此诗首联点题。“魂梦悠扬”，向读者显示：下文“还在故人家”云云，皆为梦游，并非实事。悠扬，指飘忽无定。“奈何”，处置、对付的意思。李商隐《七月二十九日崇让宅宴作》诗云：“悠扬归梦惟灯见，濩落生涯独酒知”，大致与此联境界相似。整句是说：魂梦悠扬，不由自主，直至夜来，还在故人之家。“故人家”，即指旧时所恋之人家。元稹《酬乐天见忆兼伤仲远》诗云：“瘴畏新病骨，梦到故人家。”也写因思念而魂驰故人之家。
颔联写相会时的情景。“香蒙”对“户映”；“蜡烛”对“屏风”；“时时暗”对“故故斜”，对仗十分工整。上联已点出夜晚，这里“蜡烛”之语承上文而来，很是自然。而用了“香蒙”、“时时暗”等语，则更有朦胧之致，正是幽会时的情景．下句写户上的屏影。烛光欲明还暗，飘移不定，照射于屏风而投在户上的影子，也就摇曳不定而“故故斜”了。“故故斜”三字，用语十分婉丽。故故，是屡屡、常常的意思。杜甫《月三首》 诗：“时时开暗室，故故满青天。”也以“故故”与“时时”构成工整的对仗。
颈联转到“故人”。“檀的”是古代女子脸上点饰的红点，如杜牧《寄沣州张舍人笛》诗云：“檀的染时痕半月，落梅飘处响穿云”。慢调，则是指随意调弄。银字管，指有银字作饰的管乐器，古代笙笛类管乐器上常用银字作饰，以表音色的高低。白居易《南园试小乐》诗有“高调管色吹银字，慢拽歌词唱《渭城》”之句，其中“银字”就是“银字管”。云鬟，是古代女子的一种发式，鬟是指环形的发髻，云鬟也称云髻，形容女子发髻浓密如云。折枝花，是指插于云鬟之上的饰花。从这一联中可知，梦中的“故人”，乃是一位女子，她云鬟高耸，檀的为饰，正在华年。弦管悠扬，表明她又是妙解音律。这一联中，“檀的”对“云鬟”；“漫调”对“低缀”；“银字管”对“折枝花”，对仗也十分工丽。
尾联写惜别。虽然佳期难得，但是临近天明，又不得不别。一个“又”字，透露出无限惜别情意。洞口，指神仙所居的洞口，这是从刘晨、阮肇入天台遇仙女的典故化来，唐人李阳冰《阮客旧居》诗云：“阮客身何在，仙云洞口横”；赵嘏《早出洞仙观》也有“露浓如水洒苍苔，洞口烟萝密不开”之句。此处用“洞口春深”之语，正暗示一别之下，夭上人间，后会难期，故云“人间别”。赊，是长、远的意思。李商隐《无题》 诗云：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”这末联的意境正与此相似。诗人虽未明说，然而相怜之深、相思之苦，溢于言外。
此诗可分为四段。每段都是以“笑矣乎”开头。第一段，诗人化用汉代童谣。“直如弦，死道边；曲如钩，反封侯”来讽刺是非错位、黑自颠倒的丑恶社会现实。接着举了战国时张仪、苏秦的例子来说明“直如弦，死道边”、“曲如钩，反封侯”的现象。张仪和苏秦是战国时有名的纵横家。他们凭着三寸不烂之舌，权诈之术，取得了人主的信任。张仪曾作过秦国的丞相，而苏秦却能佩六国相印，成了纵约长。他们都凭着“曲如钩”的本领，成了显赫一时的权贵。如果他抱诚守直，老老实实在家种地的话，说不定他们早就饿死在道边了。李白的这些诗句，借古讽今，旨在揭露当时国君昏聩，才使得象张仪、苏秦那样朝秦暮楚、反复无常的小人，一个个受宠得势，而象自己守直不阿的人，却只能作阶下囚了。
