这首诗与《古诗十九首》中的另一首《驱车上东门》在感慨生命短促这一点上有共同性，但艺术构思和形象蕴含却很不相同。《驱车上东门》的主人公望北邙而生哀，想到的只是死和未死之前的生活享受；这首诗的主人公游京城而兴叹，想到的不止是死和未死之时的吃好穿好。
开头四句，接连运用有形、有色、有声、有动作的事物作反衬、作比喻，把生命短促这样一个相当抽象的意思讲得很有实感，很带激情。主人公独立苍茫，俯仰兴怀：向上看，山上古柏青青，四季不凋；向下看，涧中众石磊磊，千秋不灭。头顶的天，脚底的地，当然更其永恒；而生于天地之间的人呢，却像出远门的旅人那样，匆匆忙忙，跑回家去。《文选》李善注引《尸子》《列子》释“远行客”：“人生于天地之间，寄也。寄者固归。”“死人为‘归人’，则生人为‘行人’。”《古诗》中如“人生寄一世”，“人生忽如寄”等，都是不久即“归”（死）的意思。
第五句以下，写主人公因感于生命短促而及时行乐。“斗酒”虽“薄”，也可娱乐，就不必嫌薄，姑且认为厚吧！驽马虽劣，也可驾车出游，就不必嫌它不如骏马。借酒销忧，由来已久；“驾言出游，以写我忧”（《诗经·邶风·泉水》），也是老办法。这位主人公，看来是两者兼用的。“宛”（今河南南阳）是东汉的“南都”，“洛”（今河南洛阳）是东汉的京城。这两地，都很繁华，何妨携“斗酒”，赶“驽马”，到那儿去玩玩。接下去，用“何郁郁”赞叹洛阳的繁华景象，然后将笔触移向人物与建筑。“冠带自相索”，达官显贵互相探访，无非是趋势利，逐酒食，后面的“极宴娱心意”，就明白地点穿了。“长衢”（大街），“夹巷”（排列大街两侧的胡同），“王侯第宅”，“两宫”，“双阙”，都不过是“冠带自相索”，“极言娱心意”的场所。主人公“游戏”京城，所见如此，会有什么感想呢？结尾两句，就是抒发感想的，可是歧解纷纭，各有会心，颇难作出大家都感到满意的阐释。有代表性的歧解是这样的： 一云结尾两句，都指主人公。“极宴”句承“斗酒”四句而来，写主人公享乐。 一云结尾两句，都指“冠带”者。“是说那些住在第宅、宫阙的人本可以极宴娱心，为什么反倒戚戚忧惧，有什么迫不得已的原因呢？”一云结尾两句，分指双方。“豪门权贵的只知‘极宴娱心’而不知忧国爱民，正与诗中主人公戚戚忧迫的情形形成鲜明对照”（《两汉文学史参考资料》）。
从全诗章法看，分指双方较合理，但又绝非忧乐对照。“极宴”句承写“洛中”各句而来，自然应指豪权贵。主人公本来是因生命短促而自寻“娱乐”、又因自寻“娱乐”而“游戏”洛中的，结句自然应与“娱乐”拍合。当然，主人公的内心深处未尝不“戚戚”，但口上说的毕竟是“娱乐”，是“游戏”。从“斗酒”“驽马”诸句看，特别是从写“洛中‘所见诸句看，这首诗的主人公，其行乐有很大的勉强性，与其说是行乐，不如说是借行乐以销忧。而忧的原因，也不仅是生命短促。生当乱世，他不能不厌乱忧时，然而到京城去看看，从“王侯第宅”直到“两宫”，都一味寻欢作乐，醉生梦死，全无忧国忧民之意。自己无权无势，又能有什么作为，还是“斗酒娱乐”，“游戏”人间吧！“戚戚何所迫”，即何所迫而戚戚，是反诘句，如果用现代汉语肯定语气说，便是：没有什么迫使我戚戚不乐。全诗内涵，本来相当深广；用这样一个反诘句作结，更其余味无穷。
