此词完整地描写闺中女子彻夜等待情人到来而终至绝望的情景。
“相见稀，相忆久，眉浅澹烟如柳。垂翠幕，结同心，待郎熏绣衾。”上片六句，首两句用赋法，运用简洁明净的语言，交代青年男女倍受离别之苦的折磨，直叙“相见稀，相忆久”，点明远人离去已久，由此引出闺中女子浅淡如柳的眉黛，显示其娴雅柔静的气质和孤寂凄凉的意绪。“眉浅”一句，写因相思相忆，无由与远人相见而懒画蛾眉，眉薄妆浅，其谁为容，将心情外化，以形写情。尽管如此，她仍然心怀希冀，下面“垂翠幕”三句，女子移步闺房，放下了翠幕，准备就寝，却又用锦带结着同心结，又用薰香薰了绣被。这几个动作，表现了女子的一片痴情，她在“待郎”归来。
“城上月，白如雪，蝉鬓美人愁绝。宫树暗，鹊桥横，玉签初报明。”下片六句，随着时间一分一秒地过去，情人终究没有出现，女子却是彻夜无眠。女子空对城头上的一轮冷月，内心更感悲楚。“蝉鬓美人愁绝”，简直是痛彻心扉，把一位深夜独坐的怨女形象，非常真切地呈现在读者面前。结末三句描写黎明光景，深受离别折磨的女子又熬过了这一个漫漫长夜。除“蝉鬓美人愁绝”一句为赋法外，“城上月”两句和“宫树暗”两句，都是女子所见，“玉签”一句，写所闻。正是在这“见闻”之中表现了女子的无眠和“愁绝”。作品运用了正面烘托和反面映衬的手法，将清夜的冷月、幽暗的宫树、玉签的报晓，皆透过清冷的景致渲染出凄苦的情感氛围；然而“结同心”、“鹊桥横”等痴情苦语，又很自然地流露出女子对爱情的渴望和期待，可是她的期待之情越是殷切，失落之苦便更见沉痛，给读者留下了深刻的感受。
此词抒离别怨情，上片分写云、水，以水虽离多而终能相逢、云虽无定犹能到梦中，为下片反衬作好铺垫。过片总云、水言之而又能翻进一层，说人意薄于云水。开篇先以双水分流设喻：“离多最是，东西流水。”以流水喻诀别，其语本于传为卓文君被弃所作的《白头吟》：“躞蹀御沟上，沟水东西流。”
第三句却略反其意，说水分东西，终会再流到一处，等于说流水不足喻两情的诀别，第一层比喻便自行取消。于是再设一喻：“浅情终似，行云无定。”用行云无凭喻对方一去杳无信息，似更妥贴。不意下句又暗用楚王梦神女“朝为行云”之典，谓行云虽无凭准，还能入梦，将第二个比喻也予取消。短短六句，语意翻复，有柔肠百折之感。
这里，有两点值得特别一提。
其一，两层比喻均有转折，而造句上均有所省略。“东西流水”与“行云无定”，于前句为宾语，于后句则为主语。即后句省略了主语。用散文眼光看来是难通的，即使在诗中这样的省略也不多见，而词中却常常有之。这种省略法不但使行文精炼，同时形成一种有别于诗文的词味。
其二，行云流水通常只作一种比喻，此处分用，“终解”与“犹到”在语气上有强弱之别，仿佛行云不及流水。故两层比喻似平列而实有层递关系，颇具新意。
过片将前二意合并，“可怜人意，薄于云水，佳会更难重”。“可怜”乃哀人生遭际，好景不长，既不如流水之“解相逢”，亦不如行云之“入梦来”，别易会难。流水行云本为无情之物，可是它们或终解相逢，或犹到梦中，似乎又并非二味无情。在苦于“佳会更难重”的人儿心目中，人情之薄岂不甚于云水。翻无情为有情，加倍突出人情之难堪。“细想从来，断肠多处，不与这番同”。“细想”二字，是抒情主人公直接露面；“从来”指一生漫长岁月中；“断肠多处”，不知经历过多次的生离死别；仔细回想，过去最为伤心的时候，也不能与今番相比。而经过三重的加倍渲染，这样明快直截的内心独白中，自觉有充实深厚的内蕴。
《少年游》是重头词，它不仅上下片格式全同，有一体（例如此词）每片也由相同的两小节（以韵为单位）构成。作者利用调式的这一特点，上片作两层比起，云、水意相对，四四五的句法相重，递进之中有回环往复之致。而下片又更作一气贯注，急转直下，故绝不板滞。