历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
此诗首联点题。“魂梦悠扬”，向读者显示：下文“还在故人家”云云，皆为梦游，并非实事。悠扬，指飘忽无定。“奈何”，处置、对付的意思。李商隐《七月二十九日崇让宅宴作》诗云：“悠扬归梦惟灯见，濩落生涯独酒知”，大致与此联境界相似。整句是说：魂梦悠扬，不由自主，直至夜来，还在故人之家。“故人家”，即指旧时所恋之人家。元稹《酬乐天见忆兼伤仲远》诗云：“瘴畏新病骨，梦到故人家。”也写因思念而魂驰故人之家。
颔联写相会时的情景。“香蒙”对“户映”；“蜡烛”对“屏风”；“时时暗”对“故故斜”，对仗十分工整。上联已点出夜晚，这里“蜡烛”之语承上文而来，很是自然。而用了“香蒙”、“时时暗”等语，则更有朦胧之致，正是幽会时的情景．下句写户上的屏影。烛光欲明还暗，飘移不定，照射于屏风而投在户上的影子，也就摇曳不定而“故故斜”了。“故故斜”三字，用语十分婉丽。故故，是屡屡、常常的意思。杜甫《月三首》 诗：“时时开暗室，故故满青天。”也以“故故”与“时时”构成工整的对仗。
颈联转到“故人”。“檀的”是古代女子脸上点饰的红点，如杜牧《寄沣州张舍人笛》诗云：“檀的染时痕半月，落梅飘处响穿云”。慢调，则是指随意调弄。银字管，指有银字作饰的管乐器，古代笙笛类管乐器上常用银字作饰，以表音色的高低。白居易《南园试小乐》诗有“高调管色吹银字，慢拽歌词唱《渭城》”之句，其中“银字”就是“银字管”。云鬟，是古代女子的一种发式，鬟是指环形的发髻，云鬟也称云髻，形容女子发髻浓密如云。折枝花，是指插于云鬟之上的饰花。从这一联中可知，梦中的“故人”，乃是一位女子，她云鬟高耸，檀的为饰，正在华年。弦管悠扬，表明她又是妙解音律。这一联中，“檀的”对“云鬟”；“漫调”对“低缀”；“银字管”对“折枝花”，对仗也十分工丽。
尾联写惜别。虽然佳期难得，但是临近天明，又不得不别。一个“又”字，透露出无限惜别情意。洞口，指神仙所居的洞口，这是从刘晨、阮肇入天台遇仙女的典故化来，唐人李阳冰《阮客旧居》诗云：“阮客身何在，仙云洞口横”；赵嘏《早出洞仙观》也有“露浓如水洒苍苔，洞口烟萝密不开”之句。此处用“洞口春深”之语，正暗示一别之下，夭上人间，后会难期，故云“人间别”。赊，是长、远的意思。李商隐《无题》 诗云：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”这末联的意境正与此相似。诗人虽未明说，然而相怜之深、相思之苦，溢于言外。
这首词抒写春恨。上片着力描写留春无计的遗憾，下片写寻春而觅得的欣慰之情。
“春辞我，向何处？”这二句起首便设问，这一方面为下面的感叹找到一个适当的喷射口，另一方面又为下片寻觅春的归路设下伏笔。
“怪草草、夜来风雨”与“春辞我”相呼应，词人说：春啊！你为什么要辞我而去呢？你为何去得又是那样草草匆忙呢？既不打招呼，又毫无留恋，便这样匆匆走了。“夜来风雨”似乎是在回答一二句的诘问，实际上只是点明了春归的缘由和去向：春啊！你是被夜来的横雨狂风挟持而去了吧！这横风狂雨既指自然界的“夜来风雨”，也可指政治的雷雨风暴。词人在仕途中并不得意，他曾有过几度宦海浮沉颠沛的经历，因而不管是实写还是虚写，这“夜来风雨”送春归的意象，总包含着诗人自己命运的影子，是宦海中的风风雨雨，草草地送走了诗人的青春年华。这表达了词人对“春去也，太匆匆”的留恋、怨怼与惋惜之情。
“一簪华发”几句，由物及人，由景入情，正由于青春草草而逝才落得今朝“一簪华发”。这“一簪华发”不仅意味着年龄的衰老，青丝成雪，而且还包含着饱经沧桑、遍尝忧患的内涵。由此，下句的“少欢饶恨”则是自然而然的了。春光是留不住的，从而青春也是难以挽回的。这含蓄曲折地表达了词人对青春易逝的憾恨。
下片，词人的情绪心态却来了一个巨大的转折，“春回常恨寻无路”是情绪上的过渡，对上片抒写的情景是一个形象的总括，而“常”“路”二字却为下文的词句进行了铺垫：“常恨”意味着往昔，而今将有一种新的心境产生，往昔的“无路”即暗示着今朝的有路，这样词作便极为自然地过渡到下句。
“试向我、小园徐步，”这里“试”与“无路”紧密相连，正因为“无路”而企求“有路”，才“试”着前去探索。“试向我”中的“我”字，强调了只有在“我”自己惨淡经营的园地里才有永恒的春色，这正是一种象征性的暗示。
“一栏红药，倚风含露”紧承上句，十分形象传神地显现了词人的小园中，春光永驻的景象。一栏鲜艳娇嫩的芍药花倚风而立，含露而开，仪态万方，艳丽异常。这里“倚风”，写出了芍药绰约飘洒的风姿，“含露”画出了它鲜润欲滴的妩媚。那临风摇曳含露而开的芍药花，不正是春天的极富情趣的象征吗？不也正是词人理想、希望、事业、追求的写照吗？不也正是一个纯洁无瑕的美的缩影吗？
“春自未曾归去”紧承前两句，词人以芍药花作为不凋的春光的标志，由“倚风含露”的“一栏红药”联想到“春自未曾归去”便显得十分自然，毫无矫饰之处了。