此词抒写情侣离别相思的情怀。整首词化景物为情思，语弥淡而情弥深。
写与恋人离别相思之词，方回还有《菩萨蛮·彩舟载得离愁动》一首。男主人公在抒发了初别的痛苦之后，曾经无限哀怨地发出“良宵谁与共？赖有窗间梦。可奈梦回时，一番新别离”的感慨。这首词则是写别后经年，相思成梦，梦回凄凉的真实情景。一为设想，一为现实，下别从不同的侧面表现了主人公对所恋之人的诚挚深情。
第一句“疑”字用得极妙。这个“疑”，当然是男子之“疑”，然而细细推敲．却又不似现实中之“疑”。因为心上人所居之“花院”，即使是“深”；也决不会无路可通，所以，它应该是梦中之“疑”。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”（晏几道《鹧鸪天·小令尊前见玉箫》）。相别日久，朝思暮想，以致因情生幻，“灵魂出窍”，在梦中跋涉千里，来到了过去曾经和心上人欢会的旧地。夜阑人静，月明星稀，看着那花木繁茂，曲折幽深的花园，不禁产生出“近乡情更怯”般的疑虑：”这一次相会是否能够如愿呢？是不是会有人从中作梗呢？……“这种种忐忑不安的测度借“疑无路通”表现出来，真是写得迷离惝恍，像煞梦境。
第二句重点在“芙蓉”上。《西京杂记》卷二说卓文君姣好，眉色如望远山，脸际常若芙蓉，以后有“芙蓉如面柳如眉”（自居易《长恨歌》）、“强整娇姿临宝镜，小池一朵荚蓉”（李殉《临江仙·莺报帘前暖日红》）等句，都是以“芙蓉”来喻美人，这里也是这种用法。方回在“芙蓉”之上加以“玉”字，前面又限以“碧纱窗影下”之绝美环境，真是形神俱现，呼之欲出。主人公拂柳穿花，孑孑前行，刚刚绕过那幽雅的回廊，已经看到心上人伫立在如梦如幻的朦胧碧纱窗影下，似玉琢芙蓉，娘娩婷婷，顾盼生辉，笑颜以待。玉人之俊秀，一见之乍喜，俱在不言之中。
第三句写良夜何其，欢娱很短。正当两人意惬情浓、热烈缠绵之际，东方已白，晓钟发动，这不能不使人产生“偏恨”的感慨。句首的“当时”，应是既指今梦，亦指昔时，是梦亦真，是虚亦实，动荡变幻之中，语语沉着，令人神伤。
第四句写下别。“明月不谙离别苦，斜光到晓穿朱户。”（晏殊《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》）在晓钟的声声催促之下，两人在户外执手依依，洒泪相别，那清冷的月光斜照在帘栊之上，更增添了别离的痛苦和感伤。景中含情，情景交融，使上片的欢会在一派凄凉的氛围中结束。
过片健笔陡转，将上片一笔喷醒。沈祥龙《论词随笔》谓：“词换头处谓过变，须辞意断而仍续，合而仍下。前虚则后实，前实则后虚，过变乃虚实转捩处。”这一句即承上启下，由虚入实。宋玉《高唐赋》谓楚怀王与神女在梦中相会，故词句以“楚梦”借指上片的情事。蓦然惊觉，梦冷踪沉。残月残烛，空虚寂寞。眼前精心绣制（也许即为心上人亲手所绣）的金缕双枕，反衬出他此时的孤独；身边空荡荡的半床鸳被，更使他黯然销魂。这两句与上片形成鲜明对比，是全词的词眼所在。
结拍两句，又化实为虚，从对面写起。男主人公这时正远在天涯，而他所恋的女子却远在京城东边一角。由上句的“双枕”、“半床”，很自然地联想起对方对自己的思念。不过词人并没有像“今夜郎州月，闺中只独看”（杜甫《月夜》）那样直接去写对方，而是以楼前杨柳几度秋风、几度凋零来暗示女方“妆楼颐望，误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州》）的失望和憔悴，赋情于物，亦物亦人，“木犹如此，人何以堪！”。
这首词上片写梦中相会，是虚；下片写梦回凄凉，是实。然而词人于虚中处处用实笔，使上片虚而若实；于实中却化实为虚，使下片实中有虚。特别是词的结拍，由己推人，代人念己，“不以虚为虚，而以实为虚，化景物为情思”（范唏文《对床夜语》），语弥淡而情弥深。所以无怪乎陈廷焯对《东山词》至有“笔墨之妙，真乃一片化工”之赞叹。
