词的标题“赠赵晦之吹笛侍儿”，表明了词作内容和写作对象。
上片，描绘楚山修竹，以竹隐喻人。开头两句，以景起兴，大赞“楚山修竹”，“异材秀出”。字面上写竹材修长高大，实写楚地人才济济。紧接着用排比句，进一步写蕲州的笛竹早已闻名于世，“异材秀出”，“能远可通灵达微，近可写情畅神，谓之龙须风膺玉肌，皆取其美好之名也。”（傅藻《东坡纪年录》注）韩愈也有“蕲州竹笛天下知”（《郑群赠簟》）的赞誉。第六、七、八句用对偶句和联合词组句，承上一转，由写竹笛而进人到写东坡所赠的笛声词中仿佛发出的笛音：如树影疏，如雨后晴，如月亮明，如微风拂，听觉、视觉、触觉三者通感，富有感染力。最后四句，引用古音乐家故事，登高溯远，怀古伤今。“发声嘹亮”（干宝《搜神记》）的蔡邕笛音停息了；“江左第一”（《晋书·桓伊传》）的桓伊笛音消失了，乐坛寂寞，不知白白流走了多少岁月。“知孤负，秋多少？”让后人去伤今。这一过片句，为下片进入主题作了深厚的铺垫。
下片，由近及远，忆写赵晦之吹笛侍儿的吹笛才能。开头三句，点明此词所要赠的主要对象，即赵守后堂深院两位蔡邕式的娇美灵巧的“吹笛侍儿”。接着六句，描写“吹笛侍儿”的整个演奏过程和演技的高妙效果。开始，在花饰窗下吹奏。刚刚吹奏完《梁州吟》曲，继回荡起《霓裳羽衣曲》，广阔空间流动着徵、商、宫、羽四音，最后一音如云飘。“嚼”、“含”、“泛”、“流”四字，效果逼真，“奇声独绝”，从她们的轻笛妙曲中获得最优美的艺术享受。最后三句点题，向赵晦之发出祝愿：愿你清爽优游，安土忘怀，我仅以《霜天晓角》献上，以补“吹笛侍儿”演奏时“角”音之不强。这实为肺腑之言，催人泪下。
全词围绕“竹”、“楚山修竹”、竹笛、“吹笛侍儿”，以景起兴，景事融合，由近及远。名为写楚竹，实为写楚人；名为借古喻事，实为借事伤今。怀念赵晦之的友情，文赞美了“吹笛侍儿”的高超技艺。“知孤负，秋多少？”字里行间难免流露出对某些中华传统文化白白流逝而伤感。但从词的整体来看，虽然点化引用了许多史事，但不为事实所局限。“清丽舒徐，高出人表”，“曲尽咏笛之妙”，使词篇产生一种精神上的愉悦情趣。
这首诗的主题是“玩月”。诗人与堂弟高卧南斋时，月亮刚刚出来。渐渐地升高之后，清辉遍洒水上、树木上，倾泻在窗户上。这两句写月光很有特色，尤其是一个“澹”字、一个“演漾”，逼真地说出了月光照地时人对月光的感觉。
诗人没有停留在对月色的描摹上，而是宕开一笔，写对月亮的思考：亘古以来，月亮圆了又缺、缺了又圆，可是人呢？人也是一代又一代，代代人都看着月亮。月光依然，而人生不常啊。
继而诗人悬想朋友崔少府也必定在这清月之下、清江之畔吟诗。诗人与朋友虽相隔千里，但同在望月。诗的最后一句“微风吹兰杜”最有意味：不说对朋友思念，而写兰杜之芳，那么，这兰杜之芳能吹到朋友那里去吗？朋友知道我在思念他吗？
玩月思友，由月忆人。感慨清光依旧、人生聚散无常。诗的开头点出“南斋”；二句点“明月”；三、四句触发主题，写玩月；五、六句由玩月而生发，写流光如逝，世事多变；七、八句转写忆故友；最后写故人的文章道德，恰如兰杜，芳香四溢，闻名遐迩。全诗笔不离月，景不离情，情景交融，景情相济，有很强的艺术感染力。
