此词写与情人相约而又未能践约的且喜且怨的情怀，词用女子口吻表现了主人公先是怨恨对方后又原谅对方的情感变化。上片说曾是相约黄昏后，然而迟迟未能成行；下片写不能如约，“原是瞿唐风间阻”的缘故。全词言辞真切，哀感动人，借用典故，情韵深长。
“昨夜个人曾有约，严城玉漏三更。”报时的沙漏中，细沙滑下，标志着时间无情流逝。戒备森严的城内街道空无一人，主人公独自等待了大半个夜晚，“严城”二字更增添了这孤独凄凉的色彩。相思与等待之苦，确是不堪忍受。
“一钩新月几疏星。”天上的一钩新月，点点疏星，这样的景色在主人公看来，不过是一番别样的孤寂凄清，人一生又遇上多少个一钩新月天如水的夜晚？若所等之人如约来到，那此情此景，二人可能会在月下对酌，可能会联词唱和，也可能只是并肩漫步在如水月色中，任低声耳语惊起了宿鸟剪碎了花影。然而，这样心心念念等待之人终究没有到来，面对新月疏星，只能听凭思念和寂寞在惘然中纠缠不休。
三更时分，风定夜静，相约之人却迟迟不来，主人公的心情处于犹疑不定之中。“夜阑犹未寝”，纵夜阑灯昏，也难以安然好眠。“人静鼠窥灯”，四周寂静无声，连小鼠也出来窥探。而无果的等待，一室的悄然，早已让人心内冷凉一片。言语至此，已是沉沉无半点生气，寂寞至极。
过片写主人公久待不见人来，开始主动为对方寻找爽约原因。“原是瞿唐风间阻”，主人公在这里设想，恋人一定遭遇了像瞿塘峡的风一样的意外变故，才没来赴约。这里所谓的“瞿塘风间阻”是借喻人间别有难言的风险，显然非单指自然界的险阻。此处借典故示之，意含深婉，情韵深长。想必此刻伊人正在独倚高楼，拍遍栏杆，苦无良计。
继而强自解嘲道：“错教人恨无情。”这让人误以为对方无情。既未践约，则一面是遗憾，一面是加倍地思念。横亘在他们之间的是一条何其难逾的鸿沟，主人公不禁黯然神伤之至，却也无计可施，只得任那情绪陷入长久痛苦的相思之中。
“小阑干外寂无声”，深夜难眠容易让人产生回忆，昔日与恋人在回廊约会的场面历历在目。“几回肠断处，风动护花铃。”此时此刻，只剩下护花铃声颤动，空留断肠人。结尾两句更是清新含婉，余味悠长。
这首词写重阳节有感阴历九月九日为重阳节，现今亦是“老人节”了。词上阕开头用宋武帝重阳登戏马台及陶潜重阳日把酒东篱的事实点明节令。接着表达向往隐逸生活的意趣。“昨夜”是突现未归时自己悲秋的情怀和瘦弱身体，以及“归来”得及时和必要。下阕第一句承开头咏重阳事，暗含自叹老大伤悲之意。“几回忆”三句亦是尚未归来时心情。反复推挪与呼应，最后归结于“天涯归来”者对当年流落时无限愁情的咀嚼。
上片，首句“戏马台”，有三处：一，在河南临漳县西，又称阅马台。后赵石虎所筑。石虎于台上放鸣镝，为军骑出入之节；二，在江苏铜山县南，晋义熙中，刘裕大会宾僚，赋诗于此。三，扬州亦有戏马台。从词的内容看，应指赋诗所在铜山戏马台。开头四句是说，在戏马台前赋诗，东篱采菊，问起时间，又是九月九日重阳节了。这四句点明了“九日”题意。“恰归来，南山翠色依旧。”潘希白，永嘉人。这两句是说，正巧这时我回到永嘉，江山依旧，而人的感情已大不一样了，引起了下面四句的深沉的感慨。窗外昨夜的风雨，已不像是登高的时候了。潘希白处在南宋灭亡的前夕，国势岌岌可危，哪里有心情去登高游览。