这诗是陶集赠答诗中的名篇。诗中念古伤今，流露着作者对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。羊长史，名松龄，是和作者周旋日久的友人，当时任江州刺史、左将军檀韶的长史。这次是奉使去关中，向新近北伐取胜的刘裕称贺。秦川，今陕西一带。
刘裕在消灭桓玄、卢循等异己势力之后，执掌朝政，功高位尊，已怀有夺取司马氏政权的野心。公元416年（晋安帝义熙十二年）刘裕率师北伐，消灭了羌族建立的后秦国，收复了古都长安、洛阳。自永嘉之乱以来，南北分裂，晋师不出，已逾百年。这次北伐胜利，本是一件大好事。无奈刘裕出兵的动机只是为了提高自己的威望，所以才得胜利，便匆匆南归，去张罗篡位的事了。他一心只是“欲速成篡事，并非真有意于中原”。南北统一的希望，终成泡影。三年之后，他便代晋成了依然偏安江左的刘宋王朝的开国之君。
对刘的意图，作者是看得很明白的。所以对北伐胜利和羊长史入关称贺，他都表现得十分冷漠，只在序里淡淡地说了一句“衔使秦川”而在诗中又委婉地讽示友人，不要趋附权势，追求驷马高官。这一切，都显现出这位“隐逸诗人”对现实和政治还是相当敏感、有所干预的。 因为诗所涉及的是很敏感的时政问题，所以其表现也十分隐约、含蓄。
全诗分四节。首节八句，悠徐地从“千载上”说起，说是自己生在三季（夏、商、周三代之末）之后，只有从古人书里，得知些黄帝、虞舜之世的事，不禁慨然长念——那时真风尚存，风俗淳朴平和。言下之意，三季之后，就只剩下欺诈虚伪，争攘篡夺了。这自然是对刘裕的隐隐嘲讽。既提到“古人书”，就以它为纽带，自然地转入下文：也正是从书里，知道了贤圣余迹，多留存在中都一带。点到“贤”字，目光便已遥注到下文的“绮（里季）与甪（里先生）”；而“圣”，则上应“黄虞”。自己是一直向往“贤圣”们所作所为的，所以始终盼望着去那里游骋心目；只是限于关山阻隔（实际是南北分裂的代用语），没能如愿而已。这样缓缓说来，既说出自己对“贤圣”的崇仰心情，也以宾带主，渐渐引入羊长史的北去。思路文理，十分绵密。
次节四句，转入赠诗。现在九域已经初步统一起来了，诗人下了决心，要整治船只车辆，北上一行。听说羊长史要先走一步，自己因身有疾病，难以联袂同行，只有赠诗相送。诗人早衰多病，五十以后即“渐就衰损”（《与子俨等疏》），“负疴”当然是实情；但“不获俱”的真正原因，还应在于羊长史是奉使向刘裕称贺，而自己却是要“游心目”于贤圣遗迹，目的既不同，当然也不必同行了。
“路若经商山”以下八句，是赠诗主旨所在。到关中去，说不定要经过商山，那正是汉代初年不趋附刘邦的绮、角等“四皓”的隐栖之地。作者很自然地借此向友人嘱咐，要他经过时稍稍在那里徘徊瞻仰，并多多向四皓的英灵致意。相传四皓在辞却刘邦迎聘时曾作《紫芝歌》：“漠漠高山，深谷逶迤。晔晔紫芝，可以疗饥。唐虞世远，吾将何归？驷马高盖，其忧甚大。富贵而畏人兮，不若贫贱之肆志。”（见《古今乐录》）如今，紫芝无人采，深谷里也大概久乏人迹、芜秽不堪了——多少人已奔竞权势、趋附求荣去了。作者在这里说“为我”，流露出自己是有心上追绮、角精魂的人，同时也示意友人要远慕前贤，勿误入奔竞趋附者的行列。接着，他又化用《紫芝歌》后段的意思警醒友人：“驷马无贳患，贫贱有交娱。”——高车驷马，常会遭罹祸患；贫贱相处，却可互享心神上的欢娱。是讽示，也是忠告，朱光潜在《诗论》中曾举到这首诗说“最足见出他于朋友的厚道”，正指此处。
《紫芝》一歌，可看作这首赠诗的灵魂。篇首的“慨然念黄虞”，已化用了“唐虞世远”之意；直到结尾，作者还郑重写出“清谣结心曲”，深慨绮、甪长往，人既乖违，时代亦疏隔久远，自己只有在累代之下，长怀远慕，慨叹无穷了。“言尽意不舒”，见出作者对时世慨叹的多而且深，也示意友人要理解此心于言语文字之外。
此诗念古伤今，流露着诗人对时局的观感和政治态度，也体现了“君子赠人以言”的古训，对友人进行讽示、忠告，大有别于一般伤离惜别、应酬敷衍之作。全诗思路文理绵密，从远处落笔，紧扣正意，徐徐引入，最后突出主旨，手法高妙。
