《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
这首诗模仿《诗经》的格式，用四言体，诗题取首句中二字，诗前有小序，点明全篇的宗旨。本来，汉魏以后，四言诗已渐趋消歇。因为较之新兴的五言诗来，其节奏显得单调，而且为了凑足音节，常需添加无实义的语词，也就不够简练。但陶渊明为了追求平和闲静、古朴淡远的情调，常有意选用节奏简单而平稳的四言诗体。因为是有意的选择，其效果比《诗经》本身更为明显。
全诗牵涉到这样一个典故：据《论语》记载，一次孔子和一群门徒围坐在一起，他让各人说出自己的志向。最后一个是曾点，他说：“暮春者，春服既成，冠者五六人，童子六七人，浴乎沂，风乎舞雩，咏而归。”意思是：在暮春时节，天气暖和得已经穿得住春装了，和五六个成年朋友一起，带上六七个少年人，到曲阜南面的沂水里入浴，再登上求雨的土坛，迎着春风的吹拂，然后一路唱着歌回家。这想像中和平安宁的景象，悠闲潇洒的仪态，把向来严毅深沉的老夫子也感动得喟然长叹，说：“吾与点也。”（我的心与曾点一样）后代修禊（三月三日在水边洗濯以消除不祥）的风俗渐盛，因为时间也是暮春，又同是在水边嬉游，所以关于修禊的诗文，常引用到《论语》中这个典故。诗前小序的大意是：暮春时节，景物融和，独自出游，唯有身影相伴，欣喜感慨，交杂于心。全诗四章，恰是前二章说欣喜之情，后二章叙感伤之意。
先说一二两章。第一章前四句中，“时运”谓四时运转；“袭”谓取用、穿上；“薄言”是仿《诗经》中常用的语词，无实义。这四句意思很简单，用五言诗写两句也够了：时运值良朝，春服出东郊。但诗歌语言并非唯有简练才好，而必须服从特定的抒情要求。下笔缓缓四句，正写出诗人悠然自得、随心适意的情怀。开头“迈迈”、“穆穆”两个叠词，声调悠长，也有助于造成平缓的节奏。而且“迈迈”形容时间一步一步地推进，“穆穆”形容春色温和宁静，都排除了激荡、强烈的因素，似乎整个时空和诗人的意绪有着同样的韵律。后四句写郊外所见景色：山峰涤除了最后一点云雾，露出清朗秀丽的面貌；天宇轻笼着一层若有若无的淡淡云气，显得格外高远缥缈；南风吹来，把踪迹留在一大片正在抽发的绿苗上，那些禾苗欢欣鼓舞，像鸟儿掀动着翅膀。这些写景的句子从简朴中显出精巧，似漫不在意，却恰到好处。同时这开远的画面，又是诗人精神世界的象征。它广大、明朗、平和、欢欣。
第二章转笔来写自己在水边的游赏，这情趣和《论语》中说的“浴乎沂，风乎舞雩”相似。“洋洋平泽”，是说水势浩大而湖面平坦，诗人就在这湖边洗濯着（这里“漱”也是洗涤之意）；“邈邈远景”，是说远处的景色辽阔而迷濛，它引人瞩目，令人欣喜。这四句中写动作的两句很简单，其实就是四个动词。“乃”和“载”都没有实义，主要起凑足音节、调和声调的作用。写景的两句也很虚，不能使读者切实地把握它。但实际的效果如何呢？那洋洋的水面和邈邈的远景融为一气，展示着大自然浩渺无涯、包容一切的宽广。
诗人在湖中洗濯，在水边远望，精神随着目光延展、弥漫，他似乎和自然化成了一个整体。这四句原是要传布一种完整而不可言状的感受、气氛，倘若某一处出现鲜明的线条和色块，就把一切都破坏了。后四句是由此而生的感想：凡事只求符合自己的本愿，不为世间的荣利所驱使，人生原是容易满足的。举起酒杯一饮而尽，在朦胧醉意之中，我就自得其乐。
以上是说暮春之游在自然中得到的欣喜。陶渊明热爱自然，这是人所皆知的。他病重时写给几个儿子的遗书中，还言及自己“见树木交荫，时鸟变声，亦复欢然有喜”。不过，陶渊明之热爱自然，内中还深含着一层人生哲理。在他看来，多数人由于违背了人的自然本性，追逐无止境的欲望，于是虚伪矫饰，倾轧竞争，得则喜，失则忧，人生就在这里产生了缺损和痛苦。
而大自然却是无意识地循着自身的规律运转变化，没有欲望，没有目的，因而自然是充实自由的，无缺损的。人倘能使自己化同于自然，就能克服痛苦，使人生得到最高的实现。
至于陶渊明“欣慨交心”，并有一种感伤的缘由是他终究不能完全脱离社会而完全面对着自然生活——即使是做了隐士。当时动荡不宁、恶浊昏暗的社会现实，与陶渊明笔下温和平静的自然，恰成为反面的对照。它不能不在诗人的心中投下浓重的阴影。三四两章伤今怀古的感叹，正是以此为背景的。
