“轮奂半天上，胜概压南楼。”开篇突兀而起。紧扣题目，描写吞云楼的胜概。巍巍高楼，直耸云天，华美、壮观。第一句是作者站在远处仰望云端，直抒赞赏之情，是正面描写楼之高耸入云。第二句用对比手法，说吞云楼的雄姿胜概足以压倒武昌黄鹤山上的南楼。这个对比很巧妙，“南楼”是诗词中常提及的名胜，其中有一个著名典故。《世说新语·容止》记载：“庾太尉（亮）在武昌，秋夜气佳景清，使吏殷浩、王胡之之徒登南楼理咏。音调始遒，闻函道中有屐声甚厉，定是庾公。俄而率左右十许人步来，诸贤欲起避之，公徐云：‘诸君少住，老子于此处兴复不浅。’因便据胡床与诸人咏谑，竟坐甚得任乐。”庾亮是东晋声名赫赫的人物，拥重兵镇武昌，号征西将军。李季允身份、职务与庾亮有某些相近，作者言吞云楼胜压南楼，言下有李季允胜过庾亮之意，这不免有些夸大，但是应酬之作中的常见现象。然而词人却不停留于一般的恭维，笔势出人意外地来了一个逆转：“筹边独坐，岂欲登览快双眸”。如此巍峨华美的楼，登临纵目，自然是赏心乐事；然而对李侍郎来说，重任在身，也没有观赏风景的闲情。李侍郎即使登楼，也是为了观察地形，然后独坐苦苦思索破敌大计，这又暗与当年庾亮登南楼的风流雅事对比，衬托出今日李侍郎的一片忧国忠心。
下面接着这层意思，进一步借楼写人。在司马相如《子虚赋》中，有位齐国乌有先生对楚国使者子虚夸说齐地广大，并形容道：“吞若云梦（楚地广阔的大泽）者八九，于其胸中曾不蒂芥。”在这首词中，戴复古更翻进一层说：“浪说胸吞云梦，直把气吞残虏，西北望神州。”登上这样的高楼，感到“胸吞云梦”，从这里北望中原，简直有气吞残虏（指金兵）的气概。从此句开始词的现实性逐渐显露出来，作者写此词决不仅仅是为了赞美它的雄伟或恭维楼的建造者，而是为了抒写登楼后“西北望神州”，胸中一腔收复失地的豪情。这里，作者巧妙地化用《子虚赋》语，点出“吞云”楼名的来源，同时也就写出它直入云霄的雄姿，更进一步传楼之神，楼之神即人之神，李侍郎及词人自己抗金的壮志亦可“吞云”。
词写到这里，已将“气吞残虏”的豪情抒写得淋漓尽致，突然文势作了一个大幅度的跌宕：“百载好机会，人事恨悠悠。”词作于1221年，渡江已近百年，终于有了与金作战接连获胜的大好形势，可谓“百年一机会”，可是苟且偷安的南宋朝廷却不能抓住这个好机会，一举收复中原，眼见胜势渐去，英雄亦失去了建功立业、实现抱负的契机，所以词人不禁叹道：“人事恨悠悠”。
词的下片便是将景、情和历史陈迹融为一体，继续抒发“人事恨悠悠”的感慨。从吞云楼上放眼望去，江山胜迹，尽收眼底，望着远处的黄鹤楼想起唐诗人崔颢的诗句：“昔人已乘黄鹤去，此地空馀黄鹤楼，黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠”，而归结到“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”的悲感。那白浪接天的江中有一片绿地，正是鹦鹉洲。这个风景如画的地方，汉代文学家祢衡在此作出文采惊人的词赋，而有“顾六翮之残毁，虽奋迅其焉如”之叹息。古人的流风遗韵，依稀还在，却已不可追寻。再向那黄鹄山下看，那里添了新景。郁郁葱葱的杨柳生长在旌忠坊岳王祠畔，在那烟笼雾罩之中，深锁着他“十年之力废于一旦”及忠而见杀的遗恨，当年抗金名将岳飞为了“收拾旧山河”，竟至饮恨惨死于投降派的屠刀之下这等悲壮的事，生出无限感慨。借岳飞抗金宏愿实现作者自己壮志未酬之愁。直至今日，中原仍在陷落中，活着的人何以慰忠魂。因此词人又调转笔来，寄厚望于李侍郎“整顿乾坤手段，指授英雄方略”了。同时作者又感到收复中原这项事业的艰巨，心生凄怆。还是让我们来干一杯吧，如果没有酒来解忧，秋风起时，真要愁得双鬓都变白了。
这是首送别诗，写与友人离别时的情景。友人已乘舟向烟水迷蒙的远方驶去，但诗人还在向他洒泪挥手送别。渐渐地，看不见友人的旅舟了，江面上鸟在飞着，不知它们要飞往何处；远处只有青山默默地对着诗人。朋友乘坐的船儿沿长江向远处去了，诗人在斜阳里伫立，想象着友人即将游五湖的情景。就这样离别了，不知有谁知道诗人对朋友的悠悠相思。诗人借助眼前景物，通过遥望和凝思，来表达离愁别恨，手法新颖，不落俗套。
