从这首词的小序“填张春溪西湖竹枝词”看，可知这首词为步韵之作。竹枝词为诗体，张惠言一生不作诗，自言：“余年十八、九时，始求友，最先得云珊。时余姊之婿董超然，与云珊锐意为诗。三人者，居相迩，朝夕相过，过即论诗。余心好两人诗，未暇学也。其后三、四年，各以衣食奔走南北，率数年乃一得见，见辄出新诗各盈卷。而余学诗，久之无所得，遂绝意不复为。每见超然、云珊读其诗，恧然以愧”（《茗柯文编·杨云珊览辉阁诗序》），所以，他以词来和友人张伯魁的诗韵。
词的上阕主要写闱中佳秀对“郎”的思念、盼望，写她与“郎”虽有情却彼此音讯睽隔，展示出这位女子多情、勇敢且惊世骇俗的风致。词下阕承上阕的情感，过片即直言“侬”对“郎”的思念与盼望：“南高峰上望郎登，郎愁深，妾愁深。”词中女子对恋人的思念是如此之不可遏止，煎熬其心魂，以致她爬上西湖傍边的南高峰来眺望心中人，希望他也能登上山峰，与其相会。固然，词中女子是否登上山峰我们不必过于坐实来解，这也许只是她的一个想象而已，或者一时的情感冲动罢了，不一定真有其事。那么，她是否与“郎”相会了呢？没有，因为“郎愁深，妾愁深”。如果两个久相睽隔的人能够相会，以慰相思之苦，也许他们的痛苦或者能够得到稍许的冲淡，然而这样的事情并没有发生，所以，他们双方的痛苦是如此的深沉。于是，词中女子在心中默默地告诫她的恋人：“郎若愁时，好向北峰寻。”不叫“郎”到我身在其中的南峰来寻找，却叫他南辕北辙到北峰去追寻，显然是有情绪，闹别扭了。或者，词中女子在埋怨恋人太没有胆量了。或者，她对恋人的犹豫不决深感失望。在这种情绪的驱使下，她脱口而出抛出了重话：“相对峰头俱化石，双影在，照清浔。”意思是：你最好到北峰去找我，那时，我在南，你在北，我们两个都变成伫立的石头，遥相眺望，永远揆隔，只有我们的双影，倒映在清澈的水波中！话说得重了一些，但从这牢骚语中我们可以窥见词中女子的耿耿深情，也由衷的喜欢她那种直来直去，有话就要说的率直、泼辣的性格。
此词写得明白晓畅，中多口语，颇具民歌风味。词中女主公率直且颇有几分阳刚的个性，与唐宋词以来小词中流行的纤弱女性形象相比，颇具几分异量之美。而词中女主人公对恋情的坚贞与不懈追求，也令此词的言情纯真、坦白，楚楚动人。
首联的“一片能教一断肠，可堪平砌更堆墙”，描绘了一幅凄凉衰败的落梅景象，奠定了全诗凄怆忧愤的基调。每一片落梅都使诗人触目愁肠，更何况那如雪花般飘落下来的铺满台阶又堆上了墙头的落梅呢?面对如此凄凉的景象，自然引起诗人对社会、人生的思考。
颔联进一步刻画落梅：“飘如迁客来过岭，坠更骚人去赴湘。”这两句对仗工整，化用典故，寓意深刻。两句诗不仅生动描绘了落梅凋谢飘零、随风四散的凄惨景象，而且高度概括了历史上无数“迁客”、“骚人”的坎坷一生。“飘如迁客来过岭”中的“过岭”，越过五岭，指到达今广东一带，暗喻韩愈被贬谪潮州的故事。“坠更骚人去赴湘”中的“湘”，指湘江流域，今湖南一带，暗用屈原失宠被逐，投汨罗江而死的故事。然而，这里的“迁客”、“骚人”不仅指屈原、韩愈，而且泛指历史上一切仕途坎坷的有志之士。诗人一笔双写，不仅用“迁客”、“骚人”的迁谪放逐来比喻“落梅”，且用梅花的高洁品格来赞美“迁客”、“骚人”。
颈联写落梅的最后结局：“乱点莓苔多莫数，偶粘衣袖久犹香。”这两句与陆游的《卜算子·咏梅》中的“零落成泥碾作尘，只有香如故”有异曲同工之妙。落梅虽零落成泥，但香气经久不灭。诗人在此表面是赞美梅花，实际上是对那些遭迁谪放逐但是仍坚守志节的“迁客”、“骚人”的赞颂，用笔委婉，言近旨远。
上三联重在写景，景中寓情。尾联在此基础上展开议论，是全篇的点睛之笔。“东风谬掌花权柄，却忌孤高不主张。”这两句看更指“东风”胡乱使用对百花生杀予夺的权力，即不怜香惜玉。实际上，“东风”者，指控的是执掌权柄者，诗人用暗讽的笔触巧妙而又曲折地把矛头指向历史和现实中的一切嫉贤妒能、打击人才的当权者。
这首咏梅诗不同于一般的咏物诗，有着深刻的寓意，寄托着诗人浓烈的悲愤之情。简直可视为一篇浓缩了的《离骚》。 呜呼！“若非一番寒彻骨，哪得梅花扑鼻香”，刘克庄咏梅诗词之丰无人可及。不啻于斯，他的一生针对南宋“国脉微如缕”的现状，写下了大量抒发感慨的不同题材的诗篇，爱国之心“更放翁”，高洁之志“更稼轩”，其身其品一如梅花。
