范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。
从诗题中不难看出这是一首邀请朋友赴约的诗歌，诗人着力刻画他的书斋的清幽雅致，意在表达对杨补阙的盛情，期待他能如期来访，而这些主要是通过对书斋周围景物的准确、细腻的描绘来实现的。
首联中“茅茨”为“茅屋”之意，在这里指的是诗人简朴的书斋。“薜帷”指“薜荔的墙帷”。应理解为墙上长满了薜荔，显示了居所的自然状态。句中用得最妙的是“带”字，应为动词“像带子一样环绕”，与第二句中的“生”相对应，能充分的引发读者的想象：山泉沟壑萦绕着诗人的小屋，浮云彩霞似从小院中升腾而起。此联为全诗的起笔，远观书斋，山环水绕，云蒸霞蔚，如赏人间仙境。
颔联与颈联写书斋周围的景物，“竹怜新雨后，山爱夕阳时。”是此诗是最出彩的句子，二者为倒装句，先突出了竹林山色令人怜爱，而后又以“新雨后”“夕阳时”修饰，指出它们令人怜爱的原因是雨后新绿、夕阳渲染，如此遣词造句，不仅让这些景物融入了人的情感，而且让它们具有了极强的色彩感，使读者很有质感地感受到竹林高山的清秀壮丽。
“闲鹭栖常早，秋花落更迟。”写了这里的鸟与花。白鹭早早的休息，只因一个“闲”字，充分说明了这里的幽静：鸟儿少有人打扰，便可过着悠闲舒适的生活。秋花迟迟不肯落下，只能说明这里的环境适宜它们生长，便可久驻枝头。写鸟、花意在突出书斋环境的清幽雅致、清新宜居。
尾联写诗人早已让家人把那缀满绿萝的小径打扫干净，原因是昨天与杨补阙的约定。一如“花径缘客扫，蓬门为君开”之妙。诗人在上文极力地推崇书斋的环境，意在引出这个约定，希望朋友能如约而至。
此诗用字精准，形式工整，手法独到，写景唯美，表意含蓄，值得后人品读。