该诗是一篇送别的诗，正如作者其他送别诗一样，也有它特殊的内容与形式。该诗分两段，前四句为一段，用夹叙夹议的手笔抒写了作者与唐少府之间虽然交往不长，但志同道合、心心相印。后四句为另一段，就题写饯别，集中描绘了自己惜别的心情，这种惜别心情是在委婉的、絮絮不休的叙谈中衬托出来的。两段深浅如分，朴实从事，既无虚文，也非俗套。
诗中还涉及了两个典故。其一，借用了韩信早年因家贫寄食“昌亭”（南昌亭长）的故事，以答谢友人对自己来南京的真诚款待。其二，引用了“日近长安远”的成语故事。晋元帝司马睿在都城建康（今南京）大殿上，当着众臣的面问年幼的长子司马绍：“汝意谓长安何如日远？”答曰：“日近。举目见日，不见长安。”这个成语后用于表达对京城遥不可及的眷恋、向往。王勃是获罪被革职离京的，他在南京的白下驿为唐县尉饯行，因友人就要启程去长安谋仕途，而他自己也将远赴交趾（今越南）探望老父，那种“去去如何道”的别离心情，既是祝福友人前途似锦，也流露出自己的失落和怅惘。
在这样的笔触之下，作者那种进取向上的精神面貌，通过慎于择友和忠于所友的描绘，已经清楚地揭示在读者面前。
此诗的主旨，由于诗的境界的空泛性和意象的可塑性，对其内涵可以有不同的开掘和把握。《毛诗序》“乐育材”说流传二千多年，影响至巨。连批评《毛诗序》全失诗意的朱子，在其《白鹿洞赋》中，亦有“广‘青衿’之疑问，乐《菁莪》之长育”的句子。此所谓习用典记，约定俗成者也。对诗的主题，不同的理解可以并存，似不必存此没彼。这首诗的主题，爱情说更有道理，证据之一是人们公认《小雅》中典型描写男女相悦之情的《小雅·隰桑》篇，同《小雅·菁菁者莪》不论章法、句式都非常相似；前三章中“既见君子”句式一般无二，第四章都变换声调，各自成章。
此诗前三章都以“菁菁者莪”起兴，也可以理解成记实，然不必过于拘泥，因“在彼中阿”、“在彼中沚”、“在彼中陵”的植物，除了“莪”，当然还有很多，举一概之而已。第一章，女子在莪蒿茂盛的山坳里，邂逅了一位性格开朗活泼、仪态落落大方、举止从容潇洒的男子，两人一见钟情，在女子内心深处引起了强烈震颤。第二章写两人又一次在水中沙洲上相遇，作者用一个“喜”字写怀春少女既惊又喜的微妙心理。第三章，两人见面的地点从绿荫覆盖的山坳、水光萦绕的小洲转到了阳光明媚的山丘上，暗示了两人关系的渐趋明朗化。“锡我百朋”一句，写女子见到君子后，因获得厚赐而不胜欣喜。第四章笔锋一转，以“泛泛杨舟”起兴，象征两人在人生长河中同舟共济、同甘共苦的誓愿。不管生活有顺境，有逆境，只要时时有恋人相伴，女子永远觉得幸福。
这首诗虽然只有短短十六句，但把一个美妙动人的爱情故事表现得引人入胜。和《秦风·蒹葭》相比，《蒹葭》在水乡泽国的氛围中有一缕渺远空灵、柔婉缠绵的哀怨之情，把一腔执着、艰难寻求但始终无法实现的惆怅之情，寄托于一派清虚旷远、烟水濛濛的凄清秋色之中。而《菁菁者莪》处处烘托着清朗明丽的山光和灵秀迷人的水色，青幽的山坡，静谧的水洲，另是一番情致。两首诗可谓珠联璧合，各有千秋。
这首诗前四句描写前半生浪迹江湖的自由生活和为名爵所累的矛盾；后四句写做官后悔恨的心情和不称意的处境。诗本愤世，但作者从自责出仕切入，谦和温婉，用典贴切，如同己出。
“三十年来麋鹿踪”一句概括了文征明前半生浪迹江湖的生活。苏轼贬黄州作《赤壁赋》云：“况吾与子渔樵于江渚之上，侣鱼虾而友麋鹿。驾一叶之扁舟，举匏樽以相属。”这种生活虽不富贵，但有淡泊自甘，闲适自在之乐。“若为老去人樊笼”一句则表现出深刻的思想矛盾。一方面他已经应试得官职，这并不是一厢情愿的强加，说明诗人人世出仕之心未泯；另一方面他又感到若有所失，想起像是背道而驰似的。显然，待诏翰林的文征明，这时已是悔恨代替了如意。觉得“老去人樊笼”，是办了一件错事，弄得前功尽弃。
“五湖春梦扁舟雨，万里秋风两鬓蓬。”二句以景语承上句抒慨，其间融入了范蠡和张翰的故事。一正用，一反用，诗人本来梦想如范蠡一样潇洒度日，却为名爵所羁，落得秋风万里，两鬓萧瑟。可见这一联全是虚拟之景。
“远志出山成小草，神鱼失水困沙虫。”二句继续写悔恨的心情和不称意的处境，是全诗警策所在。“远志”名义颇寓豪情，而其实只是一种“小草”，本无在山出山的区别。诗人用《世说新语》郝隆的名言巧妙地将此物名实分属，写作“远志出山成小草”。就综合了“桔生淮南则为桔，生于淮北则为枳”（《晏子春秋》），“在山泉水清，出山泉水浊”（杜甫《佳人》），这两种意思，意言一念之差，可以使一个人的名节受到很大亏损。
“神鱼失水困沙虫”，与俗语“龙游浅滩遭虾戏，虎落平阳被犬欺”同义。在庸俗势力的包围下，高尚没有用武之地。这两句既有对上层社会的厌恶，也有对个人失策的反省。当然是有感而发的，可见文征明待诏翰林的处境，比李白待诏翰林时的处境，也好不了多少。
“白头博得公车召，不满东方一笑中。”东方朔官至太中大夫，在朝廷其实也不顺心，只能自称避世金马门，多以诙谐调笑自遣。而诗人以白首待诏，似又不能如东方自寻开心，故末句云云。
读竟全篇，可见文征明在应试求职之前，曾对步人仕途有过良好的愿望，是抱着试一试的机会主义态度。殊不知官场比他所想要复杂得多，他便很快的失望了。这时已有进退失据之感。正是这种矛盾尴尬的状况，使他写成这篇言志感怀之作。诗中多用昔人故事，只因情与境会，故信手拈来，皆成妙谛。