由于李白自己将社会看透了，认为不值得为统治者卖命卖力，思想反转为出世。第二段就写出了这种思想的转变。“君不见”四句，借用《楚辞·渔父》的典故，先写那位“避世隐身” 、“欣然自乐”的渔父，后写抱直守忠的屈原。屈原被楚王放逐，行吟泽畔，遇到了隐者渔父。渔父劝他和光同尘，与世推移，而屈原要坚守正义，正道直行，不愿“以身之察察，受物之汶汶”，宁赴湘流，葬身子鱼腹之中，也不愿“以皓皓之自，而蒙世之尘埃。”渔父听完后：“荛尔而笑，鼓枻而去，歌曰：‘沧浪之水清兮，可以濯吾缨；沧浪之水浊兮，可以濯君足’。遂去，不复言。”李白在这里以调侃的口气，表面上是奚落屈原“平生不解谋此身，虚作《离骚》遣人读”，其实骨子里是对现实社会的冷嘲热讽。在“曲如钩”的社会里，正直如屈原的人，是没有立足之地的。还不如学沧浪老人，“避世隐身”为好。
第三段，诗人运用豫让、屈平、巢父、许由、伯夷、叔齐等古人以不同方式求得“身后名”，深入展开议论。屈平自投汨罗，博得“以身殉国”的美名。豫让，春秋时晋国人，为智伯多次行刺赵襄子未遂而自杀，成为历史上著名的“刺客”。巢父和许由为古代著名隐者，传说尧让天下于许由，许由听后，认为有污自己的耳朵，便逃到颖水边洗耳，当时，巢父正牵犊饮于下流，就责怪许由污其犊口，遂牵犊到上游。伯夷、叔齐为殷朝末年孤竹国君之子，武王伐纣之后，不食周粟而饿死，被孔子称为“古之仁人”。但是，诗人认为这些古人都是为“爱身后名”的奴役，不如“我爱眼前酒”。这个中的妙理在于“饮酒眼前乐”是实实在在的，“身后虚名”则不是。“男儿穷通”自有机遇，不必强求，即使求得“身后名”，死后人们弯腰向你礼拜，你也不知道了。这一“虚”一“实”的反差，正是李白的牢骚话。“自古圣贤皆寂寞，唯有饮者留其名。”（李白《将进酒》）诗人正是以这种惊世骇俗的牢骚话博得千古美名。诗人借用猛虎不屑一顾案头肉和洪炉不熔铸囊中小锥进行类比反衬，表现自己不汲汲于“身后名”的傲骨和大志，嘲笑那些贪图靠“身后名”者不过是些心底狭窄之辈！
最后一段，又以宁武子和朱买臣宕起一笔。宁武子，即宁戚，春秋齐人，有奇才，隐于商旅，齐桓公夜出巡访，他正在喂牛，并击牛角而歌唱，桓公闻而奇之，委以重任。朱买臣，西汉人，家贫，以卖柴为生，好读书，能朗诵《楚辞》，后被汉武帝征用。诗人用这两个古人的事迹，旨在说明穷通有时，应该顺其自然，从而嘲讽那些被“曲如钩”者迷惑了心窍的当权者，即是遇到宁、朱二人，也不会了解他们，他们也只好去佯狂避世了。
这首诗前六句赞颂李白善于写明月，说李白的诗至今还有人在吟诵。中间四句表示向李白学习的愿望，特别要学习李白饮酒赋诗的狂放性格。最后六句写作者自己虽无李白那样的诗才，但一定要像李白那样，不追慕功名，藐视权贵。这首诗通过歌咏李白，表现了作者蔑视权贵，视功名如粪土而以诗酒自娱，不拘礼法的豪迈情怀。
“把酒对月”这个题目本是李白所作的一首诗。李白一生爱月，所咏明月诸诗脍炙人口。这首诗一开始就以兀傲的口气，推倒一切月诗，独尊李白：“李白前时原有月，惟有李白诗能说。”有这样的气概，方许歌咏李白。这里推崇的“李白诗”，主要是指《把酒问月》这首诗。而作者唐寅这首诗，主要就受李白诗篇句调的影响，但他在诗中把李白加进去与明月反复对举，又是李白本人不能写的光景。“李白如今已仙去，月在青天几圆缺？”后句是李白式的，但配合前句，则是作者新意。月固有阴晴圆缺，但卒莫消长，而诗仙却不能复生。作者接着说其实这并不遗憾，因为“今人犹歌李白诗，明月还如李白时”，这句侧面说李白和明月一样永存。这调门是李白的，新意是作者的。
