明代文人涉足花丛，在南京秦淮河上选色征歌，以至与秦淮歌女结下情谊，甚至论及嫁娶，这样的风月故事可以数出许多桩。
此文塑造了明末秦淮歌妓李香的形象，不仅描写了她擅长歌唱的艺术才能和不同流俗的风度，更突出了她的见识和品格，同时生动地描绘了李香的生活和斗争，热情地赞美了李香的才能、智慧和品德。全文叙次井然，文笔流畅，人物形象栩栩如生，无论在思想上或者在艺术上，都有可取之处。
这篇别传首尾两段一为前奏，一为尾声，中间两段是其主干。作者写自己眼中和亲密交往中的李姬，这一叙事角度便构成了文章的主线，因此第一段关于李姬的一般性介绍只能成为文章进入主题的前奏，而最后一段写别后李姬拒绝田仰的邀聘也只是余波荡漾的尾声。当然前奏和尾声都必不可少，且与主干部分水乳交融，构成全文严谨的整体。
第一段，作者先用一句话“李姬者名香”作必要而简略的交代之后，就掉转笔头写她的假母李贞丽的大“有侠气”与“所交接皆当世豪杰”，以衬托作为养女的李香大有乃母之风，然后鲜明地点出李香“能辨别士大夫贤否”，曾经得到复社领袖张溥与名士夏允彝的称道。再写她“少，风调皎爽不群”与对音律歌唱所具有的才华，却无一字道及李香君的美色，不作任何涉及轻薄的侧艳之辞，显示作者为李姬立传，重德重才而不重色，为全文确立了较高的格调。
于是在主干部分，作者抛开了与李姬交往中一切深情缱绻和幽期密约，集中笔力记叙李姬生平行状中值得大书特书的义却阮大铖之举。阮大铖为天启朝权倾天下的阉党魏忠贤余孽，曾奉魏阉为义父，为陷害东林党人出过大力。崇祯登位后，阉党事败，阮大铖名列逆案，由光禄寺卿革职为民，匿居南京库司坊，起造第宅，蓄养声伎，谈兵论剑，企图死灰复燃，是一个为当时朝野士大夫所不齿、为公正舆论所贬斥的人物。与侯方域同列复社四公子的阳羡陈贞慧与贵池吴应箕主持正义，排阮最力。阮大铖为此假手王将军想拉拢侯方域以软化陈、吴等人，为他的东山再起消除阻力。是否与阮大铖结交，在当时的政治斗争中成了泾清渭浊、是非分明的原则问题。文章写李姬凭着她对人际关系的敏锐感觉提醒侯方域，要他摸清“贫非结客者”的王将军“日载酒食”与之游的真实意图，又写当了解王的真实意图之后侯方域尚未采取行动，李姬便对他作了一番大义凛然的规劝，使侯“大呼称善”，与王绝交，得以避免“负至交”、隳声望的尴尬处境，保全了侯生的清操。值得注意的是这两处均系李姬而非侯生采取主动，说明李姬的才慧见识与对是非的判断均胜侯生一筹，而这一赞誉完全通过对比与烘托加以凸出，尽得含蓄蕴藉之致。对此，《桃花扇》的作者孔尚任深有会心，他在将这一情节移植改造为香君“却奁”之后，于《桃花扇·闹榭》一出中，借吴应箕之口，盛赞道：“香君却奁一事，只怕复社朋友还让一筹哩。”陈贞慧接口：“已后竟该称他老社嫂了。”“社嫂”一词施之于秦淮歌妓李香君，何其光宠乃尔。
