这首词的题目交代了作词的地点、时间，叙写的中心——“会流杯亭”，以及与此相关的其南引水入其工程。上片写雨后暮春景物，并抒写了惜春的意绪。开头三句从其南引水入其工程写起：东武其南筑就新堤，郑淇河水开始充盈。其所以由此落笔，因为这直接关系到“曲水”的水源，对下片来说，真可谓伏脉千里。以下详写暮春景物，先写雨后山冈上花木零落的景象：一场小雨过后，在那浓密的树林中和苍翠的山冈上，红花绿叶，堆积满地。透过字面，仿佛有词人轻微的叹息。以“卧”、“堆”两个动词形容花叶遍地狼藉的状态，以“红”、“碧”两个表示色彩的形容词活用为名词，借指花、叶，都显得十分形象和精炼。再写“枝上残花”荡然无存，于是向江边追寻春天的踪迹：试问未来还有多少春光？算来不过三分之一。这就是寻春所获得的一个既令人失望又使人略感安慰的结果。因此，词人在描写暮春景物时，也由隐而显地表现了他惜春的心情。
下片写曲水流杯的现场盛况以及对当年兰亭陈迹的感慨。换头“官里事”四句，词人感叹官衙事务纷繁，自然界又多风雨，轻闲而明丽的日子竟没有多少。这是一笔衬托，说明聚会流杯亭是很难得的。以下“相将泛曲水”两句，正面写曲水流杯的现场盛况：上巳日与同僚相约聚会于流杯亭，开展曲水流杯的活动，全其百姓都争着前来观光。“相将”句明点词序“会流杯亭”，转到对全词中心内容的叙写，但用墨极其简炼，妙处全在从闲处铺垫以及从侧面烘托。与暮春自然景物相比，“泛曲水”是一道特异的风景线，它在很大程度上填补了春光大减所造成的缺憾，所以上片所写未尝不是一种绝好的铺垫。“满其争出”句，由充当热心观众的全其百姓渲染出曲水流觞现场的盛况。一个“满”字和一个“争”字，更令人想见万人空巷的热闹情景，以及词人作为州郡长官与民同乐的惬意和自得。另一层烘托则是由眼前景、事所引发的对历史的联想：“君不见兰亭修楔事，当时座上皆豪逸。”显然，兰亭修禊与曲水流杯，当日主盟其事并作序的王羲之与词人自己，众名士（“豪逸”）与众同僚，一一对应，其衬托和比喻之意清晰可见。结尾两句紧承上文，对史事感慨系之：到如今只有长竹布满故地的山岭，而昔日盛事已成陈迹，再也无从寻觅了。这不仅是发思古之幽情，怀古主要是为了慨今，因为“后之视今，亦犹今之视昔”（《兰亭集序》），其真正用意即在于此。它所蕴蓄的是时光易逝、物是人非的沉痛之感，是带有人生哲理意义的。
这年十二月，苏轼离开密州任所时，还满怀深情地写下了一首《别东武流杯》诗，可见上巳雅集给他留下了美好的印象。
1087年（宋哲宗元祐二年），诗人由苏轼、傅尧俞等人推荐，以布衣充任徐州教授。徐州是诗人的家乡。还乡赴任道中，恰逢重阳佳节，想到那数载“独在异乡为异客”的流离生活即将结束，诗人心中充满欣慰。但同时又想到那与他“潦倒略相同”（《除夜对酒赠少章》）的好友秦觏仍旅寓京师，心中又感到惆怅。于是他以诗寄友，抒发自己的万千感慨，并勉励朋友奋发有为。
作者首先从所见的景物下笔。“疾风回雨水明霞，沙步丛祠欲暮鸦”，两句描绘的是诗人舟行一天，泊船投宿时的景色。傍晚时分，一阵急风将雨吹散，晚霞映照的水面泛着粼粼波光。从系在水边的船上，可以看到茂盛草木包围着的土地庙中，已有暮鸦来集。见到祠庙，才使诗人想起这一天是九月九日重阳节。人逢佳节，不能少了吟诗喝酒赏菊花，何况诗人此刻心情颇佳，是“一杯一杯复一杯”，大有不喝到酒酣耳热、颓然醉倒而不罢休之势。但他“九日清尊欺白发”，尚未尽兴却已不堪酒力。这年诗人才三十五岁，却说“白发”，这是因为“发短愁催白”（《除夜对酒赠少章》），在“十年为客负黄花”的窘迫潦倒生涯之中，诗人为前途渺茫而发愁，为生活无着而发愁，早就愁白了头。眼前欢乐的节日气氛，使他回忆起不久前的流离生活。那时，为了生计而奔走他乡，寄人篱下，重阳佳节没有心思赏花喝酒，白白辜负了黄花。这一联，“九日”句写他眼前所见，“十年”句忆往事。诗人眼前略有兴致，开怀畅饮；而往事却不堪回首。一喜一怨，感情复杂，往复百折，极其沉郁。
