此诗写孔巢父执意离开长安，蔡侯为之设宴饯行，杜甫在宴上赋此诗以表达依依不舍之情，并在诗中赞扬了孔巢父的高风亮节。
此诗前四句叙述孔巢父辞别长安去往江东。五至八句写的是诗人对孔巢父此去途中的想象之情境。九至十二句言孔巢父对人生有独特的见解，对功名利禄看得很淡，且归隐之心已决。十三至十六句写蔡侯置酒为孔巢父饯行的情景。最后两句请孔巢父转达对李白的问候，点明题中的“兼呈李白”，从侧面点出了李白与杜甫之间的深厚情谊。
孔巢父此去，意在求仙访道，故诗中多缥缈恍惚语，有浓厚的浪漫主义色彩。但也可以看出杜甫早期所受屈原的影响。
关于路六侍御的生平，详不可考，从诗的开头一句看，是杜甫儿时旧友。作此诗时，杜甫五十一岁，四十年前，他们都在十岁左右，正是竹马童年。诗人用“童稚情亲四十年”完满地表现出童年伙伴那种特有的亲切的感情。“四十年”，在这里不仅点明分别的时间，更主要的是表明童年时代的友情，并不随着四十年漫长岁月的迁流而归于淡忘。正因为如此，下句说，“中间消息两茫然”。在兵戈满地，流离转徙的动乱年代里，朋友间失去联系，想知道他的消息而又无从问讯，故有“茫然”之感。而这种心情，彼此间是相同的，所以说“两茫然”。一别四十年，时间是这样的久，没能想到会有重新相见的一天。所以说“忽漫相逢”。他乡遇故知，本来是值得高兴的事；然而同样没有想到，久别重逢，乍逢又别；当故交叙旧之日，即离筵饯别之时。“忽漫相逢是别筵”，在“相逢”和“别筵”之间着一“是”字，使会合的欢娱，立即转化为别离的愁思。笔力千钧，直透纸背。
从过去到重逢，聚散离合是这样的迷离莫测；从分别悬想将来，诗人把感慨集中地写在“更为后会知何地”这句话里。这是全诗的主脑。它包涵有下列两重意思：路六侍御这次离开梓州，回到长安去做官，勾起了杜甫满腹心事。他设想：“倘若今后能和路六再度相见，这地点又将在哪里？自己能不能够也被召还朝廷？”回答是不可知的。从他自身蹭蹬坎坷的生活历程，从这次和路六的聚散离合，诗人懂得了乱世人生，有如飘蓬泛梗，一切都无从说起。这是就空间而言的。从时间方面来说，过去的分别，一别就是四十年；别时彼此都在童年，相见时俱入老境。人生苦短，“更为后会”，实际上是不大可能的。诗人没有直说后会无期，而是以诘问语发出咏叹，体现出他的向往之切、感慨之深。
前四句写送别之情，诗人由“过去”想到“现在”，再由“现在”想到“未来”，它本身有个时间的层次。诗从“童稚情亲”依次写来，写到四十年来，“中间消息两茫然”，不接着写相逢和送别，而突然插入“更为后会知何地”。表明看，恍如天外奇峰，劈空飞来。但实际上，“更为后会”，就已逆摄了下文的“忽漫相逢”。因为没有眼前的“忽漫相逢”，诗人是不可能想到将来的“更为后会”的。这句对上句来说，是突接。由于这样的突接，所以能掀起波澜，把诗人感伤离乱的情怀，表现得沉郁苍凉，百端交集。就下文来说，这是在一联之内的逆挽，也就是颠倒其次序，用上句带动下句。由于这样的逆挽，所以能化板滞为飞动，使得全诗神完气足，精彩四溢。如果没有诗人思想情感上的深度和广度以及他在诗歌艺术上深湛的造诣，也是不可能达到这种境界的。
诗的后四句写景，另起了一个头，颈联和颔联似乎毫无相干。其实，这景物描写，全是从上文的“别筵”生发出来的。尾联结句“触忤愁人到酒边”的“酒”，正是“别筵”饯别之酒：“酒边”的“剑南春色”，也就是诗人“别筵”的眼前风光。“桃红似锦”，“絮白于棉”，这风光是明艳的，而诗偏说是“不分”，“生憎”，恼怒春色“无赖”，是因为它“触忤”了“愁人”；而它之所以“触忤愁人”，则是由于后会无期，离怀难遣，对景伤情的缘故。颈联中的“不分”和“生憎”，恰恰成为绾合上半篇和下半篇的纽带，把情景融为不可分割的完美的诗的整体。全诗句句提得起，处处打得通，一气运转，跌宕起伏；而诗句的措辞，脉络的贯通，则又丝丝入扣，在宏大中体现了精细的特点。
“路近城南已怕行，沈家园里更伤情。”不是用情与景的和谐，而是用它们之间的矛盾，即“路近城南”反而是“已怕行”；走进沈园中却“更伤情”。这种“近”与“怕”，“进”与“更伤”之情的矛盾对立，动人地表现了一种经久未衰的爱情悲痛一触即发的心理，达到了符合人情事理的和谐。
以上两句还通过一路上情感的渐进，逼真地描绘了人物心理的变化。从“路近城南”到“沈家园里”，路程由远至近，面人物心理由“已怕行”到“更伤情"。路近城南毕竟离唐琬的墓地还有相当距离，可是作者就“已怕行”，可见唐琬的墓地对他触动之大早在预料之中，因此早早地就有畏怯之感。到了沈园，唐琬之墓就在眼前，这种伤感之情分量如何就可想而知了。这种人物心理的变化符合一般规律，但放在八十一岁的陆游身上，更显出他对唐琬特殊的深情厚谊。
“香穿客袖梅花在，绿蘸寺桥春水生。”写梅花依然芬芳清香，常常有香气透进游客的衣袖，别致的小桥还是静静地泡在绿水之中，以反写正，以乐景写哀情。五十多年过去了，美景依旧，然而人却不在了，由此形成对照，加倍显出诗人当时心情的凄楚、伤感。
