黄景仁十八岁时与洪稚存定交于江阴逆旅中，遂为终身友。黄景仁临终之时，以老亲弱子拳拳相托，稚存闻讯，立即从西安星夜疾驰，日走四驿，奔到运城治丧，后又亲送其灵柩归葬。黄景仁有狂名，时人多以其诗“天才超逸似太白”。（左辅《黄县丞状》）或曰“真逼李青莲”。（延寿《题两当轩诗后》）其实，强调“春鸟秋虫自作声”（《杂感》）的黄景仁之诗，就总体而言并非囿于一家格范。其五七言古风，既有李白之豪宕腾挪，也存韩愈的盘转古硬，其间低徊哀苦之情、疏快俊逸之味又离立于李韩；至其七言律诗则清丽绵邈处有李商隐韵致，瘦劲峭拔处带黄庭坚意味，正因为其“蹊径别辟，门庭较广”（汪辟疆《近代诗派与地域序论》），才能“狂澜力挽惊当时”（陆嵩《书两当轩诗后》），成一代名家。当然，如果说黄景仁在古代诗人中最服膺李白，其早年诗风受李白影响最大，也确是事实。二十二岁至二十四岁，黄景仁在朱筠幕中三年，所游池州、安庆、颍州、徽州、黄山、九华等地，也多步李白行踪，在李白晚年寓居和客死之地当涂逗留最久。所作诗词多追慕李白，青莲气味较浓。其中写于太白楼的诗就有三首，吊太白墓除本篇，尚有古风《太白墓》。诸篇互读，更可见其才思风格。
本词起句突兀：“何事催人老？”破空横放之势确类太白。这种“高山坠石，不知其来”（沈德潜《说诗晬语》）的问句，具有吸引读者非读下去不可的效果。“是几处、残山剩水，闲凭闲吊。”从凭吊开始解释“何事催人老”的问题。“此是青莲埋骨处，宅近谢家之朓。”进入本题，言及凭吊的对象。李白晚年至当涂依族叔李阳冰，病卒后原葬龙山东麓，元和末，其好友范伦之子范传正将其迁葬青山。青山在今当涂县东南，南朝齐著名诗人谢朓曾筑室东山，并作《治宅》诗记其事，李白亦写过《谢公宅》诗。故这里说李白墓“宅近谢家之朓。”下文“总一样、文人宿草。”亦因李白和谢朓的关系而发。宿草，隔年之草。《礼记·檀弓》：“朋友之墓，有宿草而不哭焉。”后诗文中遂以喻指坟地，用作丧逝的典故。这里的“文人宿草”自可一般地理解为文人丧逝，但前加“总一样”三字，就明显地表现出一种哀叹和愤激之情。李白因永王事件被流放，遇赦后孤寂地死于当涂，这是曾经使后代无数诗人愤概不平的事。而李白企慕的谢朓更是三十六岁就被诬下狱而死。所以作者要说“总一样、文人宿草。”“但是诗人多薄命”（白居易《李白墓》），正是这些诗人的命运，使这位“此身卑贱无一能，矫吭但欲为新声”（《送春三首》）的青年诗人感到心灵的悲哀，这才是作者开头提出的“何事催人老”的答案。不过，虽然在现实世界作者是“枉抛心力作诗人”，却仍要“一卷空宵手自摩”（《夜坐写怀》），这正是黄景仁对艺术的执着追求精神。所以他在愤愤于李白命运的同时，念念不忘这位“陶镕屈宋入大雅，挥洒日月成瑰诗”（《太白墓》）的谪仙人的伟大艺术成就。“只因先生名在上，问青天、有句何能好？打一幅，思君稿。”其崇拜景仰之深情远超过采石太白楼那幅著名的楹联：“我辈此中惟饮酒，先生在上莫题诗。”因为作者对李白推崇备至，以至于“青天明月在，何处不相思。”（《秋浦怀李白》）过片即以超越时空的梦境形式表达他的殷殷思念。“梦中昨夜逢君笑。把千年、蓬莱清浅，旧游相告。”《神仙传》曾记仙人麻姑对人言：“接待以来，已见东海三为桑田，向别蓬莱，水清浅于往者，会时略半也。”“蓬莱”是传说中海上的仙山。后人常以“沧海桑田”、“蓬莱清浅”，喻世事变化之大。接下：“更问后来谁似我，我道才如君少。有亦是、寒郊瘦岛。”直写两人的问答。“寒郊瘦岛”，唐代诗人孟郊和贾岛，为诗以清刻瘦硬为尚，被论者称为“郊寒岛瘦”。孟、贾的艺术成就比起李白当然要差，但这里有意思的是，作者回答李白“后来谁似我”，不说没有，而是说，有是有，只是比起您来要差一些。如果联系作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》：“高会题诗最上头，姓名未死重山丘。请将诗卷掷江水，定不与江东向流。”就可以想到作者的回答，既表示了黄景仁“我所师者非公谁”（《太白墓》）的态度，又多少带有一些自负和狂气。以对话入词，虽有前例，如刘过《沁园春·寄稼轩承旨》假白居易、林逋、苏轼三人争论写西湖之美，此处作者设想与所思念对象梦中直接对话也不失新巧。结尾数句：“语罢看君长揖去，顿身轻、一叶如飞鸟。残梦醒，鸡鸣了。”自然流美，不假雕饰。前言与李白梦中见面后的愉悦兴奋，后两句写梦醒鸡鸣，又关合前片，使全词浑然一体。
本词构思语言皆有奇肆新警处，在众多吊李白墓的诗词中，可称不落俗套之作。其格调略如作者《笥河先生偕宴太白楼醉中作歌》诗，似可代表黄景仁诗词风格高放伉爽之一面。
这是一首送别词。上阙即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。下阙作者想象李氏孤单无依的悲惨境遇，感人至深。全词悲痛怅惘与悔恨无奈交织，读之颇感凄恻。
“风帆更起”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。
“别岸风烟”三句，由当时的送行转到想象别后途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍。“不如”二句，进一层写内在的思绪。随着物景的转换，词人心潮起伏。他想化身为江上的明月。可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。
下阙开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦。
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，后廷试中进士第一，虽已富贵但不能抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻。这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。
“默想音容”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。