词人善于捕捉瞬间情感中的细微感受，将对恋人的爱怜抒发得淋漓尽致。吴文英早年在苏州结识某女子。近世词家据吴词作过许多分析，推断他在苏州有一妾，后被遣去。但将他关于苏州情事的词串连比照，可以确认那位女子并非与他朝夕相处之妾，应为一位民间歌妓。他们的爱情以悲剧告终。吴文英对她的情感是真挚深厚的，他在词作里常以极隐讳的笔法抒写无尽的哀怨。这首词是词人寓居苏州的后期、在其恋爱悲剧发生之后作的。充分抒发出作者的一腔忧怨之情。
词的起笔“暮檐凉薄”，点明环境和时间。暮色已沉，人在檐下，感到秋之凉意，一语即营造出寂寞凄凉的氛围。清风吹动庭竹，使主人公产生故人来访的幻觉。“疑”字将读者带入恍惚迷离的境界，有似梦非梦之感。此两句用李益“开门复动竹，疑是故人来”（《竹窗闻风》）诗句，“故人”即所钟情的那位女子。“邈”，渺远之意；给人一种遥不可及的距离感。
这些描写表现的均为非现实的梦幻般的情境。“渐夜久”表现由暮入夜的过渡。“闲引流萤”乃用唐代诗人杜牧《秋夕》“轻罗小扇扑流萤”句意，写出故人天真可爱的情态；借着微弱的萤光，从她的“素怀”暗里见到“纤白”。这几句词意较为模糊，作者有意以某些优美的细节片断暗示幽会时留下的难忘印象。
传说西王母的侍女董双成能吹云和之笙，词中的“双成”即以仙子借指故人。双成在梦中远去，凤笙之音渐渐消逝了。一切均是梦境，惊醒时已是“玉绳西落”。吴文英喜用生僻的典故，词语十分难解。“玉绳”乃玉衡的北二星，玉衡为纬书中所指北斗七星的第五星，是斗柄的部分。玉绳西落标志下半夜已过。
这时主人公才由外室进到内室。放下布帷，欲进内室，却又“倦入”，当是梦境历历触动了对往事的回忆，故“又惹旧愁”。不能忘记，在庭栏的角落还留有故人的粉汗香气。
对往事的思念，令词人抚今追昔倍加伤痛。词的过片以特殊的意象深刻地表达这种悲痛的情感。“银瓶”是古时汲水用的器具。“银瓶恨沉断索”援用白居易《井底引银瓶》诗“井底引银瓶，银瓶欲上丝绳绝”句意。汲水时丝绳意外地断绝，白诗以此比喻“似妾今朝与君别”，言中道分离，遗恨无穷。他们恋爱悲剧的发生，似乎早在预料之中：“梧桐未秋，露井先觉”，飘零摇落的命运是注定的了。“抱素影、明月空闲”，即叶梦得《虞美人》“宝扇重寻明月影，暗尘侵、上有乘鸾女”之意。团扇如月，扇面上绘有素女的小影，已积有灰尘。“抱”，持也；团扇曾经是她用来“闲引流萤”的，“明月空闲”意为它已闲着无人用了。这纪念物上以丹青绘的小影封尘已久，可是那秀眉却依稀动人。
词锋至此陡然一转。“翠冷红衰”，一派衰落凋残的景象。“西池”在吴文英关于苏州情事的词中多次出现，当为词人寓所阊门外西园之内的池。在这凋残衰谢的季节、清寂冷落的秋夜，怕有轻微的声响惊起西池里的睡鱼，西池的鱼跃又将搅扰静寂的秋夜和人的思绪。因为主人公正因西池的落花回味起故人留下的一个销魂印象：“记湘娥、绛绡暗解，褪花坠萼”。“湘娥”本为传说中的湘妃。近世词家考证，认为吴文英在苏州所恋者原籍湖湘，所以“湘娥”或“湘女”皆借指苏州故人。记得那次幽会时，她偷偷解下轻薄的绛色绡衣。词的结尾颇具新意，幸福美好的形象用以作为悲伤之词的结尾，同今昔的劳燕分飞恰恰形成鲜明对比，从而产生了回环往复悲喜交集的艺术效果。
