这首词上片写惜花，花不等待；下片写寻花，花无踪影，曲折委宛地寄托了作者借花怀人的情思。全词人花交替，幻象迭出；句句押韵，清脆悦耳。
词人对于恋情词，或多依红偎翠的狎挚描写，或多秦楼楚馆的声色描写。白石词则不然，有的只是“美人如花隔云端”的抒情，给人一种可爱慕不可亵渎的高雅感觉。这是因为白石本人用情专一，他除了在词中提到合肥情侣外，没有提过他人。白石《鬲溪梅令》，正是怀人之词。序云：“丙辰冬，自无锡归，作此寓意。
“好花不与殢香人。”起笔运用提空描写，空中传恨。好花即梅花，亦暗喻所念之情人。以好形容花，纯然口语而一往深情。殢香人是词人自道。好花不共惜花人，美人不与怜香惜玉者，传尽天地间一大恨事。“浪粼粼。”词人寤寐求之，求之不得，想象之中，遂觉此梅花所傍之溪水，碧浪粼粼，将好花与惜花人遥相隔绝。正是盈盈一水，隔断万古柔情。此即调名“鬲溪梅”之意。《诗·汉广》云：“汉有游女，不可求思。汉之广矣，不可泳思。江之永矣，不可方思。” 《蒹葭》云：“所谓伊人，在水一方。溯洄从之，道阻且长。溯游从之，宛在水中央。”《古诗十九首》亦有“盈盈一水间，脉脉不得语”。千古诗人，精诚所至，想象竟同一神理。“又恐春风归去绿成阴。玉钿何处寻。”想望好花，在水一方。只怕重归花前，已是春风吹遍，绿叶成阴，好花已无迹可寻。杜牧《叹花》诗云：“自恨寻芳到已迟，往年曾见未开时。如今风摆花狼藉，绿叶成阴子满枝。”此词化用其语意，又不露痕迹，正是白石词的妙处。又恐二字，更道出年年伤春伤别的无限伤感。玉钿本为女子之首饰，此转喻梅花之芳姿。“玉钿何处寻”一句又暗用周邦彦“何意重经前地，遗钿不见，斜径都迷”之意（《夜飞鹊》）。此词本以好花象征美人，此则用首饰象喻好花，喻中有喻，而出入无间，真如羚羊挂角，无迹可求。尤妙者，由玉钿之一女性意象，遂幻出过片之美人形象，真是奇之又奇。
“木兰双桨梦中云。小横陈。”全幅词境本来全是想象，过片二句，则是想象中之想象，可谓梦中之梦，幻中之幻。梦寐中，词人忽与久违之美人重逢，共荡扁舟于波心，恍若遨游于云表。木兰双桨，语出《楚辞。湘君》：“桂櫂兮兰枻，”衬托美人之美。“小横陈”三字，为连绵句，描绘出美人斜倚舟中之“横陈”二字，让人想起“玉体横陈”等粗俗艳冶之事，但白石词以“清空”为本色，且“不唯清空，又具骚雅”（张炎《词源》），这等字面原不易见。细体味之，始知此是词人之险笔是词人精心策划的“阴谋”。大概非此二字，不足以写出美人之奇艳，不足以尽传心中之美感。状以小字，愈见化艳冶为美好。碧浪粼粼，“兰棹兮桂桨”，与美人荡舟天外，天光云影，物我皆忘，这种超凡脱俗的境界，实为词人平生梦寐追求所幻出的具备理想神采之意境。然而，梦有梦后人醒，云有风流云散。结笔二句，已从梦幻跌回想象中之现境。“漫向孤山山下觅盈盈。翠禽啼一春。”梦醒云散，如花美人无法寻觅，即好花亦亦不可得。此情此景，人何以堪？从过片至结笔，词境情节呈大幅度跳跃，裁云缝月之妙，在盈盈二字。《古诗十九首》云：“盈盈楼上女，皎皎当窗牖。”盈盈本为美人之形容，此又借美人转喻好花之芳姿，一语双关，美人之形象又幻化为想象中之好花。句首下一漫字，写尽好花亦不可求之失落感。惜花人空向孤山山下寻觅好花，而好花终不可得，整个春天，唯闻翠禽对鸣而已。孤山，本指杭州西湖之孤山。多梅花，昔为梅妻鹤子之林逋隐居之处。词中之孤山，借为好花之地之代语而已。空向好花之地寻觅好花，意味着惜花人纵然重归故地，也已是花落人空，唯有绿叶成阴，鲛销泪痕了。一春二字结穴，用凄美之字面，象征时间之绵延，写出词凄艳哀绝的爱情悲剧，真是“天长地久有时尽，此恨绵绵无绝期”了。结句暗用一则神异传说。《龙城录》云：赵师雄，睢阳人，（隋）开皇中过罗浮山，天寒日暮，见林间有酒肆，旁有茅舍，一美人淡妆靓逸，素服出迎，相与扣酒家门共饮，不觉醉卧。即觉，乃在大梅树下，有翠羽嘈唧其上，月落参横，惆怅而已。结笔暗用这一故事，愈增全幅词境如梦如幻的朦胧美感。
