文章展现了一次作者月夜出游的生活片断，写整个游历路程，只用了“步”、“入”、“历”三个动词，加上所属宾语，就历历在目。而其所见者，为“民夷杂揉，屠沽纷然”。儋州元宵节特有的热闹、喜悦，皆跃然纸上。夜晚游市，如历梦境。父子相对而笑，见出苏氏父子虽处“多病瘦悴”、“饮食百物艰难”的困境，却超然自得，生活和谐，心境恬静。结尾用韩愈的典故，把人生比作钓鱼，蕴含着苏轼对人生得失无定的妙悟，其中有一生“钓鱼无得”的几分自嘲。全文语极简约，意境怡然。
这篇散文，前半记述与海南文士月夜出游的一个生活断片。在那明月皎洁的上元美好之夜，应几位老书生之邀，苏轼“欣然”出游。城西的风光，僧舍的景物，小巷的民情，纷纷攘攘的生意人，都引起他浓厚的兴趣，使他流连忘返，回到家中，天已三更，儿子也已掩门熟睡。苏轼借这一生活断片，不用细节刻画，自然透露出了儋州小城上元之夜的繁荣景象、祥和风俗，并抒发出一种悠然自得的心情，反映了自己与海南人民的亲切交谊，文笔轻快自然，隽永优美。“步”、“入”、“历”三个动词连用写出了苏轼从容观赏景物的心态和乐而忘返的浓厚游兴。以“杂揉”形容汉族和黎族的融洽相处，用“纷然”描写市井气象的繁荣，文笔简净。作者的三鼓始归和儿子的“掩关熟睡”，说明他们虽然远谪海南，但与生活环境十分和谐，心境十分安闲恬静。
“放杖而笑”以下，写作者由“欣然”出游而悟得的因缘自适、随遇而安、当下即是的生活哲理。但苏轼不是用议论来直接阐说，而是用富有生活情趣的“放杖而笑”来表现，这四个字又本于《庄子·知北游》。由“放杖而笑”引出儿子发问，从而推进到“自笑”和笑人。苏轼的“自笑”，是他出游后的悠然自得之笑，是苦中求乐的自我慰藉之笑。“笑韩退之”，则是笑他思度拘滞，不善超拔。韩愈曾写过一首《赠侯喜》诗，是借钓鱼寄寓对人事的感慨。诗中说：门生侯喜叫他到洛水钓鱼，洛水很浅，是虾蟆、雀儿戏游的地方，不值得垂钓。果然他们从早钓到晚，举竿引线，好不容易才钓到一寸长的小鱼，这时他们很为感慨扫兴。
韩愈写此诗时才三十四岁，在仕途上不甚得意，赴京师调选官职，竟无所成，侯喜则奔走举场十余年，不获知遇。故韩愈的钓鱼之喻，既是不满仕途的愤激之谈，又含有对门人的激励之意。但在苏轼看来，“钓鱼须远去”，未免有意于希进务得。把握当前随缘任天，自能无往而不适；远行下海，执意追寻，未必能得其所求。苏轼的自笑和笑人，从正反两个方面反映了他的随缘自适的思想，这是他身处无可奈何的逆境中所产生自慰自解的特殊心态。他认为，一切得失都是相对的，只要抓住当前，与环境协调，就会悠然自得；心怀奢望，不切实际地务得而强求，反会心力交瘁，自寻困扰。小文信笔写来，既饶有情趣，又寓理于事，耐人寻味，堪称东坡小品文的佳篇。
此词以情感曲折细腻见长，与上片写景下片抒情的一般构思有别。“时光”句与“离亭”句，将时间空间交织在一起，于是，“长恨”便通过小小“泪滴”形象地折射出来。短短四句胜过万语千言。下片只用“西风”、“淡月”便勾划出秋夜的凄清。在此无可奈何之际，离妇的渺茫希望只能寄托给迷蒙的梦境。然而一声雁唳，却又将她从梦中唤醒，无情的现实更增添雁归而人未归的失落与惆怅。尽管如此，凄凉落寞之中仍暗暗透出一种乐观的希望。温润秀洁，境象高远，颇能引发读者的遐想。
“时光只解催人老”这是每一个珍惜时光的人同样都有的感受。看似平常，细想起来，所谓“时光”，到底是怎么回事，它除了每时每刻催人老去，还有别的什么意义，词人一入手就端出“时光”这个问题逼到人们眼前，逼着人们不能不点头承认：这是无可奈何的事实。这样就先把读者的感情有力地调动起来了。
“不信多情，长恨离亭”人，是宇宙间富有感情的生物，照理，在亲人之问，不应该永远彼此分开，永远在离别之中过日子吧。可是，尽管不相信事情会如此不妙，事实却又正是如此。再想想吧，人一天天的老下去，又一天天的隔别着。如今，不相信的不由不相信了。这又怎能不使人为之慨叹不已。
“泪滴春衫酒易醒”因为感时光之易逝，怅亲爱的分离，无可开解，只有拿酒来暂时麻木一下自己；然而不久便又“泪滴春衫”，可见连酒也不能使自己暂时忘却烦恼。
以上几句，三层抒发，一层比一层迫紧。惊心于时光易逝，这是一。想不到有情人长期隔别，这是二。企图忘却而又不能忘却，这是三。三层意思，层层相扣，层层拉紧，把读者投入强烈的心情震荡之中。于是，在下片，词人进一步给以更具体、更浓密的形象，使读者的心灵震荡达到最高的频率。
下片先写不眠，次写惊梦。西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“长桐昨夜西风急，淡月胧明”已经是“泪滴春衫酒易醒”，忽然西风飒飒，桐叶萧萧，一股凉意直透人的心底。抬头一看，窗外淡淡月色，朦胧而又惨淡，仿佛它也受到西风的威胁。
“好梦频惊”写每当希望“好梦”多留一霎的时候，它就突然破灭了。而且每当一回破灭，现实的不幸之感就又一齐奔集而来。此时，室外的各种音响，各样色彩，以及室中人时光流逝之感，情人离别之痛，春酒易醒之恨，把刚才的好梦全都打成碎片了。这里，“好梦频惊”四字为点睛之笔，承上启下，把室中人此际的感受放大成为一个特写的镜头，让人们充分感受其中沉重的分量。
“何处高楼雁一声”写室中人沉抑的情绪正凌乱交织之中，突然飞出一声高亢的哀鸣。这一声哀厉的长鸣，是如此突如其来，使众响为之沉寂，万类为之失色。这是孤雁的哀唳，响彻天际，透入人心，它把室中人的思绪提升到一个顶峰了。这一声代表什么呢？是感觉秋已经更深吗？是预告离人终于不返吗？还是加剧室中人此时此地的孤独之感呢？不管怎样，它让人们想得很远、很沉，一种怅惘之情使人不能自已。
但总的说来，此词感情悲凉而不凄厉，词人不会让自己沉溺在痛苦之中无法自拔。他在沉思默想，觉悟到要把握住自己的感情，进而更透彻地去理解人生和世界。像此词结句，用意是何等超脱高远，它把感情升华到一个更加明净的境界。