吴文英是属于那种情感细腻丰富的人，最善于捕捉并表现瞬间的、形象鲜明的主观感受。在他的作品中，许多意象具有纤细的主观感受性质，又以晦涩的语句表现出来，其词意往往缥渺朦胧，恰似唐代李商隐的《无题》诗。这首词的整体使人如临梦境，比如故人团扇扑萤，令人难辨是梦幻还是往事；银瓶断索、梧叶早坠，未知其人是离是亡。在词的结构上虽也有时间关系的交代，但意群之间总有较大的跳跃或转折，而且往往不甚连属。如下阕的四个意群之间便缺乏应有的顺序联系，结尾则似有词意未尽之感。这正是梦窗词结构奇幻的特点。理解梦窗词较为困难，如果细续便会发现作者的表现方式是艺术化的，所表达的情感则是复杂、真挚和缠绵的。
以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
第一句描写呼啸的朔风吹起了满地的落雪，雪虽然停住了，但继之而来的狂风卷起了满地雪花，这风如刀似割，它比下雪更冷十倍，它的来临使寒冬落雪的气温更加凄冷；“三更雪”点明是在夜里下的雪，塞外苦寒，风雪之夜，思念故乡的军旅之人这时还不能入睡。
第二句“倩魂犹恋桃花月”，“倩魂”意思是带着笑意的梦魂。这一句写军旅征夫进入梦境，外面呼啸的寒风还在凄紧地吹着，一直思念故乡的人终于带着微笑进入了梦境；他仿佛看到，窗下月色溶溶，窗外桃花耀眼，闺中旖旎温馨的氛围与风光叫人无限依恋。梦境与现实是如此悬殊，作者以“三更雪”与“桃花月”对举，把风雪交加的塞外寒夜与闺中的温情作了鲜明的对比。“犹恋”两字承接上句的“朔风吹”，表明尽管强劲的朔风吹散了满地的雪花，但吹不散军旅征夫的思乡之念，在寒风刺骨的深夜，思念之情更加强烈。
下片，第三、四句，以“梦好”承“桃花月”而发，诉说了远离故乡的思家之人，每天鞍马劳顿，巡边守地，只有在深夜里才能静静地思念故乡的亲人，但寒夜中的梦，有恶梦，也有好梦，今夜正做着好梦，就让他做下去吧。让他在梦中多得到一些欢聚的幸福和快乐。诗人在这里用了两句非常流畅易懂的句子，但投入的感情却是真切深刻的，充满了对军旅征夫的无限同情。希望他多享受好梦的幸福，谁也不要打断他的梦，这与唐代金昌绪“打起黄莺儿，莫教枝上啼。啼删惊妾梦，不得到辽西”的写法十分相近。金昌绪写了思妇梦往边地，纳兰性德写征夫梦回故里，他们难相见，就让他们在梦中多相会吧!为了这，鸟儿不要啼叫，更不要去相催。
第五、六句，又接出了“无端听画角，枕畔红冰薄”。然而，好梦不长，画角一声把征夫从欢聚团圆的梦境中拽回到现实。本来，卫戍边地的军人，对军旅中的画角声声习以赞常，但这时对梦回故里，沉醉入幸福欢乐的梦中人来说，这画角吹稠太“无端”，“无端”两字透出了征夫对这画角的恼恨，对军营生活的恼恨，也隐隐谴责了制造这悲欢离合的封建统治阶级。一声画角断送了他一场幸福梦，他长久地盼望着回到故乡与亲人团聚，但却很难实现。终于，在梦中他回到了故里和亲人中间，征夫禁不住流淌下幸福的泪水，待到画角一声梦醒回时，欢聚时的幸福泪水已在枕边凝结成为一层薄薄的冰。方千里诗曾道：“情泪滴如冰”。“枕畔红冰薄”中的“红冰”两字，这里指凝成为冰。诗人以“梦好”，“画角”人手，点出最后的一个“冰”字，把梦境中幸福缠绵情景与现实中的塞外苦寒生活做了鲜明的对比，强烈地抒发出这无声之恸。
