本首词上片写贾似道误国害人的可耻下场；下片道出吴贾两人被贬循州的本质区别。词中表现出对奸臣贾似道陷害忠良、坏事干绝而终无好下场的庆幸，也含有人事无常的感叹。全词短小精悍，口语化极强，语言质朴生动，极富节奏感，和浓愈的民歌风味，其中包含讽古喻今的现实主义色彩也极为难能可贵。
该词上片，“去年秋，今年秋”言时光年复一年。“湖上人家乐复忧”，看去似乎泛指西湖一带人民生活变化，实际上是指贾似道，他生长在西湖，长期在这里为官，且有别墅“后乐园”在这里。往日，他青云直上，终日荒淫，得意、专横，何其乐也，今天，他竟遭可耻可悲的下场，又何其忧也，所以云“乐复忧”。接着用“西湖依旧流”作为反衬，大自然江山依旧，然而人事全非，显示历史无情。
该词下片，“吴循州，贾循州”，南宋末年同时在朝的两丞相，一个是坚持抗元的忠臣，一个是恶贯满盈的奸相，却先后贬徙同一循州，死于边远，时间仅仅相隔十五年。看来是一种偶然巧合，实际上，吴之贬谪循州，由于贾之陷害，贾之贬谪循州是他陷害忠良、恶事作绝后所得报复。十五年前蒙冤惨死的吴潜，今日追复原官，得到昭雪，虽死犹存。当年作威作福的贾似道，今天活活被人锤死，遗臭万年。
“十五年前一转头”，时光何其速也，转瞬之间，命运向相反的方向作了转化，对这种恶人遭恶报，好人得昭雪的转化，时人拍手称快，庆幸欢欣。贾似道若早知今天的下场，当初何必那么残狠。“人生放下休”是从“十五年前（间）一转头”的历史变迁中申发出来的感慨。“三十年河东，四十年河西”，人事无常，为人不可狠毒，不要得意忘形，人生又切不可太认真，所以说“放下休”。放下休，即放下吧，休是语气词。“人生放下休”与“西湖依旧流”前后照应，既表明江山依旧，历史无情，又有人事无常的慨叹。
诗言志，词言情。然而这首词却独树一帜，以词进行讽刺，在唐宋词也极为鲜见，但在讽喻中不见尖酸刻薄，艺术表现力极强，是一朵散发异香的奇葩。这首词讽喻当时世道。南宋景定年间，奸臣贾似道当权，其谗毁宰相吴潜，使之被贬循州，并其后将其毒死。贾似道继为宰相，终日淫乐，不料事有偶然，德祐元年，贾与元军作战失利逃跑，也恰恰被罢贬循，且也是在漳州被县尉郑虎臣锤杀于木棉庵。前后十五年如此巧合，因此作者抓住这点对贾似道的鞭挞。嘲讽和对弄权者的正色告诫，语言含蓄，但语意却是极其尖锐的。
上片，运用象征、寄寓手法，写了少妇见物动心的“愁”情。“井桐双照新妆冷，冷妆新照双桐井”，与“新妆本绝世，妙舞亦如仙”（南朝梁王训《应令咏舞》）有异曲同工之妙。苏轼本意是写少妇的外表美，可苏轼还是要将象征萧瑟的“梧桐”，与象征美女的“新妆”，放在一起映衬着写，且树与人共鸣，为的是突出少妇感叹时光易逝，青春不再而“愁”思满怀。同样，“羞对井花愁，愁花井对羞”，又进深一层从“梧桐”照秋，写到“井花”愁秋。从“井花”愁秋又写到少妇“对羞”。花与人对话，还是为了突出少妇伤感秋色衰败，春心消融，“愁”思绵绵。
下片，直写闺阁少妇夜思郎君的自嘲心态。“影孤怜夜永，永夜怜孤影”，首先从“影孤”进到“孤影”，从“夜永”进到“永夜”，反映了少妇夜思的漫长过程。一个“怜”字，传神地贯穿始终，有“徘徊处渐移深窈，何人正弄，孤影编趾西窗悄”（宋代周邦彦《倒犯·新月》）的徘徨不安的情态。“楼上不宜秋，秋宜不上楼”，进一步衬托少妇秋夜思念郎君的深沉心态。“楼”与“秋”互不兼容，楼已横秋，人何须眺望，一语双关，秋色值不得眺望，郎君也不能如此。
