这首词是作者遥想当年在东坡雪堂的生活情景。作者贬官黄州时，开垦东坡，并在这里修建房子，因房子是在大雪中修的，就在壁上绘雪景，并命名为雪堂，还亲自写了“东坡雪堂”四字为匾额。
开头四句，是说作者在雪堂前亲手栽种了许多桃李一类的果树，绿荫丛中，掩映着数不尽的青果。清晨，窗外百舌鸟婉转啼叫。鸟鸣声常常把作者从睡梦中搅醒。作者写出这番景象，在于以景衬人。在这嘉树四合、鸟雀啁啾的环境里，作者生活惬意。遥想当年的闲适自得，思忖此时的入奉禁严，作者油然生出怀旧之情。欧阳修《朝中措》有名句云：“手种堂前垂柳，别来几度春风。”这可能对苏轼此词的用语有所影响，但苏轼实是别出心裁，以故为新，从而恰切地表达了他深埋心底的思故之情，已完全是另一番景象了。
而此时百舌唱道：“居士，居士，莫忘小桥流水。”明明是自己思念故园，却让百舌鸟的鸣声喊叫出来，便使文词愈加警切生动。连动物都已探知其心事了，苏轼自己早就抑止不住滚涌而起的思乡情感了。句法超绝，逸笔宕开，留有丰富想象的余地。最后一句，主要还是以“小桥流水”指代相对于喧闹京华的一种幽静环境。由此，更反衬出作者对营营仕宦的逆反心理和对拥有广阔心理空间的田园生活的热切向往。
这首词表面看来只是抒写了作者对当年雪堂生活的回忆和对这种幽静环境的怀恋和向往。但真实思想却在于排遣对仕途经营的厌腻。这一层作者并没有明白说出，甚至只字未提。作者只是从对雪堂生活的深情回想中透露出这个消息，却留下了丰富的想象空间。因此，这首词不仅创造了一种如同图画般的美的境界，而且留有许多思索的余地。这首词语言自然流畅，而感情真挚深厚。
这首诗非常注意抓住江上特有的景物，从视觉和听觉两个角度，扣住“秋天”这特定的节令特点，描绘江上的秋色，情景交融，寄寓深沉，表达出作者对亲人的思念之情。
此诗一、二句两写景，其目的并不在要再现什么秋声秋色，而是旨在以比兴手法，用景衬情：猎猎的西风带来秋的消息，令人心生愁绪，绵绵的江水长流不息，让人顿时产生感触，晚开的花儿飘落，正所谓落红无数，也让人郁郁寡欢。这些景物，都带上了浓浓的感情色彩，使人愁肠百结。
三、四两句，则题旨非常鲜明地凸现出来：“离情被横笛，吹过乱山东。”特定的季节、特定的景物，触动了诗人的离情别绪：是自己远离故乡、孤身在外，涌起了桑梓之思，或者是亲人在外飘泊、时世动乱，勾起了眷怀之恋。整首诗，景为情出，情因景生，情景交融，寄寓深沉，深隽的诗韵诗味。
对于离情让横笛吹送的问题，古文学者刘逸生先生有这样详尽的解释：诗人刚和亲人分手，坐上向远方而去的船，看着江上的风光，秋意甚浓，也使满怀离情的诗人更添伤感，忽地不知何处传来笛声，呜呜咽咽的，听的更是心情沉重，而笛声一直没停，让诗人更感折磨，不过，蓦然抬头，原来船已转到乱山的东边，适才与亲人分别的渡口，都已望不到了。这是一种奇特的化虚为实的手法。
江水浩淼无边，江畔红花朵朵，而到了秋季，西风劲吹，水面则起波浪，荡漾连绵，江花也渐次凋谢，脱下了红妆，那岸边或水上的小舟传来横笛声，也就使景色带上了浓浓的秋意，勾起作者的思绪。江水江花、西风横笛，这些特有时令的特定景物，就构成了一幅色彩浓烈的“江上秋意图”，具有鲜明的特色。
诗到宋代，很讲究炼字炼句。王安石的“春风又绿江南岸”（《泊船瓜洲》）是个著名的例子。从这首诗看，也是如此。因笛声而引起离情，李白就写过他的《春夜洛城闻笛》说：“谁家玉笛暗飞声，散入春风满洛城。此夜曲中闻折柳，何人不起故园情？”仿佛是随口而成，自然明畅；但王安石就不愿追随这种风格，他一定要把“离情”写成是一种“异化之物”，是能够让风吹着走的。这正是注意了锻炼，让句子显出不寻常的曲拆。
此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。