最后的两句词，“塞马一声嘶，残星照大旗”，继之画角，这塞马一声嘶，又一次打破了周遭的沉寂，把仍然沉浸于梦境的征夫梦彻底打碎了，从迷惘中醒来的征夫，虽然还留恋着刚才的梦境，但睁眼抬头时，残星欲曙，晓风吹拂着军旗，迎来了塞外冰冷的空旷的黎明，使征夫完全回到冰冷的现实生活里。
这首词中诗人以自己的亲身体验，把边地军旅生活的劳苦艰辛和征夫们对妻室故园的魂牵梦绕的思念之情表达得淋漓尽致，强烈地抒发出对卫戍边地的征夫们无限同情。在写梦醒时，连同画角、塞马、残星、大旗，把塞外寒夜中军旅生活描绘得格外悲凉寂寞，与词的上片写梦回故里时的缠绵格调形成鲜明的对比。
法国女作家斯达尔夫人说：爱情对于男子只是生活中的一段插曲，而对于女人则是生命的全部。确实，一个姑娘生活中最艰巨的任务就是反复证实小伙子的爱情是执着专一，永恒不变的。因而，恋爱中的姑娘永远没有精神的安宁。对方一个异常的表情，会激起她心中的波澜；对方一个失爱的举动，更会使她痛苦无比，寝食难安。《郑风·狡童》中的这位女子就是如此，或许是一次口角，或许是一个误会，小伙子两个失爱的举动，她竟为之寝食不安，直言痛呼。
首先，诗的两章通过循序渐进的结构方式，有层次地表现了这对恋人之间已经出现的疏离过程。第一章曰：“不与我言”，第二章承之曰：“不与我食”，这不是同时并举，而是逐步发展。所谓“不与我言”，并非道途相遇，掉头不顾，而当理解为共食之时，不瞅不睬；所谓“不与我食”，是指始而为共食之时，不瞅不睬，继而至分而居之，不与共食。爱情的小舟，遇到了急风狂浪，正面临倾覆的危险。与此相应，女子失恋的痛苦也随之步步加深。共食不睬，虽一日三餐不宁而长夜同寝尚安；而分居离食，就食不甘味更寝不安席了。因此这位女子要直言呼告，痛诉怨恨。
其次，诗篇通过直言痛呼的人物语言，刻画了一个初遭失恋而情感缠绵，对恋人仍一往情深的女子形象。《诗经》中刻划了许多遭遇情变的形象，情变程度有别，痛苦感受不同。《郑风·狡童》中的女子面临失恋的情况，听她的呼告，能感觉在怨恨与焦虑中，仍对恋人充满了渴望与深情。“狡童”的“狡”，一说通“佼”，亦即强壮俊美之意；如此理解，“彼狡童兮”，亦即“那个强壮漂亮的小伙子啊”。这就是骂中有爱，恨中带恋了。所谓“若忿，若憾，若谑，若真，情之至也”（陈继揆《读风臆补》）。而两章的后两句“维子之故，使我不能餐兮”、“维子之故，使我不能息兮”，则由前两句第三人称的“彼”，转变为第二人称的直面式的呼告了，从而把对“狡童”的恋慕期待之情表现得缠绵难割。
古老的《诗经》，传达的是古今相通之情，只因语言简奥，才会艰深难解。《郑风·狡童》则不然，不仅女子的感情哀伤动人，女子的呼告也是明白如话，句句入耳。可是，一首直抒胸臆之诗，千百年来却久遭曲解。“诗必取足于己，空诸依傍而词意相宣，庶几斐然成章；……尽舍诗中所言而别求诗外之物，不屑眉睫之间而上穷碧落、下及黄泉，以冀弋获，此可以考史，可以说教，然而非谈艺之当务也”（《管锥编》第一册）。钱钟书对“《诗》作诗读”之旨作了淋漓透辟的发挥，读《郑风·狡童》然，读一切古诗均然。
这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。