在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。
盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”（《席间咏琴客》）这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。
从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。而且，两个人都处在困顿不达的境遇之中，贫贱相交自有深沉的感慨。诗的第二首可作如是理解。第一首却胸襟开阔，写别离而一扫缠绵忧怨的老调，雄壮豪迈，堪与王勃“海内存知己，天涯若比邻”（《送杜少府之任蜀川》）的情境相媲美。
“千里黄云白日曛，北风吹雁雪纷纷。”这两句以其内心之真，写别离心绪，故能深挚；以胸襟之阔，叙眼前景色，故能悲壮。落日黄云，大野苍茫，唯北方冬日有此景象。此情此景，若稍加雕琢，即不免斫伤气势。高适于此自是作手。日暮黄昏，且又大雪纷飞，于北风狂吹中，唯见遥空断雁，出没寒云，使人难禁日暮天寒、游子何之之感。以才人而沦落至此，几使人无泪可下，亦唯如此，故知己不能为之甘心。头两句以叙景而见内心之郁积，虽不涉人事，已使人如置身风雪之中，似闻山巅水涯有壮士长啸。此处如不用尽气力，则不能见下文转折之妙，也不能见下文言辞之婉转，用心之良苦，友情之深挚，别意之凄酸。
“莫愁前路无知己，天下谁人不识君。” 这两句是对朋友的劝慰：此去你不要担心遇不到知己，天下哪个不知道你董庭兰啊！话说得多么响亮，多么有力，于慰藉中充满着信心和力量，激励朋友抖擞精神去奋斗、去拼搏。于慰藉之中充满信心和力量。因为是知音，说话才朴质而豪爽；又因其沦落，才以希望为慰藉。
“六翮飘飖私自怜，一离京洛十余年。丈夫贫贱应未足，今日相逢无酒钱。”可见他当时也还处于“无酒钱”的“贫贱”境遇之中。这两首早期不得意时的赠别之作，不免“借他人酒杯，浇自己块垒”。但诗人于慰藉中寄希望，因而给人一种满怀信心和力量的感觉。
诗人在即将分手之际，全然不写千丝万缕的离愁别绪，而是满怀激情地鼓励友人踏上征途，迎接未来。诗之所以卓绝，是因为高适“多胸臆语，兼有气骨”（殷璠《河岳英灵集》）、“以气质自高”（《唐诗纪事》），因而能为志士增色，为游子拭泪。如果不是诗人内心的郁积喷薄而出，则不能把临别赠语说得如此体贴入微，如此坚定不移，也就不能使此朴素无华之语言，铸造出这等冰清玉洁、醇厚动人的诗情。
这首词与一般写相思别情的情词不同。相思离情还有可托情怀之人，如今却是“怨怀无托”。词中抒发的便是由于“怨怀无托”而生发出来的种种曲折、矛盾的失恋情结。
上片“怨怀无托，嗟情人断绝，信音辽邈。”这三句把心中郁结已久的幽怨和盘托出，来势突兀，说明心中的痛楚已经到了难以抑制、无可忍受的程度。这一痛楚是因为“情人断绝，信音辽邈”。往日情人不仅绝情而且断信，毫不留恋地弃他而去。负心如此，岂是常情所可猜度。
“纵妙手能解连环，似风散雨收，雾轻云薄。”尤怨至极无以平愤，遂以讥刺口吻以泄怨怒。意思是说：这抛我而去的负心女子，把本不可解的爱情，就像古代齐王后解玉连环那样，椎破（砸碎）解之。“解连环”的故事，见《战国策·齐策六》：“秦昭王尝遣使者遗君王后玉连环，曰：‘齐多智，而解此环否？’君王后以示群臣，群臣不知解，君王后引锥椎破之，谢秦使曰：‘谨以解矣！’”这本来是一次齐国与秦国的外交斗争，秦国有意示威，齐王后并不示弱，暗示的方法非常决断而巧妙，所以说：“信妙手能解连环”。但以此来指女子的毅然绝情，便有讥刺对方的意味。“风散雨收，雾轻云薄。”句中的“云”、“雨”历来暗喻男女缠绵难解之情，典出《高唐赋》。“风散”、“雾轻”暗喻这一负心女子寡情无义，她对浓如云雨的男女之恋，视为可聚可散的风与雾，毫无依凭可言。怨怀至此本应断绝痴情，但睹物思人，依然旧情难已。