《宋词选释》评日：“此词由‘窗下’而‘下携’、而‘沈躞’，层递写来，渐推渐远。结处‘秋柳’、‘城东’，寄怀更远，觉情韵弥长也。”
历代诗人的笔下，绵绵不断的细雨总是和“愁思”难解难分的，如：“梧桐更兼细雨，到黄昏，点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得？”“欲黄昏，雨打梨花深闭门。”但是在蒋捷词里，同是“听雨”，却因时间不同、地域不同、环境不同而有着迥然不同的感受。词人从“听雨”这一独特视角出发，通过时空的跳跃，依次推出了三幅“听雨”的画面，而将一生的悲欢歌哭渗透、融汇其中。
第一幅画面：“少年听雨歌楼上，红烛昏罗帐。”它展现的虽然只是一时一地的片断场景，但具有很大的艺术容量。“歌楼”、“红烛”、“罗帐”等绮艳意象交织出现，传达出春风骀荡的欢乐情怀。少年时候醉生梦死，一掷千金，在灯红酒绿中轻歌曼舞，沉酣在自己的人生中。一个“昏”字，把那种“凤箫吹断水云间，重按霓裳歌遍彻”的奢靡生活表现出来。这时听雨是在歌楼上，他听的雨就增加了歌楼、红烛和罗帐的意味。尽管这属于纸醉金迷的逐笑生涯，毕竟与忧愁悲苦无缘，而作者着力渲染的只是“不识愁滋味”的青春风华。这样的阶段在词人心目中的印象是永恒而短暂的。以这样一个欢快的青春图，反衬后面的处境的凄凉。
第二幅画面：“壮年听雨客舟中，江阔云低，断雁叫西风。”一个客舟中听雨的画面，一幅水大辽阔、风急云低的江秋雨图，一只失群孤飞的大雁。这里的“客舟”不是《枫桥夜泊》中的客船，也不是“惊起一滩鸥鹭”里的游船，而是孤独的天涯羁旅，孤独、忧愁、怀旧时时涌在心头。这时的雨伴随着断雁的叫声。这一个“断”字，联系了诸多意境，同断肠联系在一起，同亲情的斩断联系在一起，有一种人生难言的孤独和悔恨。“客舟”及其四周点缀的“江阔”、“云低”、“断雁”、“西风”等衰瑟意象，映现出风雨飘摇中颠沛流离的坎坷遭际和悲凉心境。壮年之后，兵荒马乱之际，词人常常在人生的苍茫大地上踽踽独行，常常尔奔曲走，四方漂流。一腔旅恨、万种离愁都已包孕在他所展示的这幅江雨图中。
“而今听雨”的画面，是一幅显示他当前处境的自我画像。一个白发老人独自在僧庐下倾听着夜雨。处境之萧索，心境之凄凉，在十余字中，一览无余。江山己易主，壮年愁恨与少年欢乐，已如雨打风吹去。此时此地再听到点点滴滴的雨声，却已木然无动于衷了。“悲欢离合总无情”，是追抚一生经历得出的结论，蕴有无限感伤，不尽悲慨。“一任阶前点滴到天明”，似乎已心如止水，波澜不起，但彻夜听雨本身，却表明他并没有真正进入超脱沉静的大彻大悟之境，只不过饱经忧患，已具有“欲说还休”的情感控制能力。
捷的这首词，内容包涵较广，感情蕴藏较深。以他一生的遭遇为主线，由少年歌楼听雨，壮年客舟听雨，写到寄居僧庐、鬓发星星。结尾两句更越过这一顶点，展现了一个新的感情境界。“一任”两个字，就表达了听雨人的心情。这种心情，在冷漠和决绝中透出深化的痛苦，可谓字字千钧。虽“一任点滴到天明”，却也同时难掩听雨人心中的不平静。身在僧庐，也无法真正与世隔绝，也不能真正忘怀人生。
方位名词的巧妙运用，是这首词的一大特点。“少年听雨歌楼上”，追欢逐乐，无忧无虑，正是作者一生中最美好、最快乐的时光，因而一个“上”字，正好暗合作者这样一种生活情境。“壮年听雨客舟中”，这时期的作者，进士及第不久，南宋灭亡，他不肯仕元，开始了漂泊生涯。“软语灯边、笑涡红透”的家庭生活既已失去，离乱生活，使他惟有感时伤怀，于客舟中听潇潇冷雨，吹瑟瑟西风，看辽阔的江面堆满铅灰色的云，失群孤雁传来凄厉的哀鸣，心境一何愁苦悲凉！但这时的处境与暮年相比，还未到达极端孤寂的境地，因而用一“中”字，倒也贴切。“而今听雨僧庐下”，已是白发老者的他，已经尝遍了悲欢离合的滋味，大半生坎坷遭遇的折磨，几乎使他到了麻木的地步，悲欢离合，已经无法掀动他感情的涟漪，因而他能够听任檐前冷雨一直滴到天明。作者真的已经麻木不仁、万念俱灰了吗？如果四大皆空，又为什么彻夜难眠呢？可见作者的忧愁痛苦不仅没有得到解脱，只是换了一种形式而已。这另一种形式的愁苦，是情感的内敛与深化。这时一个“下”字，自然与作者风烛残年的境遇高度一致。三个方位名词，也许并非刻意安排，但作者一生的际遇，确实能从这三个方位名词上看出端倪，不是吗？