如果说《诫子书》强调了“修身学习”的重要性，那么本篇《诫外甥书》则阐述了“立志做人”的重要性。
本文一开篇，诸葛亮便开宗明义地指出“夫志当存高远”，即做人应当抱有远大的志向。具有远大的志向是一个人走向成功的先决条件，这是毋庸置疑的。但是，如何才能做到“志存高远”呢？围绕着“志向”诸葛亮从正反几个方面进行了论述。
首先，“慕先贤，绝情欲，弃凝滞，使庶几之志，揭然有所存，恻然有所感。”
这几句话说明的是如何“立志”：慕先贤”即要以古圣先贤作为榜样，向他们看齐。榜样的力量是无穷的，好的榜样能够让人奋发向上，坏的榜样则能把人拖入深渊。孔子也说：“见贤思齐，见不贤而内省”。树立一个好的榜样，会为一个人源源不断的注入正能量。“绝情欲”顾名思义，断绝情欲。情，可以指爱情、友情或亲情种种，考虑到作者写此信的对象——外甥庞涣正值年少方刚，这里的“情”应当指爱情，或男女之欲。因此，“绝情欲”应当理解为不要沉湎于爱欲。弗兰西斯·培根在《论爱情》中说：“古往今来，伟人奇才罕有沉湎于爱情而不能自拔者。”，又说“过度的爱情追求，必然会降低人本身的价值。”，这和“绝情欲”有异曲同工之妙。所谓“弃凝滞”则是说，人生在世，总会为一些繁杂琐事所困扰，而这些无关痛痒的琐事或者烦恼往往可以消磨一个人的意志。因此，做到“志存高远”，站的高一些，看的远一些，人生的境界就会提升，跳出这个狭小的圈子，不为琐事所累，自然就做到了“弃凝滞”。做到以上三点，自然而然，不论何时，不论何地，即使身处逆境，高远的志向也能“揭然有所存，恻然有所感”。
其次，“忍屈伸，去细碎，广咨问，除嫌吝，虽有淹留，何损于美趣，何患于不济。”
有了上面的立志的方法，那么这里就谈到实现志向（理想）的措施了：要做到“忍屈伸，去细碎，广咨问，除嫌吝”。就是要做到能屈能伸、随遇而安，要抛出心中无关的杂念，要认真听取别人的宝贵意见，虚心学习，吸取别人的经验、要做到心胸开阔，豁达。一个人有了高远的志向，广阔的胸怀，就不会计较一时的得失，那么，即使他暂时得不到提拔，才华不被别人所了解认可，也不会妨碍他去实现自己的理想。
最后，作者又从反面进行了论述。
“若志不强毅，意不慷慨，徒碌碌滞于俗，默默束于情，永窜伏于凡庸，不免于下流矣！”就是说如果没有远大的志向，昂扬的斗志，坚强的意志，那么这样的人生最终只能在世俗中随波逐流，被儿女情长所束缚，地位低下，在平庸中耗尽一生！
诸葛亮的这篇文章只有短短八十余字，但却有很深的内涵。做为青年人，不光要有崇高的理想、远大的志向，还必须有实现理想志向的具体可行措施和战胜困难排除干扰的毅力。不然理想就可能会成为一种空想甚至在不知不觉中将自己沦为平庸下流。诸葛亮的这封信讲的就是这个道理。一个人如果志存高远、意志坚定，加之缜密地思考，然后付之于行动，就很有可能在日益激烈的社会竞争中取得成功。反之，则必然失败。曾国藩在家书中也曾教育弟弟们要“有志、有识、有恒”。有志断不甘为下流；有识则知学问无尽，不敢以一得自足；有恒则断无不成之事。这些非同寻常人物的观点都凝聚了他们毕生的人生经验在里，有着异曲同工之妙。
该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。