第三章前四句，写自己目光投注在湖中的水波上，遥想起《论语》中曾点所描叙的那一幅图景：少长相杂的一群人，习完了各自的课业，无所忧虑、兴味十足地游于沂水之滨，然后悠闲地唱着歌回家。需补充说明的是，这里面包含着双重意义：一方面是个人的平静悠闲，一方面是社会的和平安宁。这本是曾点（包括孔子）所向往的理想境界，但陶渊明把它当作实有之事，以寄托自己的感慨。他的周围，是一个喧嚣激荡的流血世界；他自己，进不能实现济世之志，退又不能真所谓超然物外。而且他是孤独的，小序中说“偶影独游”，正与曾点所说“冠者五六人，童子六七人”相对照。他不能不感伤。下面说：“我爱其静，寤寐交挥。”用一个“静”字总括曾点所叙，并表示对此时刻向往，不能自已（“交挥”犹言“迭起”），因为那种社会的安宁与人心的平和，是他所处的世界中最为缺乏的；那种朋友们相融无间、淡然神会的交往，又是他最为渴望的。最后两句说：遗憾的是那个时代与自己遥相悬隔，无法追及。这实际是说，他所向往的一切不可能在现实中出现。
第四章所叙，是游春后回到居所的情景。开头两句，写经过自晨至夕的流连，又回到家中。接着四句描摹庭园景色和室内陈设。这里表面上没有写主人的活动，但诗篇取景的镜头，映照出分列小径两旁的花卉药草，交相掩蔽的绿树青竹，床头一张古琴、半壶浊酒，清楚地表现出一种清静的气氛和主人清高孤傲的情怀。第二章出现过的、使诗人“陶然自乐”的酒，在这里重又出现了，不过它现在似乎更带有忧伤的色彩。酒中的陶渊明到底是快乐的还是忧伤的呢？恐怕他自己也说不清。
后面“黄唐”指传说中的黄帝、唐尧，据说他们统治的远古时代，社会太平、人心淳朴。但是“黄唐莫逮”，这个时代自己已经无法追赶了，“慨独在余”，我只能一个人独自感叹伤怀。最后这两句的意思和第三章结尾两句差不多，不过是换了一个寄托感慨的对象，把伤今怀古的情绪回复加强了一番。
但怀古并非陶渊明真正的目的。他只是借对古人的追慕表达对现实的厌恶，对一种空想的完美境界的向往，这和《桃花源记》实质上是共通的。
这首诗表现的情绪、蕴含的内容是复杂而深厚的。诗人从寄情自然中获得欣慰，但仍不能忘怀世情，摆脱现实的压迫；他幻想一个太平社会，一个灵魂没有负荷的世界，却又明知道不可能得到。所以说到底他还是痛苦的。但无论是欢欣还是痛苦，诗中表现得都很平淡，语言也毫无着意雕饰之处。陶渊明追求的人格，是真诚冲和，不喜不惧；所追求的社会，是各得其所，怡然自乐，因而在他的诗歌中，就形成了一种冲淡自然、平和闲远的独特风格。任何过于夸张，过于强烈的表现，都会破坏这种纯和的美，这是陶渊明所不取的。
这首诗首联夸刀镊工虽寄迹于刀镊，却是位“怀珠玉”的“市隐”。颔联写刀镊工自得其乐的超脱和潇洒。颈联写隐者的职业特征，照应首句“市井怀珠玉。尾联用人们熟知的冯驩和嵇康的典故，赞扬刀镊工的人品。这首诗虽多处用典，而格调清新，音韵铿锵，人物描写生动形象，十分可爱。
首联即夸刀镊工，他虽是“市井人”，但俗的是他的外装。“怀珠玉”是用《老子》的话：“知我者稀，则我者贵，是以圣人被褐怀玉。”据王弼注：“谓圣人之道足于己而不形于外也。”《参同契》也说：“被褐怀玉，外为狂夫。”黄庭坚根据这些看法，给刀镊工以很高的评价，认为他是一个把金玉本质隐藏起来的“市隐”，这种人是难于逢遇的。
颔联“乘肩娇小女”两句，描写刀镊工善于生活，据黄庭坚的见解，由于刀镊工有道，具有了高超的人生境界，虽处“低贱”下位，安于劳动平淡生活，不贪慕挣多余的钱。只要最低生活足够，把他的小女儿搭在肩上，簪花微醉，自得其乐，因此胸襟异常超脱和潇洒。
颈联“养性霜刀在，阅人清镜空”，是说刀镊工的行业，“霜刀”指刀镊工用以整容谋生的主要工具，刀经过磨洗，白亮如霜，替人整容完毕，还得要顾主对镜检查，发表意见，直至满意为止，工作是够麻烦的，服侍人在封建社会被认为是“低下”的。
尾联“时时能举酒，弹镊送归鸿”，咏叹刀镊工在每日工作完毕，还能略喝点酒，微醒之后，还能弹镊作歌，此暗用《战国策·齐策》冯驩的故事，“送归鸿”化用嵇康《四言赠兄秀才入军诗》“目送归鸿，手挥五弦”的句子，用战国时的冯驩和三国时期的高士嵇康来比喻陈留刀镊工的人品，可见黄庭坚对他的景仰。
全首共四十个字，没有一个生僻的字，首联即揭出陈留隐者的高风，颔联用“乘肩娇小女”勾勒出一幅平凡却怡愉自适的隐者的画面，颈联紧接颔联，举出隐者的职业特征，同时也阐明了首联的“市井怀珠玉”，结构严谨，首尾呼应一贯。尾联虽用了两个典故，但为人所熟知，一反黄庭坚造句生瘦，喜在小说、佛书上找寻生僻典故的诗风。全诗格调清新，音韵铿锵，是他的集子中较好的作品。