《孔子世家赞》开篇借用《诗经·车舝》里的两句诗，云：巍峨的高山可以仰望，宽广的大道可以行走。自己虽然不能到达那里，但心中对它却充满向往。——使人可望而不可即，这是太史公对孔子的总体评价。这种评价，很容易使人想起颜回、子贡等人对孔子的看法。颜回曾经感慨：“仰之弥高，钻之弥坚；瞻之在前，忽焉在后。”子贡则说：其他贤人仅如丘岭，而孔子则如日、月，世人无法逾越。夫子仿佛数仞宫墙，不得其门而入，则无以发现其内部的富丽和华美。非深知孔子，不能有此种决断。
赞语又云：“余读孔氏书，想见其为人。”对于司马迁来说，读孔子书即如面对孔子本人。读其谈坟羊、楛矢，可以见其渊博；读其意欲“浴乎沂，风乎舞雩，咏而归”，可以见其风雅；读其“以不义之富且贵为天边之浮云”，可以见其闲淡；读其“席不正，不坐”、“割不正，不食”，可以见其整饬赞语用一个“读”字、一个“想”字，传达出作者对孔子人格的深深憧憬。“读”乃是投入地读，“想”乃是深情地想。尽管从时间上说，司马迁与孔子相差几百年，但从精神上说，司马迁与孔子之间却似乎没有丝毫间隔。司马迁尝云：自周公卒，五百岁而有孔子；自孔子卒，至今又五百岁矣。司马迁似乎认定要做孔子第二。他创作《史记》五十余万言，其本意正在于继承孔子之《春秋》赞语接下来说：“适鲁，观仲尼庙堂、车服、礼器，诸生以时习礼其家。余低回留之，不能去云。”仲尼虽逝，然其遗物依然，其遗教犹在司马迁面对这一切，恍若重逢故人，不忍离去。一“低回留之”，一“不能去云”，写出了作者眷眷的深情。
然而，生死是最最真实的问题，人鬼殊途是最最真实的分离。孔子那“太山坏乎，梁柱摧乎，哲人萎乎”的悲歌，早已成为司马迁深志不忘的绝响司马迁意识到：恰恰是一个人在后世影响的大小，增损着其生命本身的意义。天下君王、贤人众矣，他们生前的荣耀与其自身的生命一起完结；孔子身为平民百姓，可其思想学说在后世却一直广为流传，从天子王侯到其他所有研究六经的人，都以孔子的学说为准则。正是在这种意义上，司马迁给孔子无以复加的赞誉，即孔子“可谓至圣矣”。
赞语开篇以总评揭出自己对孔子的无限景仰；继而从遗书、遗物、遗教三个方面，极言自己对孔子的向往；结篇再以总评写自己对孔子的崇奉。前一总评，主要是立足于孔子与作者自身的比照，主要从作者自身的感情落笔，因此显得亲切；后一总评，主要是立足于孔子与天子、王侯以及后世儒家学者的比照，主要从孔子的历史影响着墨，因此显得得体。二者相互映衬，而各有韵味。另外，赞语第一层主要是描写，第二层主要是叙事，第三层主要是议论。但描写含情，叙事含情，议论亦含情。读之，觉字里行间，深情无限。
此诗开头六句，是从题前着墨，借追念平生，写出自己的生活、情性，再转到当前。他这年三十七岁，说“闲居三十载”，是就大体举成数而言。过去精神寄托所在是诗书和园林，官场应酬这些尘事、虚伪欺诈这些俗情是远隔而无沾染的。四句盛写过去生活的值得追恋，也正是蓄势；接着便迸发出“如何舍此去，遥遥至西荆”的自诘，强烈表现出自悔、自责。这里用十字成一句作反诘，足见出表现的力度；说“遥遥至西荆（荆州在京都之西）”，自然不仅是指地理上的“遥遥”，而且也包括与荆人在情性、心理上的相隔“遥遥”。