这首词以“听雨”为线索，以时间为顺序，选取作者一生三个典型片断，凸显词人晚年悲苦凄凉的境遇和心情。同是听雨，不同的年龄，不同的环境，不同的际遇，有着迥然不同的感受。
“老境垂垂六十年，又将家上铁头船。”首联自叙年将六十而又有挈家远行之举，扣诗题“发宜兴”。以垂暮之年而又携家奔波道途，生活之不安定与老境之可仿不难想见。“又”字凄然，包蕴了宋室南渡以来一系列播迁流离、羁旅行役之苦。
“客留阳羡只三月，归去玉溪无一钱。”颔联出句承上，说自己客居宜兴时日之短，见生活之不安定；对句启下，说自己虽归故山，而囊空如洗，见生活之清贫与作吏之清廉。曾几一生淡泊，生活清苦。陆游《曾文清公墓志铭》说：“平生取与，一断以义，三仕岭外，家无南物。”足资参证。曾几又有诗云：“我贫无一钱，不敢学农同。空余数卷书，肠腹自撑柱。”（《次陈少卿见赠韵》）故“归去玉溪无一钱”一句既是其现实生活的折射，亦是其一贯心性的写照。
颈联承“归去”，设想回到故居后的情景：“观水观山都废食，听风听雨不妨眠。”曾几南渡后曾先后寓居上饶（今属江西）、山阴（今浙江绍兴），这里所说的“观水观山”之地，未详所指，当指山水幽胜之乡。回去之后，闲居无事，但以观山赏水为务，遇到山水佳胜之处，恐不免因此废寝忘食。这里流露了对归隐之地清绝山水的神往，也透露出对赋闲生活的怅惘之情。表面上看，作者颇为闲适，实际上是故作排遣。下句的风雨，显系代指时势。“忧愁风雨”，本来是曾几这样的爱国士大夫的夙心，但却说“听风听雨不妨眠”，似乎与己漠不相关，言外自含“安危大臣在，不必泪长流”（杜甫《去蜀》）一类感慨。所谓“不妨”，正是虽不应如此，却不得不如此的意思。这一联语调轻松，意态闲逸，骨子里却隐含一缕无可奈何之情。
末联再回应题目并以此抒怀：“从今布袜青鞋梦，不到张公即善权。”作者以布袜青鞋为“梦”，表达了隐居山林的内心意趣。曾几作诗以杜甫、黄庭坚为宗，他曾在《李商叟秀才求斋名于王元渤以养源名之求诗》其二中说：“老杜诗家初祖，涪翁句法曹溪。尚论渊源师友，他时派列江西。”于此可见其言不虚。“不到张公即善权”一句既是实写宜兴之景，承接上联之意，表露了对宜兴山水的眷恋情绪；同时也是虚写，借指他处之景，暗接此联出句之意，表明以后要隐逸山野，纵情山水。
这首诗题为“发宜兴”，但除首、尾两联照应、回抱题目外，颔、颈两联却是想象归家后的情景。诗人所要抒发的，是由“发宜兴”所引起的身世之感，“纪行”并非主体，“述怀”才是中心。全诗正是围绕着述怀这个中心来进行整体构思的。
这首诗描绘了一幅萧瑟衰败的旧居景象，基调凄凉哀怨。房屋的变迁，人事的推移，直接的原因是社会的动荡，而又像是生命枯荣变幻的必然。全诗以“一觞聊可挥”做结，看似要以及时行乐来驱散心中的“恻怆”和“所悲”，但是诗人的“及时行乐”有其自身的独特性，是其人生智慧的表现形式：纵浪于“自然”之中，身心达到适意之境。陶渊明的生活建立在田园生活的“自然”的基础之上，他解决人生问题的智慧也是由此生发出来。
陶渊明在回旧居之前已经历了辞官归田后的六年躬耕生活，可以说历尽艰难困苦，而今体力渐衰，迫使他不得不回到老家。眼前破落的故里，又增添了诗人的恻怆之情。浔阳（今江西九江）为京都建康（今江苏南京）与西境重镇江陵（今湖北荆州）之枢纽。在过去十年中，桓玄篡乱，卢循起义，浔阳地区及左近都有激战。社会动荡与战乱，使浔阳日益凋敝。这首诗表面上似乎是专因环境、体衰而悲慨，但如果联系“忆我少壮时，无乐自欣豫。猛志逸四海，骞翮思远翥”（《杂诗八首》之五）来看，那就会令人感到陶渊明可能有更多而未明言的悲哀。诗的最后两句“拨置且莫念，一觞聊可挥”，便透露了这一消息。