这首诗最好的还是诗中在李白与明月之间，加入了“我”。如果失去了这个“我”，也就失去了李白精神。“我学李白对明月，白与明月安能知？”李白固不能知，但月能知。于是作者引李白自况：“李白能诗复能酒，我今百杯复千首。”“百杯复千首”就是“能诗复能酒”，也就是杜甫所说的“一斗诗百篇”。敢于自比李白，这也是李白风度，有胆量有信心，并非等同于狂妄，以下一转一合最为妥帖：“我愧虽无李白才，料应月不嫌我丑。”前句妙在自知之明；后句妙在不卑不亢，联想到辛弃疾诗句：“我爱青山多妩媚，料青山爱我应如是。情与貌，两相似。”这种有分寸的自负之语，读者反而不会感到反感而会容易接受。好比谢灵运说：“天下才有一石，曹子建独占八斗，我得一斗，天下共分一斗。”诗人是说，对李白我佩服得五体投地，而对他人则不多让。语意皆妙。
最后作者讲出了他和李白同而不同的一点：“我也不登天子船，我也不上长安眠。”诗句化杜甫《饮中八仙歌》：“李白一斗诗百篇，长安市上酒家眠。天子呼来不上船，自称臣是酒中仙。”这里是说，我虽然没有李白得到皇帝征诏的经历，但也有他那种豪放不羁的禀性，“不上长安”倒也乐得：“姑苏城外一茅屋，万树桃花月满天。”这个茅屋就是作者在苏州建的桃花庵，作者晚年经常在桃花庵饮酒自乐。
这首诗倜傥不群、超尘脱俗地追求自由反抗权势的精神，和豪放飘逸的句调风格都酷似李白。以其人之风格还咏其人，妙在古今同调。
作者在这首诗中，用“把酒对月”的举动，处处将自己和李白相联系、相对比，用“月”、“诗”、“酒”为诗思的契机，并贯穿全篇，抒写了李白敢于蔑视权贵的品质，表明了作者学习李白不求功名利禄的愿望和蔑视权贵的态度。
这首词步宋代苏轼《赤壁怀古》词韵而作，是一首登临怀古词。主要描写石头城的荒凉残败，借助对“六朝形胜”及其历史遗迹的吟咏，抒发了作者吊古伤怀的情感。同时指出，是由于战争，才破坏了石头城昔日的繁华。全词抚今追昔，格调苍凉，以一组富有悲剧意味的景象，写出风云易逝，青山常在的感慨。
上片主要写白日登眺时的所见。
开头三句为总写。“石头城上”点登临地点，人手擒题，落笔不凡。“天低”，写眺望之遥远；“吴楚”，写地域的辽阔，前边着一“望”字，说明石头城虽是六朝故都，但“六代繁华”已空无所有。这三句欲抑先扬，自然地过渡到六代繁华衰歇的叙写上去。
“指点”二句，承“眼空无物”进一步描写“六代繁华”的衰歇。诸葛亮说：“钟阜龙皤，石城虎踞，真帝王之宅。”（见伏朝事迹》）这两句则说，昔日的“六朝形胜”已不复见。这样写，既见出了六朝繁华的衰歇，又进一步落实在“眼空无物”的“空”字上，运笔细密。
“蔽日”五句，由今而昔，由实而虚，转入对六朝南北割据的描写。回首往事，六朝以来的统治者们，不论是梁陈还是宋元，为争取天下，他们都以长江为界，互相攻伐，不知有多少士兵化为白骨，也不知有多少英雄豪杰“消磨”了宝贵的青春。这五句，既反映了历代统治者互相攻伐的残酷，又揭示出“六代繁华”衰歇的原因，生动深刻，令人回味不已。
下片主要是月夜抒怀。
前五句复由昔而今，从王室衰落、宫廷荒芜方面更进一步描写“六代繁华”的衰歇。这五句是说，旧日帝王们避暑的离宫已寂然无人，“辇路”上年复一年长满了荒草，入夜后松径里便空无一人，“鬼火高低明灭”。作者抓住了几个生活片断，生动地反映出六朝宫殿已变成一片废墟和残破不堪的景象，字里行间，浸透着“黍离”之感。
后五句抒发吊古伤怀之情。虽然自己生活在“歌舞尊前”，但功业未就，青春在不知不觉之间逝去，头发变白。回首千古往事，只有对着秦淮明月，暗暗“伤心”而已。