“叩枻”以下八句是第二节。前六句正面写“夜行”，也写内心所感。诗人挥手告别岸边的友人，举棹西行。这时，新秋月上，凉风乍起，夜景虚明一片，天宇空阔无垠，平静的江波上闪映着月影，望过去分外皎洁。这是无限美好的境界，但是，作者如此着力描写这秋江夜景，不是因为“情乐则景乐”（吴乔《围炉诗话》），而正是为了反跌出自己役事在身、中宵孤行之苦。一切美景，对此时的诗人说来，都成虚设；反足以引发其深思，既追抚已往，也思考未来。这样，“怀役”两句，便成了绾结上下的关捩语句。
结尾六句，抒写夜行所感。在上节所写境和情的强烈矛盾下，诗人不自禁地像在自语，也像在对大江、秋月倾诉：“商歌非吾事，依依在耦耕”——像宁戚那样唱着哀伤的歌来感动齐桓公以干禄求仕的世不乏人，而自己却恋恋于像长沮、桀溺那样的并肩而耕。“商歌”、“耦耕”，代表着两条截然不同的生活道路，作者在此已作了明确的抉择。“耦耕”是“归隐”的代称，所以下文就是对未来生活的具体考虑：首先是“投冠”（不是一般的“挂冠”），掷弃仕进之心，不为高官厚俸牵肠挂肚；其次是返归故里，在衡门茅舍之下、在田园和大自然的怀抱中，养其浩然真气。诗人深沉地想：要是这样，大概可以达到“止于至善”的境界了吧。一个“庶”字，也表现出诗人对崇高的人生境界的不息追求。
诗中作者用白描手法写江上夜行的所见、所遇，无一不真切、生动，发人兴会。其抒述感慨，都是发自肺腑的真情实语。方东树说：“读陶公诗，专取其真。事真、景真、情真、理真，不烦绳削而自合”（《昭昧詹言》）；又说：“读陶公诗，须知其直书即目，直书胸臆，逼真而道腴”（《昭昧詹言》），此篇就是一个典型例子。
此诗意在“感叹”孔子的际遇。全诗以疑问入笔，表现出作者于孔子神像前谦恭行礼，心中感慨万千，口内喃喃自语的情状。作者着笔于“叹”“嗟”“伤”“怨”，写出了对己对孔子虽“叹”实“赞”之情，立意集于以“叹”代“赞”，既表达了自己对孔子一生郁郁不得志的叹息之情，又赞扬了孔子“明知其不可为而为之”的超凡脱俗的用世精神，发人深省。
此诗用典极多。首联“夫子何为者？栖栖一代中”即出自《论语·宪问》：“微生亩问孔子曰：‘丘何为是栖栖者欤？无乃为佞乎？’孔子曰：‘非敢为佞，疾固也。’”此句本是孔子的愤懑之言，孔子自称忙忙碌碌，并非逞口舌之长，只是痛恨世人顽固不化，才著书立说，教化世人。作者化用此典故，抒发了自己的无限感慨，像孔子这样的大圣人，虽终其一生于诸侯之间，劳碌不停，但最终也未能实现自己的理想，这是非常悲哀的一件事。作者的同情之心，一览无余。另一方面，孔子一生奔波劳苦，为的却是天下的苍生，虽屡遭误解，仍孜孜以求，这又是无比可敬的。因此这一句诗便高度概括了孔子一生的功绩和高贵品质，也表达了作者对孔子的景仰和钦服。
