这首词是咏梅的，主要是用拟人手法描述所咏之物，也是在抒发对佳人的思慕之情。
词开头三句写其美，写其给人的总体印象。刘后村咏梅诗说：“世间尤物难调护，寒怕开迟暖怕飞”（《全芳备祖前集》卷一）作者说他所咏之物“旧传恐是，人间尤物”，使用“尤物”二字，一方面说明它是“物之绝美者”，另一面也暗示出所咏之物为梅。“收拾”二句写其来历。辛弃疾在《瑞鹤仙·赋梅》词中称梅有“瑶池旧约”，而在《念奴娇·题梅》词中又说：“不如归去，阆苑有个人惜”，均说梅同瑶池有密切关系。此处与之同意，言其所咏之物是从瑶池移到朱栏这边来的，是倾国仙姝，进一步暗示他吟咏的是梅。
“透户”三句写其特点。一是如姑射仙子，玉肌冰骨；二是特香，可以透出室外，使黄莺隔帘而语，令人神移。结尾二句言其为花妖。一方面照应“瑶池倾国艳”五字，另一方面写其有迷人的魅力，进一步揭示其无与伦比的美色。
“酒罢”三句追忆昨夜所见。如果说“月妖”二句是写花避人，而过片三句则写人怜花，词的意脉似断而实续。言昨夜晚间，痛饮洞庭春，意欲一睹“月妖真态”，但他避而不见，及归对寒窗，仿佛记起昨夜乘醉赏花。“应是梅花发”，点明所咏之物为梅，使人豁然开朗，醒明了题旨。
“赋了”二句写昨夜赏梅给他留下了深刻而美好的印象，犹如楚襄王梦见巫山神女而使宋玉赋高唐一样，久久不能忘怀，而“不管孤灯明灭。”可见其感情何等专注，而他对梅花之美又是多么神往。
“半面”三句宕开一笔，言如此美好晤面恐难再逢，然而多情之人易于伤感，以致为愁而鬓发斑白。结尾二句写其印象之深刻，犹如听了韩娥的歌声，舜的音乐，萦绕脑际，经久不忘，甚至达到食而不知其味的痴迷境地。
这首词看似以人拟花，其实也很可能又以物拟人，借梅花写其意中人，故词中所咏之物与人若即若离而又不即不离，达到了物人合一的境界，艺术上达到了极高境地。
首句不谈忧，而是谈喜；不说老，而忆少。从诗中可以同时看到他少年生活的一个片断。诗人回忆年少之时，无忧无虑，体魄健全，精力充沛，真是朝气蓬勃。所谓“健如黄犊走复来”，就是生动的写照。清杨伦称此句“形容绝倒，正为衬出下文”（《杜诗镜铨》卷八）。庭前，八月梨枣熟，一日上树能千回。即当梨枣成熟之时，少年杜甫频频上树摘取，一日千回。所谓“千回”，只是夸张的语气，喻其多也。少年杜甫“心尚孩”，这个尚字用得非常贴切，说明了一颗天真无邪的童心，在十五岁时，仍在持续跳跃着。一个“尚”字，就概括了杜甫由童年到少年的天真烂漫、活泼可爱。诗人抓住了少年的气质、性格特征，以跳动的笔触把它活灵活现地勾勒出来。这里并非没有目的地表现少年自我，也不是用喜悦的心情颂扬少年自我，而是以忧伤的心情去回忆少年自我的无忧无虑的生活，因而就深深地蕴含着悲痛、愤懑的感情。杨伦对这首诗开头的眉批是：“聊以泄愤，不嫌径直。”（《杜诗镜铨》卷八）
