金山在江苏镇江。宋时原本矗立在长江之中，后经泥沙冲合，遂与南岸毗连。山上之金山寺为著名古刹。作者在乾道三年（1167）三月中旬，舟过金山，登临山寺，夜观月色，江水平静，月色皎洁，如同白昼，此情此景，诗人心中生起无限的遐想和情思，于是写下了这首著名的词篇。
词的上阕描写雄丽的长江夜景。“江山自雄丽”二句，既写出江山雄伟、壮阔的气势，又点明夜间登临时的风露与春寒的感觉。“寄声月姊”二句，运笔不凡。“玉鉴”，指玉镜。词人置身于雄丽金山之中，驰骋着奇幻的想象：他对月倾吐心声；欲借用她那珍贵的玉镜来了望这美妙的景色。“幽壑鱼龙”三句，承上意而具体描绘登山寺所见的各种景象。也许是借助着宝镜的神威吧，词人的视角不仅能看到天上的无数星辰倒影在浩渺的江面上，随着微波摇动，山下的烟雾，一片迷漫，而且还能窥视躲藏在深水沟壑里的鱼龙在张口悲啸。晋书其意。“涌起”二句，由大江转写山景。“白银阙”借指金山寺。《史记·封禅书》说海山三神山“黄金银为宫阙”，《艺文类聚》卷六十二引作“黄金白银为阙”。苏轼游庐山作《开先漱玉亭》诗云：“我来不忍去，月出飞桥东。荡荡白银阙，沉沉水精宫。”写金山上开先禅院等建筑物在月下的奇妙景象有如仙山上的银阙晶宫，可以参读。“危驻”犹高驻，紫金山指金山。山在江中，寺在山上，亦如水中涌起。
下阕接前结山上意指，写词人在山头观月的遐想，由自然景象的描写转而抒发富有浪漫气息的感情。“表独立”三句，既是作者对自己的一幅素描画像，又是词人心胸的袒露。“表独立”化用屈原《九歌·山鬼》“表独立兮山之上”句意，表现出词人屹然独立在金山之巅的潇洒出尘的神态。“飞霞佩”，韩愈《调张籍》：“乞君飞霞佩，与我高颉颃。”这是在服饰上来描绘。
“切云”，古代一种高冠的名称。《楚辞·涉江》：“冠切云之崔嵬。”“漱冰濯雪”二句，承上进一层抒写自然外景沁入词人内心的感受。作者完全沉浸在如冰雪一样的月光里。感到整个世界是那么广阔洁净，又是那么深高幽远，似乎在万里之外的细微景物也能看得清楚。
“回首三山何处”三句，由上面不同凡俗的气象转而，引出古代传说中的三神山，即蓬莱、方丈、瀛洲。但这里不是李清照《渔家傲》词中“风休住，蓬舟吹取三山去”的意象，而是把内心浓郁的感情移进虚拟的物象中，转化成心灵的情致创造出另一种美妙的艺术境界。词人说：听说神山上的群仙，一个个都在向我打招呼满面笑容地邀我去邀游那缥缈虚幻的世界。
最后二句分别化用李白《送友人》“挥手自兹去，萧萧班马鸣”和韩愈《送桂州严大夫》“远胜登仙去，飞鸾不暇骖”的诗意。借写由不暇骖转化为骖鸾腾飞，登仙而去了。“翳凤”，以凤羽作华盖。“骖鸾”，用鸾鸟来驾车。词中结尾的虚拟与首起的实景，首尾照应，构成一个虚实相合、情景交融的整体。
陈应行在《于湖先生雅词序》中说：张孝祥“所作长短句凡数百篇，读之泠然洒然，真非烟火食人辞语。予虽不及识荆，然其潇洒出尘之姿，自然如神之笔，迈往凌云之气，犹可以想见也。”所谓“非烟火食人辞语”，大体都指这一类词作。但是这首词的艺术构思，独具一格。词人面对如此雄丽的江山、洁白的月色，心物感应由外在的直觉，渐渐地发展到内心的感受，相互渗透，从而创造出一种更为浪漫的飘然欲仙的艺术境界，显示出作者的奇特才气和旷达的心胸。
此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。
首二句“轻阴池馆水平桥，一番弄雨花梢”，勾勒出“池馆”的气象景物：天色微阴，春雨绵绵，池塘水涨，已与桥平，细雨又把杏花浸洗一番。这二句似乎实写南园桥边雨中杏花，却分明是虚写风雨摧残中的柳如是，以实写虚，从而得到虚实相生的艺术效果。
紧接着二句“微寒着处不胜娇，此际魂销”，描绘了一幅杏花娇弱，好象承受不住春寒风雨的景象，这让伤名的诗人黯然销魂。
上片一反诗词中用杏花装点热闹繁荣场面的惯常手法，用重笔描写它在春寒冷雨之中的“不胜娇”。在作者渲染的这种令人黯然神伤的情景中，作为虚影叠印的柳如是，则已绰约其中了。
下片则借杏花的“零乱’’写柳如是的飘零身世，以抒发一己的“无那”心绪。
“忆昔青门堤外，粉香零乱朝朝。玉颜寂寞淡红飘。”一个“忆”字，引出城门外长堤边这一派红颜憔悴、玉蕊凋零的残败景象。几句中三次写花，三次写法各不同：一曰“粉香”；二曰“玉颜”；三曰“淡红”。从“味”、“形”、“色”描绘之，美的确美矣。只可惜红颜薄命，生不逢地，只能用“寂寞”打发日子。
这是一首咏物词，词中所咏的，是春雨微寒中的杏花。但吟味再三，雨中花间，总依稀晃动着一位佳人的倩影：她就是江南名妓柳如是。词人笔下的“雨中杏花”，就是他心中的情人柳如是：当年的卖笑生涯，留下了“青门堤外，粉香零乱朝朝”的记忆；如今，与词人同居，承受种种欢爱，却也遭遇无边的压力，仿佛“奔雨花梢”，“微寒著处不胜娇”。她以“寂寞”抗争，在无声中忍受巨大的精神摧残，任凭“玉颜”“淡红飘”，让青春年华流逝。词人对柳氏的遭际黯然“魂销”，却也无可奈何，只能徒唤“无那”。