全词运用象征、双关的手法，在苏轼笔下，爱情所具有的神秘而微妙的内蕴，少女羞涩而多愁的心态，被反复描绘。从极为普通且能反映秋色衰临的景物“桐”、“井”、“花”、“楼”，寄寓了少妇“永夜”孤影的梦幻感、寂寞感和愁苦感。
这是一首咏月词。
开篇“插天翠柳，被何人、推上一轮明月？”以问句起。这份奇丽“月上柳梢头”的景象恰是躺柳下“藤床”纳凉仰看天宇者才能产生的幻觉：“翠柳”伸向天空，而“明月”不知不觉便出现了，如同被推上去一样。加之月夜如水一般的凉意，更会引起美妙的幻想，于是纳凉赏月的词人飘飘然“飞入瑶台琼阙”。“雾冷笙箫”以下写词人凭幻想飞入月宫后所闻、所见及所感。这里雾冷风轻，隐隐可闻“笙箫”，和仙子的“环佩”之声，大约她们正随音乐伴奏而飘飘起舞吧。然而“玉锁”当门而“无人掣”，说明月宫清静，不受外界干扰，原本打算寻声暗问的词人不觉感到怅然。回顾天空，是“闲云收尽”，海光与月光交映生辉，炼成一片令人眩惑的景象。
过片：“谁信有药长生？”则针对关于月宫的传说，抒发自己的见解。据说有玉兔捣药，这药可以使人延寿的。然而“长生”的念头，只不过是世俗的妄想。月中，只有“素娥新炼就”的“飞霜凝雪”而已，并没有什么长生不老药。词人看来，人间那些“打碎珊瑚”之类的夸豪斗富之举，远比不上赏玩月中枝叶扶疏的仙桂来得超凡脱俗。“打碎珊瑚”出于《世说新语。汰侈》石崇和王恺斗富的故事，这里信手拈来，反衬月中桂树之可爱，自然惬意。作者通过如此清空的笔墨，勾画出一个美丽、纯洁、没有贪欲的境界。这里，他两袖清风，“满身清露，冷浸萧萧发”，感到凡心洗尽，有脱胎换骨之感。然而，这一切不过是月下的梦，尽管美丽动人，却又无从对证，只能自得于胸怀，不可为俗人说。故结云：“明朝尘世，记取休向人说。”深沉的感喟和对尘世的深切厌倦见于言外。
这首词写藤床上神游月宫之趣，其间融入了月的传说，其境优美清寂，塑造了一个冰清玉洁的世界，似乎有意与充满烽烟势焰的人间对立。故前人或谓其为“不食烟火人语”。
这是思妇之词，上半沉思语，殊觉哀而不伤，怨而不怒。下半相思刻骨，寤寐潜通，顿挫沈郁，可以泣鬼神。
通过女子所居环境氛围的描写，烘托出女子内心深处的寂寞。且“庭院深深”使人很容易想到欧阳修那阕《蝶恋花》：“庭院深深深几许?杨柳堆烟，帘幕无重数。玉勒雕鞍游冶处，楼高不见章台路。雨横风狂三月暮。门掩黄昏、无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去。”两首词在某些地方格调颇相似，情感相通。二、三两句更是妙趣横生，刻画闺中少女的情态栩栩如生，与敦煌词《鹊踏枝》中“叵耐灵鹊多谩语，送喜何曾有凭据”两句有异曲同工之妙。
春日迟迟，鹦哥报道他来到的叫声，使她空喜欢一场，在她寂寞的心中掀起了难以平息的感情波澜。“压鬓”二句，是女主人公“闲烦恼”的特写镜头。鹦鹉之能言，都是人教之结果。女主人公思念所爱心切，便把自己最希望的事反复调教于鹦鹉，以此获得一种虚幻的满足，当然也希望鹦鹉能及时地报告他的归来。不想这反倒惹出了她的相思烦恼。前后强烈对比，寓意深刻。
“低头只是闲烦恼”则写女子心态之沉重烦闷，这种精神上的烦恼不是金玉满堂的物质生活所能消解、抵偿的。“只是”两字下得很妙，将女子无法排遣的伤离怨别之思以直陈的方式表出，具有强调的作用。“闲烦恼”也可见女子的相思之苦触处即是，同时为过渡到下片打下了伏笔。
