上片抒写别后相思之情。起句“话杀浑闲说！”满心而发，肆口而成，盖隐应辛弃疾答词中“硬语盘空谁来听？记当时、只有西窗月”一语，谓去年相叙虽得极论天下大事，然于此“岌岌然以北方为可畏，以南方为可忧，一日不和，则君臣上下朝不能以谋夕”（陈亮《戊申再上孝宗皇帝书》）之时，虽有壮怀长策，亦无从施展，说得再多都只是闲说一场罢了。“不成教、齐民也解，为伊为葛？”紧承前语，补明“话杀浑闲说”的原因。意谓伊尹、诸葛亮那样的事业，只有在位者才能去做，平民百姓是无法去做的，所以说尽了等于没说。此言亦对辛弃疾寄词中称许陈亮“风流酷似，卧龙诸葛”一语而发。其时陈亮尚为平民百姓，辛弃疾则久被罢黜，故有此慨叹。恢复之事既不得施行，英雄之人却日趋衰老，思念及此，更增忧惧，故接下乃云：“樽酒相逢成二老，却忆去年风雪。新著了、几茎华发。”此言复应辛弃疾答词中“老大那堪说”及“我病君来高歌饮，惊散楼头飞雪”数语，其中蕴含着深厚而复杂的感情：既有去年风雪中抵掌谈论的欢欣，也有眼前关山阻隔互相思念的痛苦，还有同遭谗沮而早生白发的悲愤。“百世”句用《庄子·齐物论》“万世之后而一遇大圣，知其解者，是旦暮遇之也”及《战国策·齐策三》“千里而一士，是比肩而立；百世而一圣，若随踵而至也”语意，极言相知之难。夫万世遇之尚如旦暮，则百世遇之自如接踵，而知己之人，岂是接踵可得？是以见其难也。
此语言简意赅，复多曲折，然无板滞晦涩之病，表现出运用典故的高超技巧。“三人月”一语则用李白《月下独酌》“举杯邀明月，对影成三人”诗句，极言相念之苦。相知如二人者既甚难得，则会少离多自更难堪。此时孤独之感既不能排遣，忧愤之情又无可倾诉，真是度日如年了。“写旧恨，向谁瑟”即表现此种不胜惆怅的心情。“瑟”字名词动化，“向谁瑟”即向谁弹，向谁诉。
换头从离别的愁苦中挣脱出来，转作雄豪豁达之语：“男儿何用伤离别？”异军特起，换出新意。接下又推进一层：“况古来、几番际会，风从云合。”壮声英概，跃然纸上。“风从云合”语出《易·乾·九五》：“水流湿，火就燥，云从龙，风从虎。”本喻同类相从，借喻群英共事。意谓古来英雄豪杰皆建功立业，志在四方，故不须以离别为念。上二语亦隐应辛弃疾寄词中“佳人重约还轻别”至“此地行人销骨”诸句，用豪言壮语来安尉朋友，更见情深而意切。“千里情亲长晤对，妙体本心次骨”二句则隐应辛弃疾寄词中“正目断、关河路绝”一语，谓友人虽远隔千里，而情分亲厚，便即如终日晤对，于我之本心能善于体察，且抉入深微。“次骨”即至骨。“卧百尺高楼斗绝”一句插入陈登故事，盛赞故人豪气。“斗绝”即“陡绝”，高下悬殊之意。此句亦应辛弃疾寄词中“似而今、元龙臭味”一语。《三国志·陈登传》载：许汜往见陈登（元龙），陈登“无主客之意，久不相与语，自上大床卧，使客卧下床。”许汜怀忿在心，后来向刘备言及此事，还说陈登无礼。刘备却反驳他：“君有国士之名，今天下大乱，帝王失所，望君忧国忘家，有救世之意，而君求田问舍，言无可采，是元龙所讳也，何缘当与君语？如小人，欲卧百尺楼上，卧君于地，何但上下床之间耶！”陈亮重提此事，既是对故人的嘉许，也是对此辈的痛斥。“天下适安耕且老，看买犁卖剑平家铁”二句暗承前语，影射求田问舍事，故作消沉以写其忧愤。意谓如今天下太平，人人安适，自己也打算耕田送老，学《汉书·龚遂传》中的渤海郡人，把刀剑卖了，换买锄犁一类平民之家使用的铁器。所谓“天下适安”，实是“天下苟安”。陈亮早在《上孝宗皇帝第一书》中即曾指出：“臣以为通和者，所以成上下之苟安，而为妄庸两售之地。”后在《上孝宗皇帝第三书》中又说：“秦桧以和误国，二十余年，而天下之气索然矣。”可见此二句感慨极深。卒章“壮士泪，肺肝裂！”总写满腔悲恨，声情更加激越。陈亮是一个忠肝义胆的人，他在《答吕祖谦书》中说到往常念及国事时“或推案大呼，或悲泪填臆，或发上冲冠，或拊常大笑”，真乃近乎“狂怪”，故知此语乃其心潮澎湃之实灵。
