据《旧唐书·音乐志》和陈代释智匠《古今乐录》等史籍记载，《莫愁乐》产生的原因大致是这样的：在石城（当时竟陵郡郡治所在地，竟陵即今湖北省钟祥县城）西面有位女子善歌《石城乐》，因《石城乐》的和声是“妾莫愁”，所以人们就把这位歌女叫做“莫愁”，而且改创（也许就是这位莫愁自己改创）一种新的变曲来配合她的歌唱，这个变曲就是《莫愁乐》。
“莫愁在何处？莫愁石城西。”首二句，小伙子并不是不知道莫愁居住的地方，这里却明知而故问，自问而自答，显然出自对女方的神秘感。或许这是他们的第一次约会吧，或许担心莫愁的家长从中阻拦吧，反正他正踮着脚跟，忐忑不安地眺望着石城西畔，思考着这样一个问题：莫愁会不会如约赴会？
“艇子打两桨，催送莫愁来。”正在着急的时候，终于看到莫愁乘着小艇，正朝着他轻快地划过来。从字面上看，这二句是写莫愁的活动，但小伙子轻松、畅快的心情却已跃然纸上。这种效果，乍看无一字写内心活动，其实却把诗人不可抑制的喜悦心情活脱脱地端将出来。有几处词语值得注意。“艇子”，言船小而轻；“打两桨”，是说双桨在水面上划动。船既小，又两桨齐划，正如鸟添双翼，必行驶如飞。因此下句用“催送”，以壮小艇划行之快。前三句似乎与主人公无关，最后一句的“来”字，才点出主人公与莫愁的关系，且流露出主人公心情之喜悦。
这首小诗，四句用了三个“莫愁”，而且前二句句式也相同，这种重复歌唱的手法，正是民歌的基本特点之一。全诗抒情之中夹有叙事，语言朴实、简洁、准确、欢快，且富有动感，是南朝乐府民歌中一首优秀的代表作。
这首词的上片，写征人在驿馆中听到远处传来的戍鼓声和厩内马鸣，起来看到满地寒霜，突起思乡之念，想起了出门时和妻子分别时也正是这样一个寒冷的夜晚。“猛然记得别伊时，正今日邮亭天气”似从韦庄《女冠子》的“正是去年今日，别君时”化来，当然也是写爱情的。“戍鼓”和“厩马”联想到长途劳顿，“霜”的肃杀之气和“满地”的无所遁形有一种不安的感觉。
如果说上片是以感发的意象取胜的话，那么下片就走向理性的思索。不过王国维能够做到在理性思索之中仍不失感发的力量。
“北征车彻，南征归梦”是说，我的人在向北方走，我的心却在向南方走，因为我所思念的那个伊留在南方。相反的方向，“车辙”和“归梦”是现实与愿望的反差。所以这两句所表现的，是一种理智与感情、现实与愿望的矛盾，而这种矛盾是难以解决的。“调停无计”已经是无可奈何，“知是”更有一种清醒的疼痛。作者悲欢的加上一句“但除却无凭两字”，无凭就是人生的绝对真理，在这个世界上没有永恒的东西，只有“无凭”这个概念是永恒的。作者想以“人间事事不堪凭，但除却无凭二字”的语态来表达空空的境界。
上片，运用景事反观手法，写功名未就，感到空悲而又极力排遣与安慰的心态。开头五句，写了临皋烟景：小沟、长江、柳堤、苇岸、烟村、早市。它们叠印成了“连云际”的“潇洒”而喧闹的渔樵之乡的风景图，很有特色。面对如此美丽的江滨风光，东坡竟产生了与常人不同的人生感叹：“永昼端居，寸阴虚度，了成何事。”然而，东坡毕竟是东坡，迅即调整心态，从“丝莼”、 “玉藕”、“珠粳”与“锦鲤”的寻常百姓生活中，看到了一条值得留恋的人生道路。
下片，运用仙话寄托的笔法，回忆起京城令作者陶醉的生活，感叹贬居黄州后的无奈心境。开头六句，从宴饮和歌舞两个侧面，再现了当年东坡京城那种“浮丘”仙人式的、“瑶池”仙境般的“沉醉生活，再现了众“青鸾”穿着“摇曳”的“铢衣”，进入“壶中天地”而“歌舞”的缥缈轻举美之情景。颇有“坐中年少暗消魂，争问青鸾家远近”（柳永《木兰花》）的韵味，反映了东坡借仙人、仙境以解脱空虚苦闷的无奈心态。紧接着，笔锋一转，反照现实，天上人间，好不凄凉，从“瑶池”、“壶中天地”的仙境陡然“飘堕人间”，过着“露寒风细”贫困的贬居生活。与《水龙吟·小舟横截春江》作《越调笛声慢》赠公显的心境一样，唯一告慰故友的是“我”抱素琴，独向“银蟾影里”遥慰，否则， “此怀难寄”。
全词以景托情，正反观照，杂以仙话的点化引用，作者将自己此时此地对人生、对现实怀有虚无感和伤叹感表达得淋漓尽致。道时光易逝，叹怀才不遇；借仙话隐道，解脱空虚愁苦。纵观全词，抓住虽以“抱琴”“独向银蟾”遥慰，仍隐留着“此怀难寄”之感。