第三段写侯生应举下第后，李姬于桃叶渡置酒送行。席间李姬“歌琵琶词以送之”。早在第一段中，作者已经为比埋下了伏笔，说李姬“尤工琵琶词，然不轻发”。“然不轻发”一语，看似信手拈出，只有读到桃叶渡送行的记叙时，我们才能体会到以琵琶词作呼应关合的文意之佳妙和情意之深重。琵琶词，指的是高明所作《琵琶记》。李姬临别歌《琵琶记》曲辞，且以蔡伯喈比侯方域，说：“公子才名文藻，雅不减中郎。”然而“中郎学不补行”，才胜于德。《琵琶记》所述情节固然于史无稽，但蔡中郎确实有阿附董卓的劣迹，无以掩饰。“公子豪迈不羁，又失意，此去相见未可期，愿终自爱，无忘妾所歌琵琶词也！”李姬以“从不轻发”而今一发之后再“不复歌”相喻相誓，表达了爱人以德与生死相依的款款深情。作者笔下规箴侯生“终自爱”的李姬，显示了凛然的风骨和高洁的格调，却又如此深情绵邈、凄婉动人。这里在写情侣临别赠言时脱出常格，别具一种强毅的伦理道德的美学风采，摄取了发自李姬灵魂深处最为眩目的一次闪光，给读者以不可磨灭的印象。这既是《李姬传》取材和运笔的成功，也是侯方域自我反省的成功。侯方域入清之后因软弱畏祸参加了河南乡试，仅中副榜，此举于民族气节有亏，当时和后世都受人讥弹。但侯方域敢于直陈桃叶渡李姬“愿终自爱”的临别赠言，说明在对蔡中郎媚事董卓一类的问题上自己是否“自爱”，曾经历过内心反省。包括前文在义却阮大铖一事上的自我对照，应当说作者是在一定程度的反省意识支配下写作《李姬传》的。中国的文学与文人比较缺乏自我反省意识，侯方域愿以自己为参照，暴露主观的欠缺和客观的优胜，更觉难能可贵。
最后一段写侯生去后之事，虽属全文的尾声，但对描写李姬形象仍是不可或缺的一笔。在这以前，李姬的动人光彩主要还是闪烁在她的言论之中，而到这时，她才以侯郎去后坚拒财雄势大的开府田仰的邀聘，以行动实践了自己的诺言。田仰的三百金利诱与“有以中伤”的威逼，她都不为所动。李姬的品德和人格至此光芒四射。她最后说：“吾向之所赞于侯公子者谓何？今乃利其金而赴之，是妾卖公子矣。”证实了她为人的“风调皎爽不群”，言出必践，忠于爱情。
《李姬传》风格朴质刚健而无绮罗香泽之态；笔致含蓄，颇多有余不尽之意；选材凝炼集中，不枝不蔓；行文坦率，具有可贵的自我批评的反省意识，显示了名家风范。凡此种种，使《李姬传》这篇别传为人记诵，成为明清古文中的名篇。后来孔尚任依这篇文章为蓝本刻画《桃花扇》中的李香君形象。李香君的性格及剧中《却奁》《拒媒》等出的情节均以《李姬传》所述为主要依据，《李姬传》也因《桃花扇》得传大名而著名。
诗人自比“宕子妻”，以思妇被遗弃的不幸遭遇来比喻自己在政治上被排挤的境况，以思妇与丈夫的离异来比喻他和身为皇帝的曹丕之间的生疏“甚于路人”、“殊于胡越”。诗人有感于兄弟之间“浮沉异势，不相亲与”，进一步以“清路尘”与“浊水泥”来比喻二人境况悬殊。“愿为西南风，长逝人君怀”，暗吐出思君报国的衷肠；而“君怀良不开，贱妾当何依”，则对曹丕的绝情寡义表示愤慨，流露出无限凄惶之感。全诗处处从思妇的哀怨着笔，句句暗寓诗人的遭际，诗情与寓意浑然无间，意旨含蓄，笔致深婉，确有“情兼雅怨”的特点。
这首诗的起句与结尾都相当精妙。起句既写实景，又渲染出凄清冷寂的气氛，笼罩全诗。月照高楼之时，正是相思最切之际，那徘徊徜徉的月光勾起思妇的缕缕哀思——曹植所创造的“明月”、“高楼”、“思妇”这一组意象，被后代诗人反复运用来表达闺怨。诗歌结尾，思妇的思念就象那缕飘逝的轻风，“君怀良不开”，她到哪里去寻找归宿呢？结尾的这缕轻风与开首的那道月光共同构成了一种幽寂清冷的境界。
这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”