刘熙载《艺概》云：“陈同父与稼轩为友，其人才相若，词亦相似。”辛、陈之词皆有雄深悲壮的特色。但辛词多“敛雄心，抗高调，变温婉，成悲凉”（周济《宋四家词选目录序论》），故别见沉郁顿挫；陈词多“慷慨以任气，磊落以使才”（《文心雕龙·明诗》），故别见激烈恣肆。此词则慷慨中有幽郁之致，苍劲中含凄惋之情，风调更与辛词接近。所以如此，盖因当时处境、心绪皆同，又“长歌互答”，深受辛词影响，故于伤离恨别之中，自然融入忧国哀时之感，而情生辞发，意到笔随，写同遭谗摈之愤（开篇二句）则慷慨悲凉，写共趋衰老之哀（“樽酒”三句）则幽暗沉重，写两地相思之苦（“百世”二句）则缠绵悱恻，写寂寞忧愁之郁（上片歇拍）则凄迷欲绝，写建功立业之志（换头二句）则奔放雄豪，写肝胆相照之情（“千里”二句）则深厚刻挚，写鄙薄求田问舍（“卧百尺”句）则激越高昂，写憎恶苟且偷安（“天下”二句）则情辞冷峻，写报国无门之恨（下片歇拍）则声泪俱下。如此淋淋漓漓，周而复始，“一转一深，一深一妙”（《艺概》），真似“风雨云雷交发而并至，龙蛇虎豹变见而出没”（陈亮《甲辰与朱元晦书》），乃愈觉扣人心弦，感人肺腑。其文辞又典丽宏富，平易自然，“本之以方言俚语，杂之以街谈巷歌，抟搦义理，劫剥经传，而卒归之曲子之律。”（陈亮《与郑景元提干书》）如“话杀”、“新著了”、“不成教”、“也解”用民间口语，“百世寻人”用《庄子》、《战国策》，“三人月”用李白诗，“风从云合”用《易》，“卧百尺高楼”用《三国志》，“买犁卖剑”用《汉书》等等，皆左右逢源，得心应手，复多作疑问、感叹语气，益增曲折摇曳之致，故兼具精警奇肆与蕴藉含蓄之美，极富艺术感染。
“钟山风雨起苍黄，百万雄师过大江。”钟山即紫金山，在南京市东面。苍黄同仓皇，状匆忙、急迫。指南京突然受到革命暴风雨的袭击，因为人民解放军的百万大军渡过了长江，占领南京。原来南京政府代总统李宗仁派邵力子、张治中等到北平去参加国共和谈，经过半个月的商讨，4月15日，由中共代表团提出《国内和平协定》，4月20日，南京政府拒绝接受。当时蒋介石苦心经营了三个半月的长江防线，人民解放军只用三天时间就冲破长江防线，占领南京，显得非常突然，故称苍黄。又，苍黄，还有由青色变为黄色的意思。所以“起苍黄”，又有形势变化，改朝换代之意。因此这句话是模状格，描写人民解放军很快占领南京；是借代格，借钟山来代替南京；是比喻格，用风雨来比战争进攻；是双关格，苍黄既指紧迫，又指变化。这一句用了四种修辞手法，又有大气磅礴的气势。
“虎踞龙盘今胜昔，天翻地覆慨而慷。”“虎踞龙盘”讲南京形势优异。三国时诸葛亮看到吴国都城建康（在今南京市南）的地势，曾说：“钟山龙盘，石头虎踞，帝王之宅。”（《太平御览》一五六引张勃《吴录》）石头城，在今南京市西石头山后。“今胜昔”，人民解放军占领南京后，形势更好了。原来南京是国民党反动政府的首都，反动政府在这里发号施令，危害人民。现在被人民解放军占领，成了为人民服务的大都市，自然胜过从前。人民解放军占领南京，推翻了国民党反动政府，是翻天覆地的大事。这里作“天翻地覆”，因为要与“虎踞龙盘”相对。“慨而慷”，感慨而激昂，指人民解放军终于推翻了国民党反动政府，这是他们和全国人民的心情共同感慨而激昂的。本于曹操《短歌行》：“慨当以慷。”这句原来先说“龙盘”，后说“虎踞”，现在把位置倒一下，“天翻地覆”，原来说“翻天覆地”，也把字儿倒一下，这是倒装格，适应律诗格律的需要。“慨而慷”是引用格。
上面四句是历史纪实，着重叙述，写得有声有色，气势雄壮，凝聚着赞美歌颂的深情。
“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。”指出要将革命进行到底。这两句是毛泽东“将革命进行到底”战略思想的集中表现，是全诗的灵魂。毛泽东一反《孙子》中所提“穷寇勿追”的旧说，进一步吹响‘宜将剩勇追穷寇’的号角，一个“宜”字，显得洞察古今，果敢英武、坚决。用“剩勇”而不用”余勇”，不仅造语新鲜，更表明中国解放军尚有足够的力量去追歼“穷寇”。这是毛泽东军事思想的艺术化表述。接着又从反面总结了历史上悲剧人物项羽的惨痛教训，给读者以明鉴：“不可沽名学霸王”。一个“不”字，显得烛照幽深，清配理智、彻底。这一联从历史到现实，一反一正，饱含哲理，巧用典故，生动形象，告诫及时，教诲深远。