此诗的前九句写病妇临终时对丈夫的嘱咐。首二句“妇病连年累岁，传呼丈人前一言”，从病妇方面落墨，单刀直入，直叙其事。病妇久病不愈，自知将不久于人世，所以她要把丈夫叫到床前，留下临终遗言了。“当言未及得言，不知泪下一何翩翩。”病妇还没有来得及开口，已是潸然泪下，泣不成声了。临终托言，已不堪悲，未语先泣，更见酸楚。这几句酿足气氛，先声夺人，读者已然可从那“翩翩”长调中，想见病妇内心之深痛了，可又想进一步了解她悄焉动容、魂牵梦萦的是什么。写到这里，诗人笔锋从诀别之凄惨场面，转入诀别之悲切言辞：“属累君两三孤子，莫我儿饥且寒，有过慎莫笪笞，行当折摇，思复念之！”寥寥五句，而慈母爱子之情，尽在其中。其中“累”字，并含有将入幽冥之自伤、拖累夫君之自歉，平平写来，凄然欲绝。“饥”字、“寒”字，虽指来日，而往日的饥寒，亦可以想见。而“行当”二字，更见得长期贫苦的生活，孤儿已是极为虚弱，倘再使其饥而且寒，他们也很快就会天折的啊！这一切，自然在病妇心中留下了深刻的创伤，永诀之时，便交织成忧虑与惊恐，发而为嘱托之辞了。两个“莫”字的紧承，语气之强烈、专注，直如命令；而在这迫切请求之下，又可看到那款款深情的脉脉流动。即将经受幽显隔绝、无缘重见之苦，也就愈加系念留在人间的幼男娇女，“思复念之”，唠叨再三，更将殷殷嘱望之情，溢于言表。一个人临终之时，什么都可放下，唯独自己的孩子，却委实难割难舍。这既是母爱深沉的表现，也是劳动妇女善良品质的自然流露，情真语真，字字皆泪，令人歔欷感叹不已。
病妇死后，家境如何？“乱曰”以下，从病妇丈夫方面落笔，先在读者面前展现出一幅饥寒交迫的悲惨画图：寒风凛冽，孤儿啼泣。父亲欲抱孩子上市觅食，却找不到长衣，唯有的短衣又是单的，难以御寒。只得关门堵窗，留儿在家，独自上市。“抱时无衣，襦复无里”句，就寒而言，直笔写穷，映衬前文。母亲生前无使饥寒的愿望，已经落空一半，而另一半也未必见妙。“闭门塞牖，舍孤儿到市”。关门堵窗，或可挡风避寒，防止禽兽伤害孩子。母爱由言语泄出，诀别之辞何等切切；父爱则由行动导出，关切之情何等拳拳！着一“舍”字，父亲那欲离不忍，欲携不得，忧郁徘徊、悲伤绝望的动态心态，跃然纸上！“舍”也，实为不舍，实出无奈，下文因而逗出：“道逢亲交，泣坐不能起。从乞求与孤儿买饵。”父求人为儿买饵（糕饼之类），正是为了抽身回家伴儿，这又从侧面暗示了不“舍”。一般说来，男儿有泪不轻弹，而父亲路遇亲友，竟呜咽不止，久坐不起，若非伤心至甚，安能如此！“对交涕泣，泪不可止”二句，同意反复，一唱三叹，将悲伤之情，更进一层。怜念子女、自伤孤孑、悼怀亡妻，诸多情结，尽在这一把辛酸泪中。
主妇一死，留下孱弱儿女一堆、债务一摊，对一个家庭来说，不啻是梁崩柱摧，不能不涕泪俱下，肝肠寸断。悲伤已极，却以“欲不伤悲”逼出“不能已”之本旨，一抑一扬，诗意翻跌，令人为之愁肠百结、纡曲难伸。“探怀中钱持授交”，为此段结束之句，由哭诉悲伤转为乞友买饵，一句之中连续三个动作，宛然可感父亲“怀中钱”那温热的气息，以及“持”的凝重、“授”的郑重。父亲道逢亲交，涕泪未尽，匆匆赶回家中，所见又是什么呢：“入门见孤儿，啼索其母抱。”父泣子啼，雪上加霜，触目惊心。此中之“啼”，缘于饥，缘于寒，更缘于思母。一个“索”字，将孤儿号啕四顾、牵衣顿足，急要母亲的神态宛然画出。“徘徊空舍中”句，既写出了父亲疾首蹙额、徒呼苍天的凄惶之态，也反映了室内饥寒交迫，家徒四壁之状。“空”者，空在无食无物，也空在无母无妻。儿啼屋空，由听觉而视觉，将悲剧气氛烘托得浓而又浓。末句突然一转，向苍天发出的绝望呼叫，戛然结束全文。此句意为孩子的命运将同妈妈相似，还是抛开这一切，别再提了！语极凄切。其实，“行复尔耳”之结局，父亲未喊出，读者已然可从诗中描写的场面中得出了。而“弃置勿复道”句，更是抚今思昔，百感丛集，“勿复道”，正是道而无用，言而愈悲之故。从“对交啼泣”，向亲友哭诉，到欲说还休，气结难言，令人产生更有深悲一万重之感受，真是“此时无声胜有声”。全诗至此，大幕急落，黯然收束。至于结局，前已有病妇托孤、父求买饵、孤儿索母这一幕幕经过充分酝酿的情节，后已有“行复尔耳”之悲号，答案尽在其中，无须作者再拉开帷布了。
这首诗通过托孤、买饵和索母等细节，描写了一个穷苦人家的悲惨遭遇。他们的语言行为、动态心态，皆如一出情节生动的短剧。全诗沉痛凄惋，真切动人，这正是汉乐府“感于哀乐，缘事而发”的现实主义特色的突出表现。
