这首诗最先让人感觉到的是夜半时分的寂静。“三更三点”表明时间正好是夜半时。这个时间人世间一切活动都停止了。“万家眠”，可见在诗人感觉中外部空间是万家无声无息，一片无边的沉静。首句连用三个数词，形成一种强调的意味。这种强调，正是从时间和空间上引导人设身处地去体味那夜半的气氛。
“露欲为霜月堕烟”，露水即将凝结成霜似乎都能察觉，自然也是在静极无聊中生出此想。而月堕雾中，夜色暗淡，又进一步加重了夜色给人的沉寂感受。“斗鼠上堂蝙蝠出”，因为人静，斗鼠和蝙蝠才这样作闹。而注意到鼠和蝙蝠，则依然由于夜静。“玉琴时动倚窗弦”，比起鼠和蝙蝠之动更微细，几乎近于主观幻觉。但正是由于有这种纤细的感觉，更显得夜静到了极点。
诗人的感觉很纤细。着意从纤细的感觉中写出他的愁怀。所谓“见此愁景，即是愁人”，可以用来说明诗的艺术构思。
此诗表述的心愿为思国、思乡和美政理想一定要实现，希望君主不重蹈历史覆辙，努力振兴楚国。其最大的特点即是“依诗取兴，引类譬喻”，如同《离骚》一样，诗中处处都体现出“香草以配忠贞，恶禽臭物以比谗佞。灵脩美人以媲于君，宓妃佚女以譬贤臣”的鲜明特色。
首先，诗题“思美人”即是“灵脩美人以媲于君”的体现；香草美人皆是作者心目中的理想化象征者，“美人”在诗中并非指一般意义上的美女，而是指楚国君主（至于是哪位君主——怀王抑或顷襄王，历来有争议）。屈原撰写此诗的目的，就是试图以思女形式，寄托自己对君主的希冀和思念，以求得到君主的信赖而实现理想目标。
诗一开篇即陈述了诗人思女的行为——“揽涕”“伫眙”，感情真挚而又炽烈。然而由于客观条件的拘牵——无良媒，致使他“志沉菀而莫达”，一再申言也无济于事。不过，诗人并不因此而完全丧失信心，他仍竭尽全力地努力追求：“宁隐闵而寿考兮，何变易之可为。”“知前辙之不遂兮，未改此度。”“广遂前画兮，未改此度也。”直至诗篇之末，诗人明知自己已实在无能为力了，却仍不改“度”——努力的行为不得已作罢，而节操却始终不易。
诗篇在写美人的同时，也写到了香花美草，它们均一一“以配忠贞”：沿江夏行进时，诗人“擥芳茝”“搴宿莽”“解扁薄与杂菜”，这里的“芳茝”“宿莽”“扁薄”“杂菜”，均非实指植物，而是用以喻指才能，诗人一路采摘、佩饰它们，乃是为自己为国效力时作准备。
遗憾的是美人——君主并不赏识，致使诗人只得发出“吾谁与玩此芳草”的慨叹。这还不够，诗人更以芳草自譬，说芳草与污秽杂糅，作为芳草，终能卓然自现，而决不会为污秽所没；又将芳草比作媒人，“令薜荔以为理”“因芙蓉而为媒”，欲通过这些媒人而向美人求爱，但又缺乏勇气。美人、鲜花、香草，在诗篇中都一一成了作者心目中的理想化象征者，它们在表现诗人本身的气质形象及体现诗篇的主旨方面起了极好的烘托作用。
诗人在求美人未成后，思绪难以自抑，情感受到挫伤，此时，处于现实困境的人物突然想到了神话人物、历史人物——“愿寄言于浮云兮，遇丰隆而不将”，“高辛之灵盛兮，遭玄鸟而致诒”，“勒骐骥而更驾兮，造父为我操之”。这些神话人物与历史人物的闯入，大大丰富了诗章的艺术内涵，显示了诗人超常的艺术想像力；正由于此，此诗才更显出想像奇特、神思飞扬的特点，表现出与《九章》其他诗篇有所不同的风格与色彩。
