“东武望余杭，云海天涯两渺茫。”表达别后思念之情。起句便写他日密州杭州相隔天涯，相望渺茫，颇有黯然别情。接下来两句却让人看尽世人的悲哀。为什么有思念，为什么有无可奈何，为什么有离殇有堕泪，原来只为心中还存了一点功名的热望，总想现在的劳累奔波，或许有个指望，可能有些许盼头。
“何日功成名遂了”，到时“还乡”，这和衣锦还乡是一个道理的。背井离乡，亲朋相识却不得见数载经年，一切的一切求一个功成名遂再还乡，然后好好坐下，酒到杯干，细数这些年来的如意不如意，“陪公三万场”，将缺失的岁月再补回，再重拾，再追忆。这里既有不舍之情、别后思念之意，更有一番豁达豪迈之气。
“不用诉离觞，痛饮从来别有肠。”则劝好友不必戚戚于黯然离别之情。“不用诉离殇，”词人对给他饯行的杨绘说，“痛饮从来别有肠。”是豪迈还是离愁百转千回，完全不必费神分辨。离殇从来是不用诉，诉不出的。痛哭也好微笑也罢，不同的人的表露方式从来都是不一样的。此句写出了以酒化情，千言万语的别情尽在心肠千回百转，看似豪迈，实则深藏凄然别情，看似凄然，却有铿锵有力。这般矛盾的劝酒之词，可谓妙绝。
“今夜送归灯火冷，河塘。”这两句描绘了一幅凄清冷肃的送归图，河塘夜色，灯火已残，斯人独行月下。这是七月的事情了，那时的河塘边当有蛙鸣声做伴。苏轼擅书画，赫赫有名的宋四家居首，才华横溢，可是官海沉浮，身不由己。一把辛酸泪，到底难以掩饰，痛饮到了最后，也没能硬生生逼住眼底的热气。“堕泪羊公却姓杨”，则是以杨绘比羊祜了，表达出对友人的赞赏，反映了作者与友人的情谊。以友人堕泪收尾，辛酸而止，言虽尽而别情悠悠无尽。
此词上片想象与友人两地相望的情景以及功成还乡的愿望，表达别后思念之情；下片表示不以世俗的方式来表达离情别绪，并写出了对友人的赞赏之情。该词真情勃郁，又巧妙地将想象、写景，用典等手法结合起来，是一篇即席惜别的佳作。
这首小令前三句点明主旨，分别从空间和时间，极言家乡路途遥远。中间三句皆是作者的眼前之景，无不映照着他那颗伤感的旅人之心。最后两句写各种声音交织一起化作离愁，致使作者一夜无眠。全曲缠绵悱恻，呜咽低回，读来令人哀愁如缕，感叹不已。
“故园一千里，孤帆数日程”，小令开篇即直写故乡的遥远和行旅的孤寂，从而引出第三句“倚篷窗自叹飘泊命”的深沉喟叹，“城头鼓声，江心窗声，山顶钟声”三句，表面上全是写景，然一片孤寂烦闷之情，却寓于这“鼓声”、“窗声”、“钟声”之中。这是一种以动写静的手法，独自一人在孤舟之中，又是夜深的江上，孤独寂寞之情是可想而知的。静极时，便越发显得这“鼓声”、“窗声”、“钟声”的响亮。反过来，这声音也越发显得夜深江上的寂静。此情此景搅起了游子的无限身世之感与思乡之情，以至再也按捺不住这一腔愁绪，便冲口而出“一夜梦难成，三处愁相并”。
全篇寓情于景，以景衬情，渲染寂寞悲凉的气氛，表达了失意惆怅的情怀。四、五、六三句，语气平淡而意蕴隽永。“城头鼓声”，暗示时光流逝，使人易生光阴蹉跎的感慨，“江心窗声”，象征人生旅途的险恶，使人感发“世途风波恶，人间行路难”的浩叹；“山顶钟声”，则显然和唐代诗人张继所听到的寒山寺夜半钟鸣一样，使人深感客中的凄凉和惆怅。这三种声音，构成一部情调悲凉的交响乐章，发人遐想。另外，曲词的语言朴实而凝炼，工整而有节奏感。