上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
这是一首宫怨作品。此诗短短二十字，展示了一个深帷中寂寞的宫人的内心世界：她整日里寻寻觅觅，冷冷清清，凄凄惨惨戚戚，“小苑莺歌歇，长门蝶舞多”，她听不到枝头莺歌，只看见蝴蝶纷飞，这里用一个“歇”字，暗示出春光无情，即将远逝，又以一“多”字不露声色地写出了草长蝶多，小苑寂寞的景象。句中的长门泛指冷宫，诗人以逝去的莺声写冷宫凄寂，复以翻飞的蝶舞来加以反衬，但凄寂也罢，嬉闹也罢，对这位不幸的宫妃来说，都是弃人眼中泪。下一句再着一“又”字，给读者留下了充分的想象空间：这被贬谪、被遗忘的美人，是怎样年复一年地迎春送春惜春伤春？“眼看春又去，翠辇不经过”，写出了流年无情，美人对此景不禁顿生迟暮之感。结句包含了她无限热切的希望与痛苦的失望。
虽然对于怨妇，史上多有微词，但妇女们温柔婉约的风姿，在任何时候都是使人怜惜的。花朵招蜂引蝶，本是常理，可像花儿一样美丽的妃嫔们被贬入冷宫，降临在她们头上的是长年失去丈夫的日子。空有花容月貌，但没人欣赏。原本凭借容貌受到宠爱的妃子尤其凄凉吧，看到蝴蝶飞舞在花丛中，心底自然更加苦闷。但那时的宫廷就是一个大笼子，有钥匙的不过是皇帝一人罢了。
封建社会里娶姬妾的多是有钱的人，或者是有地位的人。妇女嫁入这样的家庭除去丈夫的威严，她们同时还要受正室的压迫。处得好的也许不是没有，但地位的低下却是约定俗成的。就算进入了最富贵的人家——皇帝家，皇后之外的妃子也要忍受这种折磨。因此宫中妇女间的争斗似乎从来没有停止过，结果惨烈的不计其数。长门宫这种专门关押皇帝弃妇的所在，里面住的便是“思君恩”的失宠妃嫔，甚至风光一时的废后。关于长门，这里用的是典故。相传，汉武帝时陈皇后失宠，被贬长门宫居住，于是之后就用以代指失宠宫妃居住的内宫。
这首诗的内容与诗题相反相成。以希望反衬失望，更深一层地宕开了意境。作者运用委婉的笔法，写得愁肠百结，小溪九曲。但对君王却是怨而不怒，完全是一种温柔冲和的风格。
令狐楚的诗风讲究“明丽宛畅，中节合律”，“充分体现了中唐雅正诗派的审美追求和主导风格”（《千家诗》对令狐楚的评价）。这首诗，就充分体现了令狐楚诗的这种风格。
