这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。
鲁国是当时保存周朝文物较多，文化发展程度较高的国家，因而季札特地请求观赏“周乐”。孔子也说过：“郁郁乎文哉，吾从周。”可见周朝的文化，在那时人们心目中处于突出的地位。周乐就是周朝的乐曲。乐工们为季札演奏，他随观随评，大加赞赏，并叹为“观止”。观止，意思是观赏的这些乐曲，水平最高，到此为止，无须再看别的了。《古文观止》的书名，即来源于此。文章记述了演奏的顺序和季札的评论，反映了春秋时代艺术欣赏的水平和特点，且对后世具有一定影响。
文中记述演奏的顺序是《周南》《召南》《邶》《鄘》《卫》《王》《郑》《齐》《豳》《秦》《魏》《唐》《陈》《郐》《小雅》《大雅》《颂》，最后是舞蹈。这里的乐名、顺序，与现存的《诗经》大体上相同，只是《豳》提前，自《郐》以下，没有评论，省记了《曹》。季札观周乐这一年，孔子尚幼，大约只有七八岁，这就是说，在孔子以前，《诗经》已有雏形。后来孔子用“诗三百”作为教材，可以肯定是在周乐的基础上，精选而成。
季札对周乐的评论，可分为这样几种情况：一种是赞美的，这是绝大多数；一种是褒贬不明的，如《陈》；一种是没有评论的， “自《郐》以下，无讥焉”。在赞美的评论中，往往以“美哉”的赞语开头，句式虽然近似，但并无重复雷同之感。因为他的评论，着眼各国的历史政治，能联系不同的情况来谈。季札评论《周南》《召南》，着眼于文王的教化，说道：“美哉！始基之矣，犹未也。然勤而不怨矣！”评论《邶》《鄘》《卫》，着眼于卫康叔武公的德政，说道：“美哉！渊乎！忧而不困者也。吾闻卫康叔、武公之德如是，是其卫风乎？”评论《王》，联系周室东迁的历史，说道：“美哉！思而不惧，其周之东乎！”评论《郑》，联系苛政，说道：“美哉！其细已甚，民弗堪也。是其先亡乎？”评论《齐》，联系姜太公的功绩和地理位置，说道：“美哉！泱泱乎，大风也哉！表东海者，其大公乎？国未可量也。”评论《豳》，联系周公东征的历史，说道：“美哉！荡乎！乐而不淫，其周公之东乎？”评论《秦》，联系周发祥地，说道：“此之谓夏声。夫能夏则大，大之至也！其周之旧乎？”评论《魏》，考虑到政治上的需要，说道：“美哉！沨沨乎！大而婉，险而易行。以德辅此，则明主也？”评论《唐》，联想到唐尧的历史传统，说道：“深思哉！其有陶唐氏之遗民乎？不然，何忧之远也？非令德之后，谁能若是！”他对于《雅》《颂》的评论，也是如此。这些评论，虽然只是一些简单的联系、思考，仍然表现了季札的智慧，它符合艺术反映现实，表达思想感情这一根本原理。值得注意的是，季札的赞语“美哉”并不是指政治情况的好坏，而是指反映现实的艺术效果。尽管他认为《郑》“其细已甚，民弗堪也。是其先亡乎？”仍然用“美哉”加以赞赏，这表明他并没有把政治和艺术混为一谈。他对周乐的评论，说明他不仅有丰富的历史知识，而且有很高的艺术修养。
季札对周乐的评论，并不是一种理论分析，它偏重于描述观赏者的经验和感受。他对《颂》下这样的评语：“直而不倨，曲而不屈；迩而不逼，远而不携；迁而不淫，复而不厌；哀而不愁，乐而不荒；用而不匮，广而不宣；施而不费，取而不贪；处而不底，行而不流。”这就是一种笼统的、比喻式的感受，而不是具体的，可以捉摸的理论分析。这一方面与乐曲这种艺术偏重于内心感受有关，另一方面也与当时的欣赏水平、欣赏习惯有关。这一特色，对后世影响甚大，而且不限于音乐，还直接影响到文学批评。甚至像《文心雕龙》《诗品》这样的专著，以及众多的诗话词话，都保持着这一特色，成为中国文学批评的一种传统。
季札对周乐的评论，以对《颂》的评价为最高。先以“至矣哉”作一总评，然后用了十四个“而不”句式来描述他的感受。这段文字从语言的运用上，十四句排列在一起，显得整齐有力，令人觉得《颂》的水平高不可及。接着又用四个“三字句”来舒缓语气，最后归结为“盛德之所同也”。这一段话也像一首乐曲一样，节奏鲜明，流畅悦耳，但在内容上，却反映了季札艺术眼光的局限性。他的评语，归结起来，也就是说它“四平八稳”。《诗经》中的《颂》，不过是贵族的颂祖耀德之词，而乐曲演奏得“四平八稳”，在季札看来，却如此高雅，这说明他仍然未脱离贵族的艺术趣味。