“燕子楼空，暗尘锁一床弦索。想移根换叶，尽是旧时，手种红药。”这四句一变愤懑语气，转为无限思量。如今人去楼空，乐器生尘，种种旧事旧情不由自主地又重上心头。燕子楼是唐武宁军节度使张愔为爱妾关盼盼所建。张愔卒后，盼盼念旧日恩爱而不嫁，其事绮艳感人。“燕子楼空”暗寓往昔缠绵之情已随人去，借用苏轼《永遇乐》词“燕子楼空，佳人何在”句意，以托怀念之情。再望庭中红药正发，较当年手种之时已根移叶换，光阴之速，人情之变，触处皆是，教人怎生忘怀？红药即芍药，是古代爱情誓约的象征物。《诗经·溱洧》：“维士与女，伊其相谑，赠之以勺药。”郑《笺》：“送女以勺药，结恩情也。”唐李贺《许公子郑姬歌》：“先将芍药献妆台，后解黄金大如斗。”即源于《溱洧》之俗。“移根换叶”在诗词中暗示情侣分散。程垓《意难忘》词：“相逢情有在，不语意难忘。些个事，断人肠。怎禁得恓惶。待与伊、移根换叶，试又何妨”俞平伯《清真词释》解：“移根换叶”三句云：“然无论如何换，如何移，我总记得分明，实是当时香泥亲护，玉手相将，共同扶植者也。”（俞平伯《论诗词曲杂著》643页）似稍欠斟酌。盖此词上片之“红药”与下片之“杜若”、“梅萼”，各占一事，各领一意，且都有出典。尤其“移根换叶”喻情侣分散已见苏词，俞老所解恰与句意相违，恐它日不能明辨，相沿辗转，特缀数语以兹后来参证。词中“红药”句意既已辨明，尚须就词中情感的变换加以点破。“燕子搂空”两句是怀念旧时恩爱，“想移根换叶”二句虽忆旧事，却因此而又生怨恨。回忆当初手种红药之时，曾相誓永结情好，伊今毁誓背盟，更置誓言于何地？由此可见，伊人不只“妙手能解连环”，而且背信弃义，无所不用其极，是可为而何事不可为？至此可谓怨之已极。
下片“汀洲渐生杜若。料舟移岸曲，人在天角。”如果将这三句所表达的怀念之情，与上片歇拍诅咒詈骂之语加以比照，几乎判若出自两人之口。男女之爱发之于情，情之为物是不可理喻的。所以诅咒也好，詈骂也好，都是出自一片爱意。春天来临，汀洲之上杜若渐萌，于是心中又打点起，为负心而去的情人料理一切的准备。伊已别去经年，行舟沿着曲曲不尽的水岸渐行渐远，料想如今已在海角天涯。即便有信有物想寄给她又寄到何处？杜若是香草，用以象征情人之间的寄赠之物。《九歌·湘夫人》》：“搴汀洲兮杜若，将以遗兮远者。”所以“汀洲渐生杜若”是见杜若而生“将以遗兮远者”之情，并非要寄什么香草，人愈远而思愈切，其情之苦可想而得。
“谩记得当日音书，把闲语闲言，待总烧却。”因为人去日远，所以更加盼望去者寄来只言片语的消息以慰望眼。但这一切又化为空望。回忆当初热恋之时，红笺密字音书不断，至今仍置怀袖珍如至宝。事至今日才知道那只不过是些无关紧要的闲言淡语，真想付之一炬以解愤恨。乐府古辞《有所思》：“闻君有他心，烧之当风扬其灰。从今已往，勿复相思而与君绝。”（《乐府诗集》230页）情人反目往往会把平日视为至宝的纪念物撕毁烧掉以泄怨愤。乐府《有所思》所写便是如此，但这首词却与《有所思》的人物心态有所不同，词中虽然也说道“待总烧却”，然而只是这么想并未这么做。其痴迷之情岂不有甚于付诸行为的真的“烧却”吗？
“水驿春回，望寄我江南梅萼。”这两句回应下片过拍“汀洲渐生杜若”。意思是说：我虽有心寄信、物给你，因你行踪不定，欲寄而势有不能；而我仍居原处，只要你肯寄则无有不能。何况现已春暖冰消，水驿通航，你怎不能把江南的春梅寄我一枝聊解苦忆呢？《荆州记》：“吴之陆凯自江南寄梅至长安，赠好友范晔，并寄诗云：“折梅逢驿使，寄与陇头人。江南无所有，聊赠一枝春。”其实“望寄我江南梅萼”的“望”不过是奢“望”而已，明知“情人断绝，信音辽邈”，还如此奢望不已，岂非痴顽而何？但人间“无物似情浓”（张先《一丛花令》）所以才有“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”（李商隐《无题》）这样的痴情洒向人间惹人去寻绎玩味！
“拚今生、对花对酒，为伊泪落。”词人用这句极凄凉、极清醒又极真实的话语作为全词的结尾，却把情感推进到高峰。哀莫大于心死，今去者决绝，无可挽回，却又不能“勿复相思而与君绝”，“对花对酒”尚且“为伊泪落”，那么无花无酒更当奈何？这些不尽之情留在词外，令人玩索。
