词上片写到秋高气爽的时节，凭栏远眺，西湖水如明镜，孤山景色清爽，几只渔船悠然自得，寥寥几笔，勾勒了一幅远近相宜、意趣恬淡的优美画面，写景静中有动，以动衬静。“三三两两钓鱼舟，岛屿正清秋。”前句写风物，后句写背景，相映生辉。“三三两两”句点渔舟位置，有悠然自得、不扰不喧的意思。以“三三两两钓鱼舟”映衬湖水的宽阔，以笛声依约、白鸟成行烘托景致的幽雅。将依依相思之情融入笔端，描写极富诗情画意，经“忆”字提示，下文便从现实中脱开，转入回忆。接下来由眼前的不懈思念，引出当年无尽的栖迟，用感情带动写景。“凭阑楼上”用到这里，表明作者终日留恋的同时，还使以下诸景因之入目无遗。
词下片芦花丛中传来依约的笛声，惊动了白鸟从水里飞起，用“忽惊起”状白鸟（即白鹭）翩然而逝、倏然而惊的形态，色彩明快，颇具情味，朴实的白描中透出空灵。“别来”二字将思路从回忆拉到现实。“闲整钓鱼竿”不仅应上片之“钓鱼舟”，而且以收拾鱼竿、急欲赴西湖垂钓的神情，衬托忆西湖忆得不能忍耐、亟想归隐湖上的念头。词之下片，营造出钓翁渔隐出没的寥阔苍茫的背景，以景寓情，寄托了词人的“出尘”思想。
全词情景交融，先写西湖光景，后写忆者之情。词中正面描写与侧面描写并用，景中寄情，情中寄景，选景高洁，情调闲雅，用笔淡炼，纯用白描，艺术手法甚为高超。结尾与起首自然照应，用笔清闲。全篇意境悠远，情怀逍遥，表现了作者吟咏潇洒、舒卷自如的过人才气。
这词写得极其凄惋，感伤成分浓厚，可是读后并不感到消沉颓丧，反而被其流注于字里行间的真情实感所打动，引起共鸣，寄予同情。一方面，与专主情致的悼亡之作有关。这类作品，因受题材—家常琐细，写法—今昔相比的制约，类多追思往事，叙写梦境，或表哀思，或诉衷肠，字字句句，无不从肺腑中出，以是感情真挚深厚，语调委婉低回，故尔极饶情致，扣人心弦。
“帘外五更风，吹梦无踪。”发端两句，看似平淡，实最沉痛。“吹梦无踪，”有两种含义：一是说正在做着好梦。梦中相见，互诉衷肠，两情缝蜷，分外亲昵。孰料五更时分一阵凄风突然袭来，把好梦吹散，致使梦中情事，似有似无，‘若隐若现，依稀恍惚，了无踪影。一是说在漫漫长夜中，二更、三更、四更都悄悄地过去了，直到五更天将亮时，凄风透过帘幕吹进室内，一股寒气直扑过来，人被搅扰惊醒，整整一夜，压根儿没有进入梦境。
醒来之后，只觉形单影隽，枕冷袭寒，空荡荡一无所有。这两种情况，都有可能。正如小晏所说:“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无。”（《阮郎归》）所以如此，乃缘“帘外五更风”在作怪。“五更风”最会捉弄人，秦少游就曾被它捉弄过。《如梦令》云：“孤馆悄无人，梦断月堤归路。无绪，无绪，帘外五更风雨。”小别轻分，秦七尚感了无意绪，那死生异路，幽明永隔，除梦里有时相见，别无他法，然而“和梦也，新来不做。”则词人凄苦之情，又该怎样。这两句，实是一种不胜惋惜而又无限憎恨极其沉痛的呼唤。此中情意，在下面几句中，表达得更为深刻。
词人醒后，抬眼望，首先映入眼帘的，就是“画楼”打入脑际的，便是“重上”。因为在封建时代，妆楼与闺阁，是贵妇人主要活动场所。诸如登楼远眺，凭栏共语，饮酒赋诗，挑灯研读，都是在这个狭小的天地里。而这些闺帷韵事，唱随之乐，如今一去不复返了。所以一提及“画楼”，不期然而然的会发出“与谁同”的感慨。“与谁同”这一问，既说明词人正处于载独无依的境况中，同时还倾吐了重上时必是孤单单地无人相伴。个中滋味，与另词《御街行》“吹箫人去玉楼空，肠断与谁同倚”所表达的情怀相一致。同样问得深沉，悲切，任何人读了，也会为之一掬同情之泪。
