词中赞美的红颜知己瑶卿，有着其他歌伎所不具备的才能。她能诗能文，书法秀丽道劲，在柳永远游吴越之时，她写赠小诗和长信，使词人深感欣慰而倍加珍惜，时时展读，怀想其人，和她有着很深的知己之交。
上片“有美瑶卿能染翰，千里寄、小诗长简”，以记叙的方式介绍瑶卿的才能和她在千里之外寄来书简的事实。瑶卿这位美人有文学方面的才华，她从千里之外的京城，特意向“我”寄来亲笔书写的小诗和长信。“想初襞苔笺，旋挥翠诗红窗畔。”由赞美她的才华而想象她濡毫挥写的神志。这两句以细节的刻画，表现出瑶卿在写书简时专注雅静的神情，表现出一种文静和聪慧之美。她折叠好淡绿的笺纸，在朱窗之下挥运翠玉之诗，笔势飞动，字如珠玑。“渐玉箸、银钩满”两句形容她的书法，她写的字体是玉箸小篆，行笔匀均沉稳而笔画道劲丰满。虚词“渐”表现出运笔的特点，“满”字则形容出笔画的充实劲健。
下片转换角度，写词人对瑶卿所赠书简的珍爱，表达对她的赞赏与想念之情。“锦囊收，犀轴卷”，词人将她的书作用锦囊收存，用犀角的轴头装裱，可见其珍视和宝爱。“常珍重、小斋吟玩”，经常怀着珍重的心情，在书斋之中展视吟赏，把玩不已。“更宝若珠玑，置之怀袖时时看。”比前两句更进一步，小斋吟玩还不能尽兴，更是将它当作珠玉宝贝一样看待，经常带在身上，藏之怀袖，不时地拿出来欣赏，简直到了爱不释手的地步。“似频见、干娇面”，词人睹物思人，每看一回她的手书笔迹，就是对她的一回怀想和思念。
古人云“书为心画，言为心声”，凝聚着瑶卿情意，表露出她的兰心蕙质的“小诗长简”，是词人与她展开心灵对话的绝佳媒介。可惜的是，词人并没有在作品中引用过瑶卿的诗句，也没有在其他作品中对瑶卿有过稍为详细的交代，以致使瑶卿成为了一个模糊的影子，而湮没在历史的尘埃之中。
第一首诗以悲情起句，遣词造句处处含悲。“野哭”、“病眼”、“苦思”、“霜重”、“残灯”、“孤舟”诸语，无不充满冷寂愁郁的色调，望而生悲。当然，诗人如此惆怅郁结是有特定的时空背景的。写作此诗时，正值除夕之夜。除夕是一年的终结，站在这个时间点上，不免让人心生岁月如流、人生易老之叹。苏轼说洗过头后，感到头轻发疏，就是这个意思，此其一。其二，除夕是合家团圆，共享天伦的最重要节日，但诗人却受命在外，远离故土，思乡之情、羁旅之意油然而生。其三，诗人彼时迁谪出京在杭州任职，是由于与改革派的王安石政见不合所致，命运多舛，仕途偃蹇的忧伤一直萦绕在他心头，一有机会就会喷薄而出。这种情怀在第二首诗中展露得更明显。万家合欢的除夕之夜，诗人独在异乡，饱受严寒，辗转难眠，触景生情，歌哭皆悲。不过，这首诗也不尽是悲情。末尾两句，诗人写他从残灯的一线光亮和小舟的一夜托身里，感受了一丝的温暖和美好，所以他要感谢它们，这就是苏轼的超迈之处了。这其实也是下文写自己的豁达乐观张本。
第二首主要写政治上的失意。首句“南来三见岁云徂”，三年之中，诗人虽然不断上陈己见，无奈与当权者多有不合，终不能回朝。诗人由此感叹恐怕自己一生都要在谪居在外，奔走宦途了。第三句写是年老心境：人老了，就不想看新的年历，怕勾起对年华流逝的伤感。第四句中诗人自比“旧桃符”。桃符是民间新年时悬于门户、用以辟邪的桃木，上面刻有传说能食鬼怪的神荼、郁垒二神的形象，一般是一年一换。“拟学旧桃符”暗指诗人要抛却不如意的仕途。这当然是一时之意。五六两句写自己的老态。而诗人以“老”、“病客”自称，实际上是就心境而言的，因为在年龄上他当时才38岁。末尾两句是全篇之眼。诗人一扫前面的郁闷，表示要用“穷”和“愁”换取长久的健康，要屠苏酒来迎新年。正月初一饮屠苏酒是一种习俗，饮用的顺序是自少至老。诗人说“不辞最后饮”，表明他不以岁月流逝为意，以豁达乐观待之。以此观照开篇，更见苏轼豪放旷达的情怀。
这两首诗是羁愁之文，构思精巧，落墨不俗，收束更是出人意表。诗人用笔老成，写景抒情，形象深致，曲折顿挫。