这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
这首诗是诗人离开黄州向好友吴德仁致意的简寄诗，以戏谑笔调，分别勾勒了吴德仁、陈季常和作者自我的形象，表现了他们的深厚友谊。此诗写得机趣横生，风采华妙，音节琅然。全诗叙事挥酒自如，在叙事中插入景物描写，用典精切浑化，通篇兴会淋漓。
开头四句自述境况，自嘲中感慨华年流逝而难返。
接下四句戏语陈季常，言其尚清谈和惧内情况。东坡善诙谐，诗中亦可略见一斑。自嘲已之烧丹无功，好友陈慥学禅不得真义。谈到陈慥与妻子的学禅情形，既生动诙谐，又表达了对老友宽厚亲切的感情。“河东狮吼”之语由此而来（本意并非后世所传）。诗中的诙谐实有两方面，一面是对自己和好友的戏笑，充满生活本真的趣味；另一面却又是沉痛的。
再下四句调侃吴德仁，说他酒肉自得仙，家修忘家禅。又下四句描写吴德仁的隐居生活，即有田不用己种的清闲，清溪花屋的幽静，醉卧落花的洒脱。最后八句有几层意思：一是说自己曾游清泉寺，打算去访问吴德仁（准备好了布袜行缠），但不胜酒力（饮酒过多），只好兴尽回船。
“稽山不是无贺老”作者施以概括，则有了两层含义：一是指贺知章辞相归隐会稽山事，二是指与吴德仁彼此不识面而感到遗憾，相信来生铜驼陌上少年相会，定要一笑千年。
末尾四句感慨人生的机缘，蕴含丰富的哲理。惟伤心人方能豁达，在这充满机趣的嬉笑里面，深隐着他对人间如梦的体会，也蕴含着他在参禅学道中悟得的哲理。诗人写吴德仁为主，写陈季常和自我为辅，结尾又自然将三人绾合。
全诗妙笔生趣，挥洒自如，风采华丽，意韵深远，读来琅琅上口，痛快淋漓。
这首诗是诗人听闻沙俄出兵东北攻陷沈阳后的抒怀之作。诗中对沙俄帝国主义的野蛮侵略、清政府的畏敌卖国，表示了痛恨；诗中诗人雨夜不寐、独立苍茫的情景，表现了诗人沉重的心情和深沉的爱国主义感情。全诗抒情委婉含蓄，深沉抑郁。
“千声檐铁百淋铃，雨横风狂暂一停。”概写国家形势。自鸦片战争以来，帝国主义不断侵占中国。整个国家是在风风雨雨中度过的。从中日甲午战争后，国内没有发生大战争，像狂风暴雨一样的战事暂停一时。
“正望鸡鸣天下白，又惊鹅击海东青。”写帝俄侵占中国东北。正当国家变法维新，时局如鸡鸣天亮有所好转时，不料，帝国主义竟发动八国联军之役，更令人震惊的是帝俄又侵占中国东北。
“沉阴噎噎何多日，残月晖晖尚几星。”写国势危急。面对帝国主义的侵略，诗人感叹“阴暗的日子何其多”。尽管有明月、星星，也只是残月、疏星。清廷腐败，国力不强，战争乌云弥漫，人民灾难深重。
“斗室苍茫吾独立，万家酣睡几人醒？”抒发诗人忧国忧民之情。诗人独自一人站在狭小的住室里，面对苍茫夜色，心中产生无限感慨。国家处于生死存亡的关头，许多人都在酣梦之中，又有几个人在觉醒。诗人对国事无限忧虑，愁思万千。
上片写景，借鸟语传情。辛弃疾对他的重新出任，并没有一般失意文人在偶然得意时的那种“春风得意马啼疾”的快感。相反，他写了这样一个开头：“细听春山杜宇啼，一声声是送行诗。”当他在春山间行走时侧耳倾听，杜鹃鸟一声声长啼，很有抒情意味，仿佛是为他而写下的抒情诗一样。然而杜鹃的啼鸣，古人都以其声如“不如归去”，能动旅客怀归之思。那么作者只见它送行的殷勤，不觉它劝归的意思，显然是在装糊涂。这里说“送行”，是嘱他别忘归来之意，表达了作者未出行即思归乡的心境。末句突然一个反顿：“朝来白鸟背人飞。”借白鸟见他出山，就因怨愤背飞而去来显化自己的矛盾心情。这里仿佛是目遇心感，随缘而得，但其实是经过构思，富有深意的。因为第一，作者用了自己的旧典：当年他初隐带湖，就在词里表示过与盟鸟结盟，永不背叛，（《水调歌头·盟鸥》）而今居然食言了。第二，作者还借用《列子》典故，表明当人有了机心之后，白鸥自会识破而远飞避害。而今白鸥见他就背飞而去，显然是不满于他那欲有作为的机心。所以白鸟这个意象，虽然取象于当前，但一能显示他的自笑机心，二能显示他的自笑背盟，措意曲折而深隐。
下片写情，借典故寄意。前两句，借汉代隐士郑子真屡受诏书而不肯出，东晋大隐士陶渊明一挂冠即至死不仕的典故，表明当年自己也曾像郑子真，陶渊明一样，隐于岩石下，手把菊花饮。末句突然一个反转，以前人讽刺同隐者违约出仕而作的《北山移文》，来自嘲自己的愧对山中故人，不能像郑子真，陶渊明一样坚定其志，却是半道背盟了。这次出山，与其说是为国家建功立业，不如说是对这些年来久已习惯了的“隐逸生涯”的背叛。值得注意的是，他不待山中故友起而讽刺自己，就已经感到这种大谈归隐之趣后再出仕的行为可吃可羞，说“而今堪诵”，这表明，作者此时确实面临着心理上的压力。这压力，是作者用世与避世的矛盾心情的充分反映。
这首词在表现手法上，借物借事传情达意，把准确和曲折的效果相结合。在结构上，上下两片都采用前二后一的逆转句式，使重心落在每片的末句。而两片之间，结构对称，表意均衡，显得整饬、有力。
