这是一首客中怀人之作，所表现的是男女间的离别相思，其写法上的特别之处表现为，词作基本上摆脱了即景传情和因物兴感的手法，采用了直言的方式絮絮道来，语言浅白，不事含蓄。
词之开篇既不写景，也不叙事，而是抓住客中怀人心理流程中一种最强烈的感受—“悔”。非常突兀地直入“话题：“追悔当初孤深愿”。当初与所爱之人离别，辜负了她对自己的一片深情厚谊，现在回想起来真是追悔莫及。时光飞逝，纵然一个心愿深深，一个旧情萦绕，相见却遥遥无期，故曰“两成幽怨”。一“深”一“幽”两相比照，更见爱之深、怨之切。惟其如此，方引出下面的三句。“任越水吴山”三句中虽有“越山吴水、“似屏如障”的描绘，由“任”字领起，再以一句“奈独自、慵抬眼”转接，使得景物成了叙述话语的一部分，这与纯粹的景物描写或是情景交融借景抒情的写法有着很大的不同。
词的下片仍是诉说相思不得相见的愁怨。过片两句承接上片的词意，“赏烟花”三句表明词人在强自挣扎，试图在山水管弦中寻求欢笑，谁知这种努力反而增添了忧思。“更时展丹青，强拈书信频频看”。万般无奈之下，只好展开对方的来信一遍遍地观看。“时展丹青”、“强拈书信”的动作细节描写极为生动传神，表现了词人内心的愁苦和为摆脱这种愁苦的努力挣扎。“又争似、亲相见”，但是，笔墨固然可以传情，终究比不上“亲相见”。
全词紧紧围绕着一个“怨”字层层铺陈，因“怨”而哪堪那吴山越水；为解“怨”去赏美景，“听管弦”，谁知反添“肠断”；最后只好展开书信，频频观看，然而终究不如亲见，其怨又深一层了，全词只有一个怨字，但处处不离怨字，可谓善于写怨也。
这首诗是《拟行路难》中的第四首。抒写诗人在门阀制度重压下，深感世路艰难激发起的愤慨不平之情，其思想内容与原题妙合无垠。起首两句，通过对泻水的寻常现象的描写，形象地揭示出了现实社会里门阀制度的不合理性。接下四句，诗人转向自己的心态剖白。全篇构思迂曲婉转，蕴藉深厚，此诗托物寓意，比兴遥深，而又明白晓畅，达到了启人思索、耐人品味的艺术境界。
诗歌起笔陡然，入手便写水泻地面，四方流淌的现象。既没有波涛万顷的壮阔场面，也不见澄静如练的幽美意境。然而，就在这既不神奇又不玄妙的普通自然现象里，诗人却顿悟出了与之相似相通的某种人生哲理。作者运用的是以“水”喻人的比兴手法，那流向“东西南北”不同方位的“水”，恰好比喻了社会生活中高低贵贱不同处境的人。“水”的流向，是地势造成的；人的处境，是门第决定的。因此说，起首两句，通过对泻水的寻常现象的描写，形象地揭示出了现实社会里门阀制度的不合理性。诗人借水“泻”和“流”的动态描绘，造成了一种令读者惊疑的气势。正如清代沈德潜所说：“起手万端下，如黄河落天走东海也。”这种笔法，正好曲折地表达了诗人由于激愤不平而一泻无余的悲愤抑郁心情。
接下四句，诗人转向自己的心态剖白。他并没有直面人间的不平去歌呼呐喊，而是首先以“人生亦有命”的宿命论观点，来解释社会与人生的错位现象，并渴望借此从“行叹复坐愁”的苦闷之中求得解脱。继而又以“酌酒以自宽”来慰藉心态失去的平衡。然而，举杯消愁愁更愁，就连借以倾吐心中悲愤的《行路难》歌声，也因“举杯”如鲠在喉而“断绝”了。这里诗人有意回避了正面诉说自己的悲哀和苦闷，胸中郁积的块垒，已无法借酒浇除，他便着笔于如何从怅惘中求得解脱，在烦忧中获得宽慰。这种口吻和这笔调，愈加透露出作者深沉浓重的愁苦悲愤的情感，造成了一种含蓄不露，蕴藉深厚的艺术效果。
