“天生百种愁”，词一开头，就将胸中万斛愁情，喷薄而出，这也是和花间委婉含蓄的抒情风格所叶同的。愁本胸中，怎么会挂斜阳树呢？这句看似无理的话，实际上表达的是一种趋近极致的感情，亦有所本。境界相对静止，没有强烈的动词，写的是所思之人远山外，词人举目远望，唯见斜阳照处，烟雾迷茫，绿树青山，好似披挂着满树愁绪。词人触景生情，于是就产生这种形似无理、实却情深的语言。
“绿叶”二句承上语意，描写词人所见景物：树上绿叶，树下芳草，还有那飞舞其间的啼莺，都是当时的景致。由于词发端情绪激越，至此则略一顿挫，节奏上趋于舒缓和平稳。就词意而言，说的是先以愁人之眼观树，遂觉满树愁情，而今冷静观察，才知树自为树，人自为人。“自得春”三字，下得极妙。绿树芳草，欣欣向荣；黄莺当春，自鸣得意，与人邈叶相涉，唯达其理者体其情也。这里虽宕开一笔，但却使词有了更深的意味。
下片开始具体写所愁的内容：“叶见凌波步，空忆如簧语。”从这两句看，主人公怀念的是一位绝色佳人。此词，由于笔墨有限，叶能对佳人之美作细致的描绘，往往只是拣最传神的地方点染几笔；这位佳人轻盈的步履、美妙的声音，一直萦回主人翁的胸臆。因被重重叠叠的山峦所遮断，佳人亿而叶见，便产生难以排解的愁怨。这两句既与起首二句相映射，也逗引起结尾二句，为实写。
结尾两句“柳外重重叠叠山，遮叶断、愁来路”是用借喻手法来写愁。徐俯这里是说，愁自外面向主体袭来，要借客体的力量把它挡住。他用山来构成重重叠叠的屏障，企图阻挡忧愁的侵袭；然而仍然阻挡叶住，则愁之深重，更加可想而知了。愁的来路为何和山有关，盖因所思之人斜阳外、山那边，这里是照应开头。起首以树比愁，结尾以山遮愁，前后照应，浑然一体。这个借喻新奇工巧，历来为人所称道。
这首词的上片描写诗人收到他人所馈赠樱桃的感激之情，下片则表达对赠送樱桃之人的关切和珍重。全词多处用典，化典故于文字之中，浑然一体，情真意切。
上阙开篇词人就用到杜牧与少女之母十年约定的典故。在这首词中，纳兰将杜诗中的“绿叶成阴子满枝”化用为“绿叶成阴春尽也”，其中所表达的悲惜之情也就不言而喻了。
“守宫偏护星星”，纳兰在这里用到“守宫”的典故，很可能他思念之人是一个宫女，而与他有过一段情缘，很可能是纳兰的表妹，因为被迫入宫的女子，除了他的表妹，就没有其他人了。
“留将颜色慰多情，分明千点泪，贮留玉壶冰”，在这句中，纳兰叉用到“红泪”的典故，魏文帝曹丕所爱的美人薛灵芸在被迎娶时，因为舍不得离开父母而痛哭流涕，她以玉唾壶盛泪，泪水落在壶中成了红色，还没有到京师，壶中的泪已凝如血色，后世称女子的眼泪为“红泪”。在纳兰的眼中，表妹赠予他宫中的樱桃，就仿佛是点点泪水，这泪水就像苦酒一样积聚，让他沉醉其中。纳兰是皇帝的贴身侍卫，但两人不可能频繁见面，更不可能互诉相思之情，所以心中才会有无限的相恋之苦。但也有观点认为，樱桃是老师对自己错过科考惋惜而流下泪水，这泪水又化留了浓香的醇酒，这更进一步体现了师生情的浓厚和珍贵。
下阙“独卧文园方病渴，强拈红豆酬卿”，纳兰又用到了典故。纳兰在这里自比司马相如，说自己正失意病卧，收到盛情馈送的樱桃，于是强忍着病痛吃了它，以示酬答。
“感卿珍重报流莺，惜花须自爱，休只为花疼”，在这黄莺啼遍的季节，纳兰十分感谢表妹还能如此珍重情谊。同时也劝慰表妹怜惜花落时也要自爱，不要总是为花落而生悲。但也有观点认为，这是在表达感谢老师的垂爱，说明纳兰是个懂得感恩、谦逊有礼的人。
此词除感情真挚，写景尤为突出。作者所写之景，有眼前的苍茫落日，合碧暮云，也有记忆中的水光山色，但不论是哪一类景物，都能写得形象鲜明，情含景中。尤其是对水光山色的描写，以“眉来眼去”四字状之。把无生命的山水，写成有生命有感情的人物，真是奇妙之至，也生动之至。加之作者在叙事时，又使用了抒情手法，有时甚至以议论代替抒情，行文中又略见跌宕起伏，便收到了情景交融的艺术效果。
词的上片主要是写别离。开头两句写景：暮色苍茫，风平浪静，一叶孤舟有气无力的停在江边。这些景色，给离宴涂上了一层凄苦色彩，烘托出一派离别气氛。“还记得”二句回忆往事，写双方有道一段相处的美好时光。“眉来眼去，水光山色”，真令人回味不已。这段看似快乐的往事，而今已不能再给人以美的享受，不过是以乐景写哀，更增加离人的悲哀而已。“还客”二句写离别。还客，当指陈季陵，称之为还客，是对罢职者的委婉说法。因其遭到沉重打击，神志颓丧，已“不知身近远”了；“佳人已卜归消息”。也是一种婉转的说法，其实是恰在此时，佳人离陈季陵而去，使陈季陵痛苦不堪。末二句写后会无期。在这里，作者使用了一个假设句，说明即便佳人归来，和楚襄王梦高唐、赋行云一样，不过是梦幻而己，并非现实。
词的下片主要劝勉与激励。“些个事”四句，劝陈季陵不要为那些小事而烦恼。是说那些小事儿有谁能事先知道，既然事已如此，恨也没用，想也没用，让它过去算了。“但楚天”二句。是说佳人虽然归去，楚天还是有情的么！“暮云凝碧”四字，再写暮色，以照应开头；“日幕碧云合，佳人殊未来”这里虽只提到暮云凝碧，从语境上说也应包含“佳人殊未来”在内，和上片“佳人已卜归消息”迢相呼应，且重申了“佳人难再得”之意。“过眼”二句即事明理，说明人生在世，得意时少，失意时多。自古如此，何必要愁得“今白头”呢！煞拍借古喻今，从表面上看是笑陈季陵太多情，其实是要激励陈季陵振作起来，其用心之良苦，可想而知。
在古代，除了爱情之外，亲情友情也同样重要，在古代诗词中，黄昏怀人的情感不独出现在情人之间，朋友之间离别的黄昏之思也成为诗歌中的特有内容。如《满江红·赣州席上呈陈季陵太守》，清·李渔《窥词管见》说：“作词之料，不过情景二字，非对眼前写景，即据心上说情。说的情出，写的景明，即是好词。”此词写景尤为突出，开头“暮色苍茫”既点明了离别的时间，也给离别的宴席涂上了一层凄苦的色彩，烘托出一种悲伤的气氛。“暮云凝碧”再次写到暮色，照应开头，情含景中，形象鲜明。