“一片宋玉情怀，十分卫郎清瘦。”宋玉，屈原的学生，曾入仕楚顷襄王。他期望对国家有所作为，受到黑暗势力的排挤而失职穷困，在他的作品《九辩》中，表示叹老嗟卑的伤感与哀愁。“卫郎”，古有卫玠、卫协、卫恒诸人，协与恒为书法家，且年老，不合“卫郎”身份。卫玠似颇合词意。玠卫恒之子，风神秀异，官太子洗马，后移家建业，观者如堵，终身无喜愠之色，年二十七而卒。这两句是说，他内心里充满了宋玉般伤时感事的情怀和卫玠般的愁瘦。这两句反映了宋代末世知识分子的苦恼情绪。
下片，主要抒发词人在重阳这一天内心的痛苦。“红萸佩、空对酒。”重九是插茱萸、饮酒赋诗的时节。“空对酒”用一个“空”字，表现了他深沉的痛苦，意思是说，在这个国家遭到异族的侵略，濒于灭亡的前夕，我还有什么话可说呢？德祐中（1275至1276），起用他任史馆检校，他不肯赴任，三年后，宋朝灭亡。这个“空”是包括了他无限的忧愁与苦闷。“砧杆动微寒，暗欺罗袖”，这是写秋景，说秋风已吹入了他襟袖。“秋已无多，早是败荷衰柳。”这个“秋”不是单纯地指秋天，也暗寓了赵宋王朝灭亡在即的意思。“强整帽檐欹侧，曾经向、天涯搔首。”勉强整顿了一下歪斜了的帽子，因为我曾经搔首问天。“天涯搔首”在无言中又吐露了他无穷的苦恨。“几回忆、故国莼鲈，霜前雁后。”江南秋天的鲈鱼是很美的，这些也只成为对往事的回忆了。在淳祐年间（1241─1252），京城临安附近，经济彻底崩溃，物价猛涨，“殍馑相望，中外凛凛”高斯得作诗说：“人生衣食为大命，今已剿绝无余遗”。老百姓连饭都没有吃，“莼鲈”美味，自然只是回忆中的事了。词的末尾，是这个时代背景的写照。
该词上片写大都的盛况。“钿车骄马锦相连，香尘逐管弦。”写大都街上，车马豪华，多不胜数，前后相连，络绎不绝。起首一句表明士女欢游，场面豪华热烈。 次句用“香尘”、“管弦”进一步描绘游乐活动之盛，同时又谊染了气氛，使之更表现出盛况空前。“瞥然，飞过水秋干，清明寒食天。”“水秋千”原指南方在秋千架上翻筋斗跳水的一种游戏，在这实指与此相仿的北方的荡秋干。突然间，见秋千荡起，才醒悟到原来是清明寒食节。《天金遗事》载： 天宝宫中至寒食节竟筑秋千，令宫嫔辈戏笑以为宴乐，帝（玄宗） 呼为半仙之戏，都中士民相与仿之。流传民间，使寒食节以秋千为戏。以此作者可知是寒食节。短短几句，钿车、骄马、香尘、管弦和飞动的水秋千，组成了一幅“清明寒食天”的宏观景象图。
词的下片写词人追怀京都生活中与一位女郎的一段缠绵往事。 “花贴贴，柳悬悬。莺房几醉眠。”“莺房几醉眠”，可见词人与“莺房”的女主人关系非同一般。“花贴贴，柳悬悬“正表现了两人缠绵的生活。 “醉中不信有啼鹃”，“啼鹃”是悲苦的象征，杜鹃啼血既是悲苦，又是离别的象征。作者不相信与那位女郎会有离别悲苦之事，不相信会离开她。但事与愿违，终又劳燕分飞，天隔方，只能将深深的思念留在京都，直至二十年后还时常想起，“江南二十年”即是写此。有人考证词中女郎可能是张炎的老相识，杭州歌妓沈梅娇。
全词充满作者对过去美好生活的回忆，为更好地表现那段生活，作者择选了《阮郎归》 的词牌调，使语句韵味十足，词调形成一种优美的“节奏流”，语言、情感如流水般自然倾泻，内容和形式达到了和谐统一。