诗题虽是“饯别”，但诗中看不到饯别的场面，甚至一句离别的话语也没有提及。诗一开始，他的朋友王十一（此人名字爵不详）已经登舟远去，小船行驶在浩渺的长江之中。诗人远望着烟水空茫的江面，频频挥手，表达自己依依之情。此时，江岸上只留下诗人自己。友人此刻又如何，读者已无从知道，但从诗人送别的举动，却可想象到江心小舟友人惜别的情景。笔墨集中凝炼，构思巧妙。诗人以“望”、“挥手”、“泪沾巾”这一系列动作，浓墨渲染了自己送别友人时的心情。他没有直抒心中所想，而是借送别处长江两岸的壮阔景物入诗，用一个“望”字，把眼前物和心中情融为一体，让江中烟水、岸边青山、天上飞鸟都来烘托自己的惆怅心情。
第三句是虚实结合，诗中“飞鸟”隐喻友人的南游，写出了友人的远行难以预料，倾注了自己的关切和忧虑。“没”字，暗扣“望”。“何处”则点明凝神远眺的诗人，目光久久地追随着远去的友人，愁思绵绵，不绝如缕。真诚的友情不同于一般的客套，它不在当面应酬，而在别后思念。诗人对朋友的一片真情，正集聚在这别后的独自久久凝望上。这使人联想到《三国演义》描写刘备与徐庶分别时的情景。
然而，目力所及总是有限的。朋友远去了，再也望不到了。别后更谁相伴？只见一带青山如黛，依依向人。一个“空”字，不只点出了诗人远望朋友渐行渐远直至消失的情景，同时烘托出诗人此时空虚寂寞的心境。回曲跌宕之中，见出诗人借景抒情的功力。
五六两句，从字面上看，似乎只是交代了朋友远行的起止：友人的一叶风帆沿江南去，渐渐远行，抵达五湖（当指太湖）畔后休止。然而，诗句所包含的意境却不止于此。友人的行舟消逝在长江尽头，肉眼是看不到了，但是诗人的心却追随友人远去一直伴送他到达目的地。在诗人的想象中，他的朋友正在夕阳灿照的太湖畔观赏明媚的春色。
诗的最后，又从恍惚的神思中折回到送别的现场来。诗人站在汀洲之上，对着秋水苹花出神，久久不忍归去，心中充满着无限愁思。情景交融，首尾相应，离思深情，悠然不尽。
全词仅用一句将过去淡淡揭过，而以大量的篇幅写现在。说过去的事如烟云一样地过去了，说得多么的轻松，其实内涵是极其丰富的。辛弃疾是中国历史上一位传奇式的英雄人物。他出生时，他的家乡已沦陷于金人十二年。他十五岁时即接受祖父辛赞的委托，到当时金首都去刺探军事情报，以作恢复的准备。二十一岁就聚有义士二千余人，后投入义军耿京的部队，为耿京掌书记。就在他二十二岁时，代表耿京奉表南归。在他回山东复命时，途中得知叛徒张安国杀耿京以降金，义军云散了。辛弃疾立即驰赴海州，仅以数十骑闯入金营，活捉张安国，献俘行在，一时名震朝野。四十岁即已任至湖南安抚使。他一生为了恢复祖国的统一，屡建奇功。但也因为他毕生坚持抗战，所以也为主和派所不容。风风雨雨四十年，历尽诬罔屈辱之艰辛，然而他只用“云烟”二字，写得十分轻淡。其实这淡，正是未能忘情的压抑之浓。真的淡了，那就连这“云烟”二字都不用提了。“蒲柳”是谦词，说自己经不起衰老，但同样也是不满之辞。抗战的英雄为“蒲柳”，得意的投降派倒是什么长青之松柏了。可见其慨深厚。既不得用，那么还能干点什么——最好是醉、是游、是睡。这虽不无愤慨，但对老人倒也不失是一帖安心养性的良方。
下阕，他要儿子们在农事了了之后，及时完粮纳税。他虽以方帅而退居林下，丝毫不弄特权，教育子辈不忘国家，故嘱咐纳粮宜早。剩下的要量入为出，勤俭持家。题作“以家事付之”，这种嘱咐，足见稼轩之为人。嘱咐过了，事情有了交待，但作为“乃翁”还是要管点事的。那就管管花木，管管山水。
这阕词外表写得悠闲自得，然而读者却不能不感到它骨子里正激荡着未能为国家统一大业出力的压抑不平之气。对于一下子从火热的事业中退下来的这位老人来说，宜醉、宜游、宜睡的生活态度和管竹、管山、管水的生活情趣固然是可取的，然而，他那一颗激荡的心，却不能如此安顿。所以这种悠闲所掩饰的那一番几乎使他隐了一辈子的痛苦，更令人感动。
这是一个战士休闲时的心态，是以休闲而唱出不甘休闲的变调。身闲而志不闲，这才是处于静态的战士的本色。
