此词为醉归遇雨抒怀之作。词人借雨中潇洒徐行之举动，表现了虽处逆境屡遭挫折而不畏惧不颓丧的倔强性格和旷达胸怀。全词即景生情，语言诙谐。
首句“莫听穿林打叶声”，一方面渲染出雨骤风狂，另一方面又以“莫听”二字点明外物不足萦怀之意。“何妨吟啸且徐行”，是前一句的延伸。在雨中照常舒徐行步，呼应小序“同行皆狼狈，余独不具”，又引出下文“谁怕”即不怕来。徐行而又吟啸，是加倍写；“何妨”二字透出一点俏皮，更增加挑战色彩。首两句是全篇枢纽，以下词情都是由此生发。
在雨中行走，按照生活常态，当然是骑马胜过竹杖芒鞋，但是苏轼却说：“竹杖芒鞋轻胜马，谁怕？”这里当然不是写实，而是继续写自己当时的心态。当自己拥有平静悠闲的心态时，即使是竹杖芒鞋行走在泥泞之中，也胜过骑马扬鞭疾驰而去。这里还隐含了两种生活的对比，一种是竹杖芒鞋的平民生活，一种是肥马轻裘的贵族生活。在历经了政治上的风风雨雨后，苏轼越来越认同这种真真切切、平平淡淡的平民生活。“竹杖”、“芒鞋”是苏轼用来表达平民生活的重要意象，在其诗词中经常使用，如《初入庐山》：“芒鞋青竹杖，自挂百钱游。”《东坡》：“莫嫌荦确坡头路，自爱铿然曳杖声。”《寓居定惠院》：“不问人家与僧舍，拄杖敲门看修竹。”尽管苏轼是一位士人和官员，但却是一个平民艺术家，常常深入民间，并过着平民般的生活。“竹杖芒鞋”就是苏东坡典型的平民形象，也是其平民人格的真实写照。
竹杖芒鞋行走在风雨中，本是一种艰辛的生活，而苏轼却走得那么潇洒、悠闲。对于这种生活，他进一步激励自己：“谁怕？”意思是说，我不怕这种艰辛和磨难。这是一句反问句，意在强调这种生活态度。为什么要强调这种生活态度呢？因为对于苏轼，这就是他一生的生活态度，所以他说：“一蓑烟雨任平生”。“一蓑烟雨”，是说整个蓑衣都在烟雨中，实际上是说他的全身都在风吹雨打之中。这“一蓑烟雨”也象征人生的风雨、政治的风雨。而“任平生”，是说一生任凭风吹雨打，而始终那样的从容、镇定、达观。这一句简直就是苏轼一生生活的写照。他在政治上不断地受到打击，一贬再贬，晚年最后流放到了蛮荒之地海南岛。但是在精神上，他始终没有被打败，始终保持一颗鲜活灵动的心。当他被贬到海南岛，仍能够写出“云散月明谁点缀，天容海色本澄清”这样心灵纯净的句子。对于“一蓑烟雨”这样的意象，苏轼是非常喜爱的。他对唐代词人张志和的词《渔歌子》中“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”这样的句子极为赞赏，恨其曲调不传，并将其改为《浣溪沙》中句子（“自庇一身轻箬笠，相随到处绿蓑衣”）入歌。
我们再看词的下阕，下阕转到写雨后的情景和感受。“料峭春风吹酒醒，微冷，山头斜照却相迎。”这里描绘了一个有趣而又充满哲理的画面：一边是料峭春风，作者感到丝丝的冷意；一边是山头斜照，作者感到些些的暖意。这既是写景，也是表达人生的哲理。人生不就是这样充满辩证法吗？在寒冷中有温暖，在逆境中有希望，在忧患中有喜悦。当你对人生的这种辩证法有了了悟之后，就不会永远沉陷在悲苦和挫折之中，就会在微冷的醒具中升起一股暖意、一线希望。“山头斜照却相迎”，是对生活的一种积极观照，是一种通观，是苏轼经历磨难和打击之后，在灵魂上的升华。苏轼在他的另两句诗中，也表达这种思想：“参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。”意谓凄风苦雨之后也终会放晴的。