此诗写追慕先贤，感慨时世，劝谏君王，希望君王不重蹈历史覆辙，努力振兴楚国，表达了作者坚守节操、不变节从俗的决心。其基本立场和出发点是思君、爱君，而思君、爱君之中又带有怨君、待君之意。全诗以香草美人为主要意象，超越时间与空间的局限，大胆地将地上与天国、人间与仙境、历史与现实等有机地融合一体，让现实人物、历史人物、神话人物交织一起，想像奇特，神思飞扬，堪称一篇浪漫主义文学佳作。
“夙龄爱远壑，晚莅见奇山。”诗人开头说他年轻时候就雅爱高山远壑，晚年又见到了这座奇秀的定山。实际上，沈约此时才五十余岁，这里说“晚莅”，是有意拉长从年轻到老年的时间跨度，以极言自己爱山爱水的至深至切。既是如此，而今又得新睹一座奇秀之山，诗人且惊且喜的兴奋之情，也就尽在不言之中了。所以，首联虽平言浅语，涵意颇丰。诗人对定山的总体印象是“奇”，因而称为“奇山”。
以下八句，就是围绕这一“奇”字而展开的。首状山之高绝：“标峰彩虹外，置岭白云间”，奇峰峻岭，高耸于云水之间，直刺出依天长虹之外。仅此一联，便将定山雄姿写神写活。次写山之险峻：“倾壁峰斜竖，绝顶复孤圆”，悬崖峭壁，或矗起直指长空，或斜立俯视大地，睹之令人目迷神炫；直到极顶绝处，山势才稍展平缓。“孤圆”二字传神，状写出险峻中有平缓、坦畅处见奇兀的绝顶之势。再次则写山下水势：“归海流漫漫，出浦水溅溅”。此时，诗人视线已转移到山底。只见钱塘江水浩浩荡荡，直赴大海，那奔腾激溅而起的朵朵浪花，欢快跳跃，煞是壮观。山蓄水势，水壮山威，这与绝顶之孤圆一起，都足证定山确实是无处不奇。接下来，诗人把视线从渺远的海口收转回来，静心观赏起了盛开的山花。紫的海棠，红得如火欲燃的山樱，绚丽多彩的颜色，绘写出一派生机盎然的景象。“远壑”、“奇山”的神奇诱惑，大自然的无可抵御的魅力，深深地吸引着诗人，陶醉了诗人，使他留连忘返，飘飘欲仙。
所以，最后四句，诗人便由衷地抒发了返归自然的理想。兰草、杜若、荃草，是《楚辞》以来诗文中经常引用的物象，用以比喻修诚立行、洁身自好，诗人这里也因承此意。“忘归属兰杜”与“怀禄寄芳荃”虽为工整对句，却暗寓前因后果关系。惟因意属兰杜，憺而忘归，故虽为怀禄做官之人，亦情寄芳草。此联总束写景，并由景中具象征意义的兰杜芳荃，转入抒怀，在章法上显得老到圆熟。最后一联，诗人复由山间芳草，联想到可以服之成仙的三秀灵芝。意欲采而餐之，像何氏九兄弟那样，飘飖远逝，羽化而登仙。三秀由兰杜引出，盖二者都是《楚辞》中常用之芳草名，故生此联想，全不显牵强。全诗在企羡仙境的遐想中结束。
此诗写景，全是视觉形象，诗人特别注意写出两方面的特色。一是山间形势的“势差”。高至九层云霄，低迄溅溅流水，惊心有倾壁绝顶，悦目有野棠山樱，客观形势的“势差”之大，正与主观感受的“势差”相互映衬，有强烈的对比感。因而，诗篇虽然层层敷衍，步步刻画，但并不生涩呆板，而是气脉贯注，意象万千，有清新、洒脱之感。二是注重色彩描绘。诗虽不长，却五色斑斓，异彩纷陈，彩虹、白云、青山、红樱等，络绎缤纷，恍如欣赏一幅色彩绚丽的山水图画，赏心悦目，意绪留连。