颔联承接上句，依旧是引用典故，赞叹了孔子的旧居，孔安国《尚书序》载：“鲁恭王坏孔子旧宅，以广其居，升堂闻金石丝竹之声，乃不坏宅。”写帝王诸侯想要扩建宫殿，也不敢妄动孔子的故居。表明孔子的功绩即便贵为王侯也望尘莫及，旨在高度评价孔子的尊崇地位。这里诗人借用此典故以孔子的旧邑故居因为其主人的威望，得以保存至今日，意在侧面说明孔子受后世万民的敬仰，故居尚且如此，何况孔子本人。含蓄、婉转地表达了自己对孔子的敬重之情。同时，在这里，诗人委婉地把帝王举止和孔子功绩结合起来，暗示读者自己也希望入孔子般，承载万民兴衰于双肩。
颈联是孔子的自伤之词，也是借用典故，借孔子自叹命运不济，生不逢时，政治理想难以实现，真实再现了孔子当年孤寂，凄凉的心境。《论语·子罕》中载：“子曰：‘凤鸟不至，河不出图，吾已矣夫！”传说凤凰现身，河洛图出，是象征圣王出世的瑞兆，然而孔子生逢春秋乱世，刀兵四起。诸侯们只关心自己的领土、霸权、兵力，没有肯行仁义的圣王，因此孔子自叹儒学之道没有用武之地，而自己这些致力于推行德政的人也如那只被愚人猎捕的麒麟一般，早晚要被这个穷兵黜武的时代所绞杀。“嗟身否”感怀身世，“伤麟怨”则叹息王道难行。这些都足以唤起了人们对孔子的深深同情和深切的感慨。也表明作者决意推行仁政，以告慰孔子泉下亡灵。
尾联既是孔子“昨日”的梦想，也是“今日”的现实，当然也可以理解为作者一直都有拜祭孔子灵位的梦想，终得实现。“两楹奠”出自《礼记·檀弓上》，本表示出祭奠礼仪的隆重与庄严，用于此，更意为后世对孔子的万分敬重，末句“与梦时同”又完全符合孔子生前梦见自己死后，灵柩停放在两楹之间的梦境。孔子不求生前得到大家的认同，只希望在自己死后，儒学能够得到弘扬，王道能够被人主推行，而今梦想成真，也算是对孔子辗转一生的弥补吧。诗人举目仰望，孔子的塑像正端坐在殿堂前的两楹之间，受人祭拜。作者满怀慰藉之情，祭拜于孔子的灵前，不论是叹惜、感伤，还是哀怨都深深地融入到了对孔子的“赞”中，以“与梦同”表达了自己对孔子梦想终于实现的欣慰之情，也表达了诗人对孔子的“明之其不可为而为之”这一用世精神终被广大人民所接受的肯定。
这首诗追述了孔子一生郁郁不得志的悲惨遭遇，反映了孔子令人悲叹的命运。为实现“郁郁乎文哉”的理想社会，孔子一生碌碌奔波，结果却无处安身，甚至被困陈蔡，险些丧命。但孔子始终没有背叛自己的道德信仰。纵使明知凤图难出，王道难行，明知自己必将如麒麟般惨遭捕杀，也要坚守道德的崇高，只为将来自己的仁义思想能够大行于天下，为苍生谋福，也就在所不惜。既表达了自己对孔子的深切同情，又赞美和褒扬了孔子。结合史料可知，唐玄宗对儒学确实非常推崇，因而他对这位儒学创始人的感情也是真实而深挚的。正是因为作者能把自己的崇敬融入到孔子的深致悼念中，才使得这首诗读来深切质朴，令人信服。
就艺术形式来看，这首诗句句用典颇有堆砌典故之嫌，且诗语质朴无华，在遣词造句上也并无推陈出新之处，算不上是上乘之作，但此诗所反映出的思想和胸襟在历代帝王之作中并不多见。这一点是值得肯定的。另外，悼念孔子所选择的视角十分准确也是一大成功之处。孔子一生生活复杂坎坷，此诗只选择他的栖遑不遇的一面，简单几言，就概括了孔子一生的大事。首两句是叹惜，三、四句是叹美，五、六句是再叹惜，后两句再叹美。全诗命意构思，严正得体。比及一般的咏叹之诗，颇显境界之大，立意之深。