“即今倏忽已五十，坐卧只多少行立。”诗人虽用“倏忽”二字，然从“十五”至“五十”其间沧桑都是读者可以想见。由于年老力衰，行动不便，因此坐卧多而行立少。体弱至此，却不能静养，因生活无着，还须出入于官僚之门，察言观色，养活一家老小。一生不甘俯首低眉，老来却勉作笑语，迎奉主人。内心痛苦不言而喻。不禁悲从中来，忧伤满怀，而发出“悲见生涯百忧集”的概叹。此为全诗之诗眼，它把诗人的情绪凝聚到“悲”字上。它不仅因老而悲，也因贫而悲，更因依附别人、缺乏自身独立存在的价值而悲。尤可悲者，诗人不是悲一时一事，而是悲其一生。悲其一生为人民而悲。“悲见生涯百忧集”实具有高度的概括性，这是全诗主线，它与诗题相呼应，又因往昔境遇凄惨而悲，联想到当时老窘之境而悲，在结构上可谓承上；由此出发，为以下具体描写家贫先写一笔，可谓启下。“入门依旧四壁空，老妻睹我颜色同。痴儿不知父子礼，叫怒索饭啼门东。”写家中凄景。一进家门，依旧四壁空空，家无余粮，一贫如洗。老夫老妻，相对无言，满面愁倦之色。只有痴儿幼稚无知，饥肠辘辘，对着东边的厨门，啼叫发怒要饭吃，经过诗人的具体描写，其忧伤痛苦之状，如在眼前。为了表现百感交集的感慨，诗人以数字强化衬托悲状，强化悲的情怀。例如，诗中以“十五”比“五十”，就划分了自我的两个时代。以“ 八月”果熟，“一日”上树“千回”，来形容“十五”岁的少年的灵敏活跃，天真烂漫。用“四壁空”写“百忧集”，就充实了忧的内容。用“健如黄犊”对比“坐卧只多”，用“走复来”对比“少行立”，用“强作笑语”对比“悲见生涯”，更见出悲的氛围之浓。尤其令人心酸的是，诗人还将自己的童心少年和自己的痴儿作了对比。自己年少时，无忧无虑，不愁吃穿，却想不到已入老境之际，自己的儿子却饥饿难忍，啼叫怒索。在诗人笔下，不仅如实地表现了自己的凄凉处境，而且逼真地写出了老妻、痴儿的表情、姿态，非常富于人情味。
杜甫在《进雕赋表》中，称自己的作品善于“沉郁顿挫”。这也表现在《百忧集行》中。它“悲愤慷慨，郁结于中”，“沉郁苍凉，跳跃动荡”（陈廷焯《白雨斋词话》卷一）。诗人不幸的遭遇，切身的体验，内心的痛楚，在诗中化为一股股情感流 。它回旋激荡，悲愤呼号，久久不息。
上片以推心置腹的知心话语慰抚老师。纳兰性德词人直言人生在世，没有什么事情是值得让恩师在京城中熬到头发花白的，能够归乡隐居，在优美如画的清溪上垂钓，自得其乐才是真正有意义的事情。这是词人善解人意，对清白儒雅的老师在官场内部争斗中蒙冤后辞职归乡的选择，给予的最深切的同情与支持。
下片写那些看似纵情享受荣华富贵的衮衮诸公，实际上得到的只是身外的得时浮华，是在虚度人生。当然，事出无端，与老师分别之际，车马萧萧，西风凄紧，孤雁南飞。恩师此番得去，就与自己再难见面了，因此纳兰性德心中悲凉不已，鼻酸泣下，细雨蒙蒙中，别情依依，唯有频频挥手以酬知己了。在伤心地慰藉老师之后，最后，纳兰性德还是忍不住吐露了自己愤世嫉俗的情怀：要知道，那些朝廷得势的形形色色的人，的确得到了许多身外浮名，但都是虚掷岁月，人生有多少雄心，就有几番噩梦，最终都是泪点霜华织。
刚刚中举的纳兰性德，似乎应该是春风得意、前途无量的时候，然而这位年轻的贵公子，却写出这样词章，可知其内心深处对人生价值，另有不同凡俗的理解。这封学生写给老师的信，也成为文学史上同类作品中情深谊长的上乘之作。从全词看，词人的座师蔡德清先生此番被迫回归故里，可以说是受了不白之冤的。作为弟子除了填此以示同情和宽慰之外，也只能徒唤奈何了。但此篇中在慰藉座师的同时，也抒发了词人愤世嫉俗的情怀。
