诗开头照应题目中的“留别”，写诗人将离汴京乘舟东下。“新霜未落汴水浅，轻舸唯恐东下迟。”两句诗既点明留别的时光节令，又借助对景物的描写，隐隐透露出诗人孤凄落寞的情怀。“绕城假得老病马，一步一跛令人疲。”则是作者为自己勾勒的一幅落拓失意的自画像，于幽默的笔调和自我调侃的语气中包含了许多内心难言的隐痛。
“到君官舍欲取别”以下八句叙作者告别及友人饯别情景，表现出挚友间依依惜别的深厚情谊。在这里作者没有花费许多笔墨描述主客对饮情景，只借“便步髯奴呼子履，又令开席罗酒卮”等细节的点染和对席上肴撰的罗列，写出主人款待的盛情；借对室外“萧萧细雨”景色和诗人“冠帻欹”的恹恹醉态的描写，反映出席间不拘形迹、开怀畅饮的亲切气氛和作者沉醉于眼前美好时光的快意微醺。笔触细腻生动，富有情趣。
“文章或论到渊奥，轻重曾不遗毫厘，间以辨谑每绝倒，岂顾明日无晨炊。”这一段描写笔墨酣畅，兴会淋漓，生动地传达出宾主契合无间、畅谈不觉忘情的动人情景，将诗情推向高潮。
正是在这样亲切随意的气氛之中，在心曲相通的知交面前，作者才在樽前放歌，一吐胸中块垒：“谈兵究弊又何益，万口不谓儒者知。”“谈兵”，即研读兵法，在这里并非泛指，作于同时的欧阳修《圣俞会饮》也提到梅尧臣注《孙子》一事，说：“遗编最爱孙子说。”可见梅尧臣有志从军。这两句发自肺腑的心声，是作者压抑已久的感情的迸发，既包含了爱国忧民却报效无门的痛苦，也有诗人屡试不第、沉沦下僚的酸辛。其中虽有对个人穷通得失耿耿于怀的牢骚，但仍然是对封建社会里无数爱国的正直知识分子共同遭遇和思想感情的高度概括，具有深刻的现实意义。
在“酒酣耳热”之际倾诉肺腑，原本应当滔滔不绝，一吐为快，作者却又出乎意料地陡转笔锋，刹住话头。“露才扬己古来恶，卷舌噤口南方驰。”语气骤然变得平缓，但在欲说还休的背后，却更清楚地表现出他那郁结心头无法排遣的苦闷。结末写诗人强烈的思归之情，并说明分手时不宜过于伤感，既是安慰友人，也是宽解自己，强作豁达。首尾衔接，更显得情味深长。
这是一首留别之作，却不落专写凄切之情的窠臼，而是借留别以抒怀，将对国事的忧虑、个人的不平以及离情别绪尽寓其中。此诗笔力苍劲，承转圆熟，自然流畅，质朴简淡，鲜明地体现出梅尧臣诗语淡情深的艺术特色。
这首诗语言平实清浅，却深刻揭示出苏轼初到黄州时复杂矛盾的心情。
诗以自嘲口吻开头，此前诗人一直官卑职微，只做过杭州通判，密州、徐州、湖州三州知州，到湖州仅两月便下御史台狱，年轻时的抱负均成泡影，只能说为口腹生计而奔忙。“老来”，诗人当时方四十五岁，这个年龄在古人已算不小了，苏轼作于密州的《江城子》词中便有“老夫聊发少年狂”之句。“事业转荒唐”指“乌台诗案”事，屈沉下僚尚可忍耐，无端的牢狱之灾更使他检点自己的人生态度，“荒唐”二字是对过去的自嘲与否定，却含有几分牢骚。面对逆境，苏轼以平静、旷达的态度对待之。
初到黄州，正月刚过，又寄居僧舍，却因黄州三面为长江环绕而想到可有鲜美的鱼吃，因黄州多竹而犹如闻到竹笋的香味，把视觉形象立即转化为味觉嗅觉形象，表现出诗人对未来生活的憧憬，紧扣“初到”题意，亦表露了诗人善于自得其乐、随缘自适的人生态度。苏轼这种“能从黄连中嚼出甜味来”的精神是最应令人钦敬的，这种豁达、乐观的精神，使他在黄州的五年政治上的低谷时期（政治上不可能有任何作为），却在创作上达到炉火纯青的境界，《前赤壁赋》、《后赤壁赋》、《念奴娇·赤壁怀古》等大批著名词篇均写于这一时期，苏轼成了古代文学家中身处逆境而大有作为的典范，苏轼“敢于直面惨淡的人生，敢于正视淋漓的鲜血”（鲁迅语）的高尚思想境界成为后人之表率。
后四句为作者自嘲，颈联写以祸为福的宽慰心态，用典自况。“为口”而至此，可以说是人生的大不幸了，诗人却以苦为乐，以祸为福，在扫兴的“员外置”前加了一个“不妨”，在倒霉的“水曹郎”前加了一个“例作”，安之若素，自我调侃。其心胸开阔，个性旷达便跃然纸上。尾联写无功受禄的愧怍，质朴自然。身为“员外”，却没能为国家出力办事，而又要白白花费国家的钱银，实在是惭愧。“压酒囊”就是工钱，虽然钱不多，可对于一个“无补丝毫事”的人来说，还要费这工资，确实惭愧。 在就表现了诗人的豁达和自得。
“诗穷而后工”，“只惭”句有几分无奈，但并不把它作为完全无所作为的理由，政治上不能有所作为，文学上却可以大有作为。黄州成了苏轼一生词与文章创作的顶点，也奠定了他在中国文坛的地位。这首诗一反古代诗人在遭受打击时鸣冤叫屈、叹老嗟卑的惯例，虽自嘲不幸，却又以超旷的胸襟对待，后世诗作唯有鲁迅的一首“运交华盖”与其相似。
