这首词上片描写作者送客归来，遇到梅花盛开的情景；下片描写了作者年纪老迈，进不能报效国家，退不能归隐山林的尴尬处境。全词借景抒情，以梅花的富有情韵，生动地刻画出一位不堪宦海颠波、垂垂老矣的老吏形象。通过描写送友人离开后的所见所感，含蓄地抒发了心中的抑郁愤懑之情以及自己老大无成的感叹。
词的上片借梅抒怀，哀叹自己衰病和无聊。首句写送客归回，引起对旧友的思念，点明题意。“欹帽垂鞭”四字，写活了作者的颓唐和懒散，能见内心怅惘与痛苦。“一枝梅”不仅仅写出了梅花的枝数，还写出了词人的形单影只，更暗喻了词人不同流合污的洁雅品质。次句原是淡雅一景，该令人怡然释然。可作者不再用笔，而诉说自己已麻木得不知有春。但梅花却善解人意，送来幽香。这是作者矛盾生活的心理反应。那心事，那壮志，要忘却怎能忘却；现实的触目惊心，使作者总不敢忘。
下片向友人表达自己矛盾的心志。“安得”三句是故作逍遥，既然进不能报效朝廷，实现理想，便只能隐居山林，饮酒赏梅了。但后三句却又叹“流年羁恨两相催”，作者不甘心老大无成，不甘心四处羁旅，他还要坚守在抗金前线。殷殷报国心，烈烈杀敌情，全在平淡的叙说中，耐人寻味，感人肺腑。
朱孝臧于光绪二十九年晚春出任广东学政时，与好友黄公度（即晚清诗界革命巨子黄遵宪）相遇，两个人在黄遵宪的“人境庐”话旧，那喷薄而出的情感，自然而然泼墨成这首小词。
黄昏渐近，夕阳渐渐隐没于群山中。词人卷起窗帘，挂于帘钩之上，忍不住向京师的方向望去。山峦连绵起伏，阴云停驻于柳梢头，严严实实地遮住了他的视线。顷刻之间，他猛然想起了京城的乱象，心中感慨万千：天空之中，浮云遮蔽了太阳；混沌世间，奸佞之臣蒙蔽了天子的心魂。
“博劳千啭不成晴，烟约游丝坠”。伯劳鸟的啼鸣婉转悦耳，却唤不来万里晴空。夕阳斜照，蛛网被风烟吹破，晶莹剔透的蛛丝在风中摇曳，摇摇欲坠。往事如“烟”，记忆如“丝”，词人内心久雨不“晴”，“忧思”坠落。
刹那间，樱花缤纷而落，满目狼藉，背阴之处一缕东风又起。让人忍不住想起“可堪孤馆闭春寒，杜鹃声里斜阳暮”之意。戊戌六君子已然逝去，无力回天；光绪和珍妃的悲剧已酿，无法挽救。然而，家国却并未因此走入穷途末路，唯有心存希望，山重水复之后，方能出现柳暗花明。
落红无情，黄昏迫近，词人心中满是悲凉。那声声啼叫的杜鹃，那铺满小径的樱花雨，那沉沉落入水中的斜阳，皆是染了词人的忧思。不知谁愿做那力挽狂澜的英豪，救人于水火之中，扭转末世颓运，大有明知其不可为而欲为之的悲壮。
奸佞之臣淫奢无为，有志之士默默无闻，这一切不禁让人愁怀满腹，黯然销魂。楚地幽兰，散发着淡淡幽香，恰如贤臣高洁的灵魂。词人与故友临窗而坐，提及刘光第之殁，不禁愁肠百转。陆游曾在《诉衷情》中长呼：“胡未灭，鬓先秋，泪空流。”愁情浓如墨，词人本欲借酒消愁，举起酒杯一饮而尽时，方才发觉杯中酒不过是伤时之泪。
词人眼睁睁看着神州大地被列强瓜分侵吞，却只得袖手旁观，危栏独倚。浊酒入肠，三分酿成愁情，七分啸成豪气，词人秀口一吐便是淋漓尽致的“袖手危栏独倚，翠蓬翻、冥冥海气”。情思何其郁勃，意境何其开阔，全然可与岳飞之“怒发冲冠，凭阑处、潇潇雨歇”相媲美。
“鱼龙风恶，半折芳馨，愁心难寄”，分别化用辛弃疾的“待燃犀下看，凭阑却怕，风雷怒，鱼龙惨”，《楚辞九歌山鬼》中的“折芳馨兮遗所思”，以及李白的“我寄愁心与明月，随君直到夜郎西”。历史如水，无法倒流；现实如冰，如此残酷。纵然词人心中满是悲愤，终究无力扭转乾坤。
韩愈的《送惠师》中云：“斑竹啼舜妇，清湘沉楚臣”。可以视为黄仲则构思这首词的依据。于是我们联想到“清湘望断”应该包含对屈原的怀念在内。下片“几丛斑竹”，从写实看，是“清湘望断”的情景，从意义上说，由屈原而及其作品中的“湘灵鼓瑟”。上下片似断犹续，内在涵义相连相接，自然巧妙。
上片写塞外重阳日之景，蓬草联飞，萧瑟荒凉。而此景又不禁触动了离愁与相思，遂追忆当年重阳的往事，惆怅的情怀就更加浓重了。
下片写此时相思之情况。先是写梦断忆梦，梦中的妻子音容宛然，但“一笑”而别，好梦却难留。然后以“凉蝉”、“霜落乌啼”等情景再加渲染烘托，其愁怀难遣，孤寂无助，更为深切动人。
诗人的愁怀难耐、孤寂无聊，在词中场景里，显得更为深切动人。全词语句清丽，用典恰到好处，可谓妙笔之作。