其实以上三句表达的还只是一种儒家的境界，这是一种入世的人生态度。在此基础上，苏轼进一步彻悟人生：“回首向来萧瑟处，归去，也无风雨也无晴。”归去之后，看刚才刮风下雨的地方，哪里有什么雨，哪里有什么晴。所谓风雨，所谓晴，不过是人心中的幻象而已。这里苏轼进入到了佛教所说的“无差别境界”。在佛教看来，“万法惟心所现”，世界的一切物象皆是心所幻化而出的。如果心静，世界自然清静。其实世界万物并没有什么区别，只是我们有了分别心才有了世界万象。如果我们内心进入到了无差别的境界，世界万物哪有什么分别呢？因此佛教劝人“无执”，一切都不要执着，不要被外物所系缚。成功也好，失败也好，都不要太在乎，所谓“宠辱不惊”。苏轼在这里表达的正是这样一种哲理，归去之后（可理解心灵的皈依），心灵进入了宁静的境界，再看生活中的风雨或阳光，哪有什么区别呢？都微不足道。他在此劝人既不要因风雨而担惊受怕，也不要因阳光而欣喜若狂，一切都泰然处之。这看来似乎有些唯心的色彩了，其实这是一种人生的大境界，是一种了悟宇宙、人生之后的大超越。这也反映出了苏轼的人格境界，应该说苏轼的一生基本上达到了这一境界。晚年他流放到海南岛后，又把这三句稍一改，写入了另一首诗《独具》：“潇然独具午窗明，欲具犹闻醉鼾声。回首向来萧瑟处，也无风雨也无晴。”可见，苏轼是以此来磨砺自己的人格境界，并贯穿在他一生的生命历程之中。全词以这样充满哲理的句子收尾，韵味无穷，令人深思。
此诗作于升之宫学秩满之时，在绍兴二十一、二年间，时陆游居山阴。
钱仲联详注仲高身世，大略云：仲高，陆游从兄陆升之也。绍兴十八年（戊辰）进士，其人阿附秦桧，谄事桧党两浙转运使兼临安知府曹泳。泳为政凶酷，缙绅畏之如鬼蜮。时升之为右通直郎，与右承务郎李孟坚亲善。孟坚之父光私撰国史，语涉朝政，或多讪谤褒贬。孟坚以秘事告之，升之发之以告泳，泳检举於朝，光故得罪。後桧死，泳被贬窜新州，升之坐为秦党亦被黜。“临分出苦语，不敢计从违”一句，深有规劝之意。
此诗直白忧碍，意思不必过多解释，仲高时往投丞相秦桧门下，故陆游在此诗中予以规儆。“道义忧今古，功名有是非”，道义是不分古今的，但凡稍有智识、操守的人都应遵守，然而功名却很难说了。当逢有道之世，求取功名而不悖于道义，或说功名与道义体现为一致性时，自当努力追取。这正是儒家传统的积极用世思想。历数中国古代士人，但凡事业有成者莫不类此，国旺家兴，名垂后世，社会价值与个人价值统统实现。但这样的世道，泱泱中华、上下五千载也只是凤毛麟角，因此多是一种理想状态。而遭逢乱世，帝王昏聩、奸佞当道，功名与道义则体现为对立的关系，这在漫长的中华历史中则是一种常态。士人往往有两类选择：一是舍道义而就功名。陆仲高年轻时正是走了这样一条路。绍兴二十年（1150），陆仲高任诸王宫大小学教授，之后阿附秦桧，以告发秦桧政敌李光作私史事（仲高为李光侄婿），擢大宗正丞。显然这样的一种选择很为时人所不耻，陆游在此诗中也正是劝他不如请求退职。另一种选择是坚决维护道义，至少是维护心中的道义原则。