“记得玉钗斜拨火”二句，很明显是从“画楼”而忆及的闺中韵事之一。人的常情，越是在孤寂与痛苦之中，人们越是会常常忆起过去印象最深、极饶情趣的琐事，希望从饱含幸福与辛酸的回忆中，得到一点安慰。如前所述，李清照与丈夫赵明诚在金兵入侵前，朝夕相处，研究学问，日以继夜，乐此不疲。“玉钗斜拨火”这节的描写，正是对那时美好生活的追忆。“斜拨火”这一动作看闺帷中温卑的意趣，把人物形象活画了出来，使读者仿佛看到词人正手执玉钗，轻轻地拨弄着篆香上的灰烬。连她那兴致勃勃、心情欢快的神情和心灵手巧、娴熟利落的举止，都能体察得出。对当事人来说，这印象实在太深了，时刻不忘，恍如昨事。“记得”二字就表达了这种情意。而人们也能想象到：他们夫妇俩当年点着篆香，相对而坐，望着升起的烟柱，嗅着散发的芳香，冥思遐想，意会神谋，安定闲适，怡然自得的欢乐情景。“瑞脑香消魂梦断，”那一切的一切都象燃着的“宝篆”一样烟消香散，如同被吹散的梦一样，无影无踪，莫可追寻了。“宝篆成空，”份量极重，决不是小别轻分时“香冷金貌”、“瑞脑香消”所能比拟，简直可以说“万事皆空。”
过片“回首紫金峰”句，上承“画楼重上”而来。“回首”一句，自是载独无依，东西漂泊。欢乐也好，悲伤也好，都在词人脑海中留下不可磨灭的印象。每一思及，总想从这里找回什么，以慰愁怀，然而眼前所见，却是“雨润烟浓”水气云腾，烟雾弥俊，笼翠峰峦，挡住视野，看不到中原大好河山和可爱的故乡，那亲人“千里孤坟”上已拱的墓木就更不用说了。’于是悲从中来，愁思起伏，恰如紫金峰前大江汹涌，滚滚东流，不可遏止。
“一江春浪醉醒中，”所蕴蓄的愁思，.不仅有己身孤苦伶仃之痛，更多的是国家危难局势飘摇之悲。这险恶的现实和不幸的遭遇，好似一场醒犹未醒的恶梦，噬啮着诗人破碎的心灵。顿使她陷于如醉如痴、迷离恍惚的状态中。此七字蕴义最富，极为含蓄，是全词的警句。陈廷焯说：“情词凄绝，多少血泪，”
“回首紫金峰，”故乡邀远，往事如烟，词人不禁清然泪下。
“留得罗襟前日泪，弹与征鸿，这句措辞有力，悲中带愤。“留得”一词，与上文“记得”“回首”一气贯通，使全词结构更加显得缜密。“前日泪”是指国破、夫亡、家散等不幸所积累抛下的痛苦之泪。故乡远隔，亲人永别，千言万语，向谁诉说，她只得把满腔悲痛与愤慨所凝成的血泪，从湿透了的罗襟上拧了下来，对着征鸿用力弹去。
“弹与征鸿”，化用鸿雁传书事，可与朱希真“试倩悲风吹泪，过扬州”（《相见欢》）同样设想新奇。但就悼亡而言，则以借用嵇康“目送归鸿手挥五弦”（《赠兄秀才入军》）句意，较为贴切。意思是说望着天际的归鸿，“倚楼无语理瑶琴，”通过琴声诉说凄苦情怀，寄托哀思，柳永所谓“无侈恨一，相思意，尽分付征鸿”（《雪梅香》）、贺铸“恨登山临水，手寄七弦桐乡目送归鸿”（《六州歌头》），所有词均如此都是这样。
“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。
上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
