此诗刻画了怀素酒后运笔挥洒的形态，如骤雨旋风，纵横恣肆，给人以龙腾虎跃，奔蛇走马的艺术享受。“草书天下称独步”，李白对怀素的书法评价极高。
此诗由于语言率直，与李白以往的诗风稍有差异，曾引起历代学者的怀疑和争论。宋代大学士苏东坡曾以“‘笺麻素绢排数箱’之句，村气可掬”为由，认定此诗非李白所作。与苏轼同时代的书法家朱长文则认为“此诗本藏真（怀素）自作，驾名太白者”。清人王琦“以一少年上人而故贬王逸少、张伯英以推奖之，大失毁誉之实。至张旭与太白既同酒中八仙之游，而作诗称诩有‘胸藏风云世莫知’之句，忽一旦而訾其‘老死不足数’，太白决不没分别至此。断为伪作，信不疑矣。”其实这些多为推测之语，尚不足断定此诗非李白所作。现代学者郭沫若先生则持相反意见，认为“李白与其他诗人每每有率直之句，这是不成其为理由的”。肯定了李白的诗作。
从这首诗的题材形式比较，此诗以乐府《杂曲歌辞》旧题形式写成。李白以诗歌著称于世，作诗近千首。一生最擅长以乐府歌行旧题作诗，而且以乐府旧题写诗成就最高。他诗歌的最大特点是浑然天成，不假雕饰，散发着浓厚的民歌气息。具体表现为语言的直率自然。此诗以乐府歌行旧题体裁形式写成，恰巧与李白擅长相符。而诗中的“笺麻素绢排数厢”句，正体现了他率真的一面。对苏轼的“村气可掬”是一个很好的回应
从这首诗的风格及表现手法比较，此诗豪迈，格调飘逸，想象丰富，音节错综，语言奔放，在民歌体中融入了齐梁体的某些表现手法，而以李白自身独具的俊逸之气将它们统一在一起，典型地表现了诗人“清水出芙蓉”的特色，符合李白的诗风特征。李白作诗喜用夸张之句，此诗中“须臾扫尽数千张”、“一行数字大如斗”与李白其它著名诗句如“飞流直下三千尺”、“燕山雪花大如席”等有异曲同工之妙。
从这首诗的创作状态分析，此诗是在一种醉态中写成。诗中“墨池飞出北溟鱼，笔称杀尽中山兔”，正是诗人醉态狂幻气质的表露。小小的墨池在诗人的醉眼里被幻化成苍茫的北海，书家狂书疾书的情景，似乎连中山兔都要杀完了。这种狂幻式的语言描写，与李白一生好酒、嗜酒、常在醉态之中“斗酒诗百篇”的状态有关。因此，这首诗的创作状况和李白大量写有酒的诗歌风格极其一致。
开头两句“踏阁攀林恨不同，楚云沧海思无穷。”开门见山，将离愁别恨和盘托出，而在用笔上，却又有委婉曲折之妙。一、二两句采用的都是节奏比较和缓的“二二三”的句式：“踏阁—攀林—恨不同，楚云—沧海—思无穷”。在这里，意义单位与音韵单位是完全一致的，每句七个字，一波而三折，节奏上较之三、四句的“四三”句式，“数家砧杵—秋山下，一郡荆榛——寒雨中”，显然有缓急的不同。句中的自对，也使这两句的节奏变得徐缓。“踏阁”与“攀林”，“楚云”与“沧海”，分别在句中形成自对。朗读或默诵时，在对偶成分之间自然要有略长的停顿，使整个七字句进一步显得从容不迫。所以，尽管诗人的感情是强烈的，而在表现上却又不是一泻无余的，它流荡在舒徐的节律之中，给读者以离恨绵绵、愁思茫茫的感觉。
三、四句承一、二句而来，是“恨不同”与“思无穷”的形象的展示。在前两句中，诗人用充满感情的声音歌唱；到这后两句，写法顿变，用似乎冷漠的笔调随意点染了一幅烟雨茫茫的图画。粗粗看去，不免感到突兀费解；细细想来，又觉得惟有这释写，才静隋真景切、恰到好处地表现出登楼怀友这一主题。
第三句秋风里传来“数家”零零落落的砧杵声，表现了五代南唐李煜《捣练子》“断续寒砧断续风”的意境。“秋山下”，点明节令并交代“数家砧杵”的地点。“秋山”的景色也是萧索的。全句主要写听觉，同时也是诗人见到的颇为冷清的秋景的一角。最后一句着重写极目远望所见的景象。用“一郡”形容“荆榛”，几乎塞满了全郡。而“寒雨中”三字，又给“一郡荆榛”平添了一道雨丝织成的垂帘，使整个画面越发显得迷离恍惚。这一句主要诉诸视觉，而在画外还同时响着不断滴落的雨声。
三、四两句写景，字字不离诗人的所见所闻，正好切合诗题中的“登楼”。然而，诗人又不只是在单纯地写景。砧杵声在诗词中往往是和离情连在一起的，正是这种凄凉的声音震动了他的心弦，激起了他难耐的孤寂之感与对故人的思念之情。秋风秋雨愁煞人，诗人又仿佛从迷迷潆漾的雨中荆榛的画面上，看到了自己离恨别绪引起的无边的惆怅迷惘的具体形象。因而。进入诗中的“砧杵”“荆榛”“寒雨”，是渗透了诗人思想感情的艺术形象，是他用自己的怨别伤离之情开凿出来的艺术境界。所以，三、四句虽然字字作景语，实际上却又字字是情语；字字不离眼前的实景，而又字字紧扣住诗人的心境。
这首诗在艺术上的最大特色是采用虚实相生的写法。一、二句直抒，用的是虚笔；三、四句写景，用的是实笔。二者相映成趣，相得益彰。虚笔概括了对友人的无穷思念．为全诗定下了抒写离情的调子。在这两句的映照下，后面以景寓情的句子才不致被误认为单纯的写景。景中之情虽然含蓄，却并不隐晦。实笔具体写出对友人的思念，使作品具有形象的感染力，耐人寻味，又使前两句泛写的感情得以落实并得到加强。虚实并用，使通篇既明朗又不乏含蓄之致，既高度概括又形象、生动。