下阕从女子想像在江南的情郎的生活着笔，词的内容也由上阕深闺人的相思烦恼变而为下片感于江南春而产生的盼归的惆怅。
江南的春天群芳争艳，青山滴翠，自己与情郎都正是青春年华，纵然高楼红袖迷人，也抵不上回乡与钟爱的女子相聚，共度良辰美景的美好。她方方面面地思念他的一切，设想他在外面的生活情况。而她最担心的，想得最多的，一是他会不会对她不忠，二是他的生活是否艰辛。她设想他在“红袖高楼”行乐的情景，心痛情急，迸出了“遮断行人西去道，轻躯愿化车前草”的心声。主人公明知无力阻止爱人出行，但也甘愿为此牺牲！女子的殷殷期盼，在诚挚温厚之中深深地蕴含着坚贞不渝的品质。
主人公幻想爱人所禁受的艰辛，好象在同爱人一起禁受，因而身体消瘦，精神困顿。黄昏更是思念更切的时候，因而主人公几乎害怕黄昏！由此想到以前美满相处时的情景，那时候主人公与爱人还开着离别的玩笑；不料这玩笑竟骤成事实，这更使主人公更加难过。尽管这样，末两句说宁愿化身为车前草，挡住情郎西去的道路，冀盼情郎回心转意，早日归来。借用“车前草”的字面意义作文章，虽非首创，以之结尾表白痴情不改的心志，更加衬托主人公痴情的人物形象，有感人肺腑之效。
全词委婉细腻，清新雅丽，昭示了一种为美好理想而始终不渝甚至甘愿献身的品格。
这是一首临秋登高远望，怀念旧友的诗。此诗围绕清秋季节登高来写，表达了对友人的思念之情。先写为望友人而登高，故“心随雁飞灭”。因薄暮时思念之“愁”和清秋之“兴”无法排遣，更因登高而望，只见“归村人”，而不见友人踪影，所以要相邀重阳节携酒登高而醉。全诗用极洗练严谨的语言，描绘了登高所见的清秋薄暮景色，其中“天边树若荠，江畔洲如月”二句历来脍炙人口。
“北山白云里，隐者自怡悦。”二句从晋代陶弘景《答诏问山中何所有》诗脱化而来，点明”自怡悦“，为登高望远的缘由之一。
“相望试登高，心随雁飞灭。”两句起，进入题意。“相望”表明了对张五的思念。由思念而登山远望，望而不见友人，但见北雁南飞。这是写景，又是抒情，情景交融。雁也看不见了，而又近黄昏时分，不禁心中悲戚，然而，清秋的山色却使人逸兴勃发。
“时见归村人，平沙渡头歇，天边树若荠，江畔洲如月”，是写从山上四下眺望。天至薄暮，村人劳动一日，三三两两逐渐归来。他们有的行走于沙滩，有的坐歇于渡头。显示出人们的行动从容不迫，带有几分悠闲。再放眼向远处望去，一直看到“天边”，那天边的树看去细如荠菜，而那白色的沙洲，在黄昏的朦胧中却清晰可见，似乎蒙上了一层月色。
这四句诗是全篇精华所在。在这些描述中，作者既未着力刻画人物的动作，也未着力描写景物的色彩。用朴素的语言，如实地写来，是那样平淡，那样自然。既能显示出农村的静谧气氛，又能表现出自然界的优美景象。正如皮日休所谓：“遇景入咏，不拘奇抉异。……涵涵然有云霄之兴，若公输氏当巧而不巧者也。”沈德潜评孟诗为“语淡而味终不薄”，实为孟诗的重要特征之一。这四句诗创造出一个高远清幽的境界，同“松月生夜凉，风泉满清听”“微云淡河汉，疏雨滴梧桐”“野旷天低树，江清月近人”等诗的意境，是颇为近似的。这也代表了孟诗风格的一个重要方面。
“何当载酒来，共醉重阳节”，照应开端数句。既明点出“秋”字，更表明了对张五的思念，从而显示出友情的真挚。
全诗情随景生，以景烘情，情景交融，浑为一体。“情飘逸而真挚，景情淡而优美。”诗人怀故友而登高，望飞雁而孤寂，临薄暮而惆怅，处清秋而发兴，希望挚友到来一起共度佳节。“愁因薄暮起，兴是清秋发”，“天边树若荠，江畔洲如月”，细细品尝，够人玩味。