此词艺术造诣确有独到之处。论意境乃如梦如幻，梦中有梦，幻中有幻。好花象征美人，烟波象征离绝，此是词中第一境界。木兰双桨，梦中美人，乃梦中之梦，幻中之幻，是第二境界。第一境界实为词人平生遭际之写照，第二境界则为其平生理想之象征。营造出如此奇幻之意境，真是匪夷所思。论意脉则如裁云缝月，无迹可求。上片以玉钿喻好花，遂幻出如花之美人，下片用盈盈喻好花，又由美人幻为好花。故过片梦境之呈现，真如空中之音，水中之月，玲珑剔透，不可凑泊。论声韵则如敲金戛玉，极为美听。全词八拍，句句叶韵，用平声真文等韵，诵之如闻笙簧。句中兼采双声、叠韵、叠字，如好花、浪粼为双声，成阴、双桨、梦中为叠韵，粼粼、山山、盈盈为叠字，尤增音节之美。这是因为姜夔不仅精于填词，亦妙解音律，以音乐人的身份写词，自是千锤百炼，刻意求工了。杨万里曾激赏姜夔之诗“有裁云缝月之妙思，敲金戛玉之奇声”（见《直斋书录解题》引），可以移评此词。
诗人在诗中发出劝戒之声，劝导人们爱惜鸟类，表现出诗人的善良、仁爱之心。
“谁道群生性命微？一般骨肉一般皮。”此诗先以一个反问句提出诗人自己的看法，反问的语气使感情抒发更加强烈，表现出诗人的善良、仁爱之心以及对生命的尊重，接着点出鸟和人一样有着皮肉和骨骼。诚然，生命没有高低贵贱之分，世间万物与人类一样，都是有生命的，都是活生生、有血有肉的，人类应该像对待兄弟姐妹一样对待它们，绝不能伤害它们。之后的“劝君莫打枝头鸟，子在巢中望母归”两句顺势提出人类应善待动物的劝诫，并以幼鸟盼望母鸟的动人情景来感动人们，给人以强烈的震撼，劝说效果十分显著。
全诗语言朴实自然，通过蕴含真情的“子望母归”的自然现象劝诫读者善待动物，表达了对鸟类命运的关注和同情，这不仅是一种生态意识，同时还有着深刻的寓意：诗人意在以鸟喻人，劝诫当时的权贵要学会尊重平民百姓，因为平民百姓与权贵们一样，都有着同样的生命和尊严。
首联用白描的手法写雁过江上南飞，与客提壶上青山的一副美景。仅用七字，把江南的秋色描写的淋漓尽致。诗人用“涵”来形容江水仿佛把秋景包容在自己的怀抱里，“江涵秋影”四字精妙的传达出江水之清，“秋影”包容甚广，不独指雁影。“与客携壶”是置酒会友，兼之有山有水，是人生乐事，“翠微”来代替秋山，都流露出对于眼前景物的愉悦感受。
颔联为唐诗名句，夹叙夹议，写出了诗人矛盾的心情。“难逢”、“须插”的言外之意是应把握当前及时行乐，不要无益地痛惜流光，表现了一种通达的生活态度。“菊上”是扣合重阳节的习俗。
颈联与颔联手法相同，都采用了夹叙夹议的手法，表达了诗人想只管用酩酊大醉来酬答这良辰佳节，无须在节日登临时为夕阳西下、为人生迟暮而感慨、怨恨，同时也表达了及时行乐之意。“酩酊”也是扣合了重阳节的习俗。颔联和颈联都用了对比，一是尘世不乐与佳节尽情快乐的对比，一是大醉无忧与怨恨忧愁的对比。两联也多次提到重阳。节日的一个重要功能，就是使人们暂时摆脱日常生活的束缚、抛开日常生活的烦恼，让自己的心情放松片刻。杜牧在这里所表现的正是趁着重阳节抛开世事、尽情放纵快乐的思想。
“古往今来只如此，牛山何必独沾衣？”尾联是说，人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。这里诗人进一步安慰自己。春秋时，齐景公游于牛山，北望国都临淄流泪说：“若乎滂滂去此而死乎！”诗人由眼前所登池州的齐山，联想到齐景公的牛山坠泪，认为像“登临恨落晖”所感受到的那种人生无常，是古往今来尽皆如此的。既然并非今世才有此恨，又何必像齐景公那样独自伤感流泪呢？
有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”。从诗中的确可以看出情怀的郁积，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快乐来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚的让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。
诗人的愁闷何以那样深、那样难以驱遣呢？除了杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排斥，未能见用。这次张祜从丹阳（今属江苏）特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇，同病相怜之感。这才是诗人怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。
