这是一首抒写戍边将士乡情的诗作。这首诗最大的特点是蕴藉含蓄，将所要抒发的感情蕴涵在对景物和情态的描写之中。诗的开头两句，写登城时所见的月下景色。如霜的月光和月下雪一般的沙漠，正是触发征人乡思的典型环境。环境的描写之中现出人物的感受。在这万籁俱寂的静夜里，夜风送来了凄凉幽怨的芦笛声，更加唤起了征人望乡之情。“一夜征人尽望乡”，不说思乡，不说盼归，而是以人物的情态行为展现其心理，写出了人物不尽的乡愁。
“回乐烽前沙似雪，受降城外月如霜。”描写了一幅边塞月夜的独特景色.举目远眺，蜿蜒数十里的丘陵上耸立着座座高大的烽火台，烽火台下是一片无垠的沙漠，在月光的映照下如同积雪的荒原。近看，高城之外月光皎洁，如同深秋的寒霜。沙漠并非雪原，诗人偏说它“似雪”，月光并非秋霜，诗人偏说它“如霜”。诗人如此运笔，是为了借这寒气袭人的景物来渲染心境的愁惨凄凉。正是这似雪的沙漠和如霜的月光使受降城之夜显得格外空寂惨淡。也使诗人格外强烈地感受到置身边塞绝域的孤独，而生发出思乡情愫。
“不知何处吹芦管，一夜征人尽望乡。”则正面写情。在万籁俱寂中，夜风送来呜呜咽咽的芦笛声。这笛声使诗人想到：是哪座烽火台上的戍卒在借芦笛声倾诉那无尽的边愁？那幽怨的笛声又触动了多少征人的思乡愁？在这漫长的边塞之夜，他们一个个披衣而起，忧郁的目光掠过似雪的沙漠，如霜的月地，久久凝视着远方。“不知何处”，写出了诗人月夜闻笛时的迷惘心情，映衬出夜景的空寥寂寞。“一夜”和“尽望”又道出征人望乡之情的深重和急切。
从全诗来看，前两句写的是色，第三句写的是声；末句抒心中所感，写的是情。前三句都是为末句直接抒情作烘托、铺垫。开头由视觉形象引动绵绵乡情，进而由听觉形象把乡思的暗流引向滔滔的感情的洪波。前三句已经蓄势有余，末句一般就用直抒写出。李益却蹊径独辟，让满孕之情在结尾处打个回旋，用拟想中的征人望乡的镜头加以表现，使人感到句绝而意不绝，在戛然而止处仍然漾开一个又一个涟漪。这首诗艺术上的成功，就在于把诗中的景色、声音、感情三者融合为一体，将诗情、画意与音乐美熔于一炉，组成了一个完整的艺术整体，意境浑成，简洁空灵，而又具有含蕴不尽的特点。
这首诗语言优美，节奏平缓，寓情于景，以景写情，写出了征人眼前之景，心中之情，感人肺腑。诗意婉曲深远，让人回味无穷。刘禹锡《和令狐相公言怀寄河中杨少尹》中提到李益，有“边月空悲芦管秋”句，即指此诗。可见此诗在当时已传诵很广。《唐诗纪事》说这首诗在当时便被度曲入画。仔细体味全诗意境，的确也是谱歌作画的佳品。因而被谱入弦管，天下传唱，成为中唐绝句中出色的名篇之一。
诗寄贺铸，却从秦观身上落笔，因为秦观既是黄庭坚的挚友，同为苏轼弟子，同时与贺铸亦是知交。秦观于绍圣元年（1094年）因被列入“元祐党籍”而被贬处州，绍圣三年（1096年）又徙郴州，而后贬横州、雷州，愈贬愈远，直至天涯海角，元符三年（1100年）五十二岁时才被赦北返，归途中卒于藤州（治所在今广西藤县）。这首诗第一句“少游醉卧古藤下”即写秦观的逝世。字面上并未明写其死，只是说“醉卧”，是因为不愿提及老友之死，他以这一描写抒发了对挚友深情绵邈的追念。但这样写，也并非杜撰，而是有事实为依据的。据惠洪《冷斋夜话》：“秦少游在处州，梦中作长短句曰：‘山路雨添花，花动一山春色。行到小溪深处，有黄鹂千百。飞云当面化龙蛇，夭矫挂空碧。醉卧古藤阴下，杳不知南北。’后南迁久之，北归，逗留于藤州，遂终于瘴江之上光华亭。时方醉起，以玉盂汲泉欲饮，笑视之而化。”（《苕溪渔隐丛话》引）当时的人认为，这首词可能是一种谶语。尽管秦观历尽磨难，但临终时却以宁静的心境面对死亡。黄庭坚此句既是化用了秦观的词，又切合其视死如归的坦荡情怀。第二句说“唱一杯”，而不说“唱一曲”，这又是黄庭坚造语的生新之处。晏殊有词说：“一曲新词酒一杯，去年天气旧亭台”，“无可奈何花落去，似曾相识燕归来。”这“唱一杯”既包含了“一曲新词”的意思，也呼应了上面的“醉卧”，针线极密。这个问题极耐人寻思。接着诗人自己作答：“解作江南断肠句，只今唯有贺方回。”这一转折使诗境从低回沉思中振起，然后一气贯注，收束全诗。这两句用逆挽的写法，形成衬垫，全力托出最后一句，挽住题目作结，有画龙点睛之妙。黄庭坚对贺铸的推重、赞美，全部凝聚在这句诗中了。在他看来，只有像贺铸这样的豪侠多才之士，才有资格为秦观唱出断肠之词。他的《青玉案·凌波不过横塘路》当时广为传诵，人称“贺梅子”。“江南断肠句”正是化用贺铸词中的成句，切合追悼秦观之意。秦观生前很喜欢贺铸这首词，《诗人玉屑》就载有黄庭坚的评价：“此词少游能道之。”
此诗在尺幅之中，蕴含深情，表现了三个朋友相互间的情谊，构思精巧。但它不仅是一般的寄友怀人之作，黄庭坚的感叹中沉淀着深厚的内容。在北宋的激烈党争中，许多才识之士纷纷远贬，经历了种种磨难，有些人就死在岭南贬所。宋徽宗继位，朝野都希望能消弥党争，徽宗也以此标榜，宣布改年号为“建中靖国”，因而所谓的“元祐党人”得以遇赦，但劫后余生也不能长久，苏轼、秦观、范纯仁等都在此时去世，陈师道也死于贫病，崇宁元年（1102年），蔡京任宰相，党祸再起，开列了包括苏轼、秦观在内的百余名“奸党”的名单，在全国刻石，并下令销毁苏轼父子三人及苏门弟子等的著作。黄庭坚在遇赦时也曾对徽宗寄以厚望，但朝政如此，他又重新陷于绝望之中。师友凋零，前途未卜，他忧患余生，心情十分悲凉落寞。就在作诗的这一年，黄庭坚再贬宜州（治所在今广西宜山），不久即辞世。在这样的境遇下，他把贺铸视为知己，其寄慨之深沉，就非同一般了。贺铸虽是太祖贺皇后的族属，但秉性耿直，长期悒悒不得志，终于愤而退隐，卜居苏州、常州一带。所以他们的友谊是有共同的思想感情作基础的。