接着，诗人抒发自己对秦觏的怀念之情和慰勉之意。九日登高是当时的风俗，一般写重阳节的诗中都要提到，并非一定是实指。“登高怀远心如在，向老逢辰意有加”两句是写对秦觏的怀念。垂老之年，逢此佳辰，多所感慨，因此更加怀念在远方的朋友，他的心仿佛仍然留在朋友身边。这样一位天下闻名的“淮海少年”，逢此佳节不可能无所创作。方回以为，“无地落乌纱刀”，用典极佳。这一句是用东晋孟嘉事，孟嘉是大将军桓温的参军，重阳节与桓温同游龙山，风吹落帽，桓温命孙盛写文章嘲弄他，孟嘉又写一文回敬，都写得很好。从比，“九日脱帽”就成了重阳登高的典故。作者巧妙地用此典故，说明自己虽已渐向老境，然而逢此佳节，仍兴致勃勃，何况有秦觏这样的少年豪俊之士；他要结伴登高，写出优秀的诗篇来。对朋友的赞美之情、慰勉之意、期望之心，全都凝聚在此联之中了。
这首诗颇有特色。既是“九日”，那么吟诗、饮酒、赏花、登高皆是题中应有之义，作者巧妙地将它们揉合在诗中，既有实景，又有虚构。既然是寄友，那么他当时的处境、心情和对朋友的问候、祝愿等也有所交代。作者用精炼的笔触，巧妙剪裁安排。全诗风格沉郁含蓄，意蕴深长，令人回味。
作者回到绍兴的时候正值秋季，所以此词从秋景起笔，“扫西风门径，黄叶凋零，白云萧散”。西风有知，似乎知主人归来，殷勤地扫除门径以示迎接。西风吹得黄叶凋零了，白云萧散了。凋零、萧散，其实正是作者当时的心境的反映。此番回到故乡，他并没有感受到一般应有的那种温暖与亲切。内心有着一种难以明言的隐微情绪。“柳换枯阴，赋归来何晚！”辞官四年，自无荣耀之感，却有点悔恨的意思。离开鄞县时，王沂孙曾作《齐天乐》：“正恐黄花，笑人归较晚，”两者心境相同。回归故乡时，词人悔恨出行的失计，不免自怨自艾，心里颇不是滋味。
“萧气霏霏，翠蛾眉妩，聊慰登临眼。”此句从两个方面描写了故山秋天的美景，山中弥漫着清新空气，令人神清气萧，故山的山容像美女的眉毛一般美丽。此情此景，诚然可以使作客归来的人感到赏心悦目。但“故国如尘，故人如梦”，在登临之际，徒增愁思，意兴索然，虽美景在前，也懒于一顾了。欲登临和懒登高相对，以见其愁情之重。登高怀远，招来宋室覆亡之感慨，朋友沦替之伤悼，情难自禁，则又不如不上这山为好了。“登高还懒”，词人这种复杂的感情，和李清照“怕见夜间出去”的心绪相同。
词的下片未作转换，仍然承接上片的抒情线索，作生发开来的描写。“数点寒英，为谁零落”，是作者的自我惋惜。“楚魄难招，暮寒堪揽”，意谓“往者不可谏，来者犹可追”。这几句，写法相当深刻，意味相当沉痛。至于“步屧荒篱，谁念幽芳远”二句，则是与上文的“寒英”“零落”紧相连接的，写得参差错落，显得章法变换多姿。
“一室秋灯，一庭秋雨，更一声秋雁”是此词最精彩的笔墨，用三排比短句。描绘出了一种清冷孤寂的境界，秋灯、秋雨、秋雁，所衬托的不过是一颗秋心而已。“试引芳樽”，借酒浇愁，愁更愁，以“不知消得几多依黯”作结尾，“依黯”这个词语与“依依”和“黯黯”结合，承上“故国如尘，故人如梦”，比泛言“愁苦”，要细致，要准确，值得细细玩味用它来表示这首词所包含的复杂的情感意绪，还是很确切的。
在这首词中，作者多处描写故乡秋季的景物，寄情于景，情景交融，用较为隐蔽的手法表达了他的黍离之悲。
