正映出心境之寒。
“山驿凄凉，灯昏人独寝。”由日暮写到夜宿，“凄凉”二字写出了词人独宿的滋味“灯昏”更可以看出词人的凄凉、寂寞。古驿孤灯，是旅中孤栖的典型的氛围，不少诗人词客都曾这样描写。白居易写过：“邯郸驿里逢冬至，抱膝灯前影伴身”（《邯郸冬至夜思家》）；秦观写过：“……风紧驿亭深闭。梦破鼠窥灯”（《如梦令》）。此词亦复如此，而且此处“灯昏”与前面日暮雪白映照，更带有一层悲哀的色调。上片四句似信手掂来其实在层次、情景的组织上是很新巧的。
下片“鸳机新寄断锦，叹往事、不堪重省。”句中“鸳机”，是一种织具。此句引用了前秦苏蕙织锦为回文诗寄赠其夫窦滔的故事，意思是自己心爱的人新近又寄来了书信。“往事”，指当初欢快相聚的时候“不堪重省”者有二，一是山长水阔难以重聚，二是此时凄清想起往日的温暖，更是难耐。
后一种意味更切此时的“不堪”。虽则不堪，心偏向往，回避不了：“梦破南楼，绿云堆一枕。”这就是“往事”中的一事，当年同卧南楼，梦醒时见身边的她“绿云堆一枕”。“绿云”指的是女子秀美的鬓发，“堆”，形容头发蓬松、茂密之状这使人想起“鬓云欲度香腮雪”、“绿窗残梦迷”温庭筠《菩萨蛮》的句子，这是多么动人的情态啊！独宿的凄凉，使他想起往事；想起这件往事，可能加重了他的凄凉感，也可能使他的凄凉感在往事的玩味中消减，这就是人情的微妙处。“梦破”自是当年情事，读者也不妨将之与此时联系起来，当年的情事如果发生在此时，不同样是温馨一梦吗？今梦、昔梦连成一片，词家恍惚之笔，十分难得。赵翼云：放翁诗“结处必有兴会，有意味”（《瓯北诗话》），此词也是这样。
此词当写羁旅愁思，将艳情打并进去，正显出愁思的深切温厚，宋词中如此表现颇为常见。下片所思人事，当有所源。同年春末词人由夔州调往南郑时经过此地曾写有《蝶恋花·离小益作》：陌上箫声寒食近。雨过园林，花气浮芳润。千里斜阳钟欲螟，凭高望断南楼信。海角天涯行略尽。三十年间，无处无遗恨。天若有情终欲问，忍教霜点相思鬓？
“南楼信”云云亦是思念“南楼”女子，此女子是谁，现在已难以确考了有人认为此词是比兴之作，“‘梦破’是说的幻梦应该是指由陇右进军长安，收复失地这一梦想（的破灭，从表现看来，这里全写的男女之情，当日的欢爱，……可是现在恩情断了，‘鸳机新寄断锦’，更没有挽回的余地。陆游在这个境界里，感到无限的凄凉。”（《中国历代著名文学家评传》第三卷《陆游》，参见《词学研究论文集·陆游的词》）这样的解说恐怕并不是词的本意。如果说，陆游由于从军南郑的失意，加深了心头的抑郁，使得他“在这个境界里”，更“感到无限的凄凉”，羁愁中渗进了政治失意的意绪，那是可以理解的，也是很自然的；若字牵句合以求比兴，那就显得太机械了。至于以陆游此次是携眷同行为据，证实此词是“假托闺情写他自己政治心情”，那恐怕与文学创作规律及古人感情生活方式都相距甚远了。