“天若有情天亦老，人间正道是沧桑。”揭示不断革命、不断改革、不断前进是人类发展的必然规律。“天若有情天亦老”一句出自唐代诗人李贺《金铜仙人辞汉歌》，毛泽东借用它写在这首诗里赋予了新的意义：自然界四季变化，运行不息，使天地万物新陈代谢永不休止，这是符合客观事物发展规律的。而不断向前发展，不断的革命和改革，正是人类社会的正常规律。这里清楚指明了前面所描述的历史事件，即国民党的覆灭和中国革命的胜利，是社会发展的客观必然的规律，揭示了“社会主义制度终究要代替资本主义制度，这是一个不以人们的意志为转移的客观规律。”不仅这佯，而且也指明了前面所提出的“将革命进行到底”的论点是完全符合社会发展规律的客观真理。革命人民响应毛泽东的号召，将革命进行到底，彻底消灭国民党反动派，正是行天下之“正道”，是完全符合历史发展规律的。
本诗风格豪放，笔意雄奇，在艺术上值得称道的有两点：一是叙事与议论、诗情与哲理的完美结合，是政治家、思想家、军事家与诗人的多方智慧相结合的艺术结晶；二是典故运用生动贴切、深刻到位，使历史典故和现实斗争结合得恰到好处。全诗运用了七个典故，这首诗也是毛泽东诗词中运用典故最为绵密的诗作之一。
这首诗首联点明地点，说眼前江水与碧海相通，暗示宋之悌的贬所；颔联点题，写人在千里之外，而情义却在眼前杯酒之中；颈联上句点出了送别时晴朗的天气，下句写晚风中的猿啸声；尾联表现对友人的深挚感情。前三联写得豪逸洒脱，最后却已悲怆沉郁作结。全诗大开大合，跳跃跌宕，情调悲切，深切地表达了作者对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。
“楚水清若空，遥将碧海通。”是说，眼前清澄的江水，遥遥地与碧海相通。若空，极言楚水之澄澈。李白另有“江月照还空”（《望庐山瀑布水二首》其一）、“玉壶美酒清若空”（《前有一樽酒行》），亦是此意。宋之悌的贬所靠近海域，故下句暗示其将往之处。
“人分千里外，兴在一杯中。”此点题，又由对方将往之处回到眼前分别之处。千里之别原是悲哀的，此处不言“悲”而言“兴”，并用“一杯”与“千里”相对，既表现出豪放洒脱的气派，又含有无可奈何的情绪。这两句与初唐庾抱“悲生万里外，恨起一杯中”（《别蔡参军》）、盛唐高适“功名万里外，心事一杯中”（《送李侍御赴安西》），语略同而味各异，庾抱句沉，高适句厚，而李白句逸，即所谓貌似而神异也。不可以蹈袭论，亦不可以优劣评，盖诗人运思或偶然相似而终不能不乖异也。人在千里之外，而情义却在这浅浅的一杯酒中，酒少，但情义丝毫不轻，下肚的不仅是酒，还有对友人浓浓的友情。李白的诗句将这些淋漓尽致地表现出来了，堪称味外有味，颇耐咀嚼。
“谷鸟吟晴日，江猿啸晚风。”上句点出了送别时的天气。天气晴朗，但是作者心里却一点也高兴不起来，美景却衬出了作者内心的悲凉，这样更能感动读者。下句写江猿的啸声。江猿的啼声本来就是很悲凉的，在作者与友人离别的时刻，听见这声音，更是断人肠。作者通过对景物的描写，完美地表达出自己内心对友人的不舍。首、颔两联，先由近及远，复由远及近，均大开大阖。颈联则写眼前景，由“晴日”到“晚风”，用景象变换暗示时间推移，也是大开大阖。依依惜别之情不言而喻。此即所谓言在意外。上句写乐景，与颔联“兴”字相呼应。下句写哀景，以引发尾联的抒情。
“平生不下泪，于此泣无穷。”真情爆发，陡起陡落，给读者留下极大的遐想余地。诗人如此动情，可能是出于对宋之悌以垂暮之年远谪交趾的同情。颈联中“鸟吟”与“猿啸”，似已含有宋氏仕途显达而老境悲凉的隐喻。诗人虽然年纪尚轻，毕竟也经历了一些人生坎坷，宋氏的遭遇或许引起他自己的壮志难酬之感慨。
此诗艺术构思上有个重要特点就是跳跃性很大，从前三联的上下句之间的转折都能明显看出。而从诗歌的感情色调上看，前三联飘洒有势，基调豪迈；尾联顿折，其情悲怆，其调沉结。正是这种跳跃式的跌宕，使此诗具有测之无端、玩之无尽之妙。