诗的结尾，作者才吐出真情。“心非木石岂无感”，人心不是草木，不可能没有感情，诗人面对社会的黑暗，遭遇人间的不平，不可能无动于衷，无所感慨。写到这里，诗人心中的愤懑，已郁积到最大的密度，达到了随时都可能喷涌的程度。不尽情宣泄，不放声歌唱，已不足以倾吐满怀的愁苦了。然而出人意料的是，下面出现的却是一声低沉的哀叹：“吞声踯躅不敢言！”到了嘴边的呼喊，却突然“吞声”强忍，“踯躅”克制住了。社会政治的黑暗，残酷无情的统治，窒息着人们的灵魂。社会现实对于寒微士人的压抑，已经到了让诗人敢怒而不敢言、徘徊难进的地步了。有许许多多像诗人一样出身寒微的人，也只能像他那样忍气吞声，默默地把愤怒和痛苦强咽到肚里，这正是人间极大的不幸。而这种不幸的根源，已经是尽在言外，表现得很清楚了。所以，前文中“人生亦有命”的话题，也只是诗人在忍气吞声和无可奈何之下所倾吐的愤激之词。
这首诗托物寓意，比兴遥深，而又明白晓畅，达到了启人思索、耐人品味的艺术境界。从作者的表达情感方式来说，全篇构思迂曲婉转，蕴藉深厚。明代王夫之评论此诗说：“先破除，后申理，一俯一仰，神情无限。”清代沈德潜评价说：“妙在不曾说破。”准确地指明了这首诗的艺术特点。伴随感情曲折婉转的流露，五言、七言诗句错落有致地相互搭配，韵脚由“流”、“愁”到“难”、“言”的灵活变换，这一切，便自然形成了全诗起伏跌宕的气势格调。
“兰舟”两句。“兰”通“栏”。言围着栏干的客船从岸边绿荫下荡开，离之而去。客船渐去渐远，词人的心也随之渐生愁意，更可恨的是，眺望客船的视线却被一座矮桥无端隔断，使他更增一分愁意。乘舟离去的是其爱人，所以依依不舍之情跃然纸上。“暮烟”两句。西园，为吴文英曾居处，即词人在苏州的居所旁花园。在《梦窗词集》中，词人多次提到“西园”，如：《水龙吟》“西园已负，林亭移酒，松泉荐茗。”《莺啼序》“残蝉度曲，唱彻西园。”《浪淘沙》“往事一潸然，莫过西园。”可见“西园”并非泛指。据《莺啼序》词有“横塘棹穿艳锦”，“念省惯吴宫忧愁”等句可知其地在苏州。此处是说：如今我经过西园路上，只见那里弥漫着一片潇潇烟雨，此景此情，合而为一，更生愁思。想起从前因为离别依依，担误了爱人梳洗打扮的时候，所以匆匆离别而去。“约黄”，六朝妇女多妆黄色在额角上为饰，称为约黄。梁简文帝《美女篇》诗就有“散诞披红帔，生情新约黄”句可证之。“还怕”两句，一“还”字点明重来。两句有“人面桃花”之感。此言词人重来这里两人的离别之处，见到“邮亭”、“夕阳”景物依旧，却不见“人面”，因为离人已如夕阳西坠般不顾而去，所以词人只有“唤酒”浇愁。上片最后两句点出乃是词人忆旧之作，“还怕”、“旧曾”字样都可证之。
“蝉声”两句。换头以蝉栖别枝，长声歌鸣，暗喻苏姬离他而去。所以，词人触景生情，对曼声而鸣的蝉声，总感到难以卒听，而且感到还不成曲调，更生出厌恶之心。“御罗”两句，为倒装句，一“忆”字，透露出词人由苏之去妾而联想起杭之亡妾。想起两个人在西湖边临水而居。夫唱妇随曾度过多少个销魂日子，其中就有杭妾舞袖翩翩，歌扇半遮的歌舞镜头的回忆。“和醉”两句，复归眼前。言词人独饮孤酒，不单单是为了销愁，而且还为了能够醉入梦乡，去追觅寻找仙侣。可惜鸳鸯衾虽在，只剩己身独卧，而且爱人（指苏姬）特有的熏香气息，在衾中也已消失殆尽。下片亦全是忆旧、思恋之作。
统观全词内容，似与题目“桂”，毫无联系之处，而与《风入松·春晚感怀》，则尚可以互为表里参之。
