先析第二首，作者首先以饱满充沛的热情歌颂了宋太祖、宋仁宗，追述了北宋的历史。
“建隆家业大于天，庆历春风一万年”，宋太祖结束了五代割据局面，建立了统一的宋王朝，；宋仁宗享国最长，达四十三年之久，政治比较清明，在庆历年间国力鼎盛，旧史家和小说、讲史人都爱以宋仁宗为宋极盛之世。因此诗人把他们作为民族景仰的代表来歌颂，这样起题以唤起爱国之思的手法是比较精简凝练的。
颔联点出宋徽宗信任奸臣蔡京、童贯，本来收复幽燕是应该的，但应该从政治、军事上充分准备，而宋徽宗信用的奸臣却以笑谈出之，结果收复幽燕落了空，为国家造成损害。
颈联紧承颔联，指出了绍兴十一年（公元1141年）与金约和造成了“易水今移淮水前"的局面。易水是河北的一条河，与白沟河相通，用以象征宋辽的分界线。而今宋和金的分界线却南移到了淮河，感慨是深沉的。
尾联最后表达了作者的愿望，愿国家强大，恢复中原，要改变淮河“两岸舟船各背驰”的局面，同时也只有在中原恢复之后，淮河才不成为界河，才可以“一波分护两涯船”。
第二首的历史背景明了之后，就不难读第一首了，万里的诗以白描、不掉书袋，不避俚俗著名，他善于从日常生活和眼前景物中，寻找题材。并能以新鲜活泼的笔触，发抒自己的思想感情，使人感到意境清新感情真挚。此诗首联“第一山头第一亭，闻名未到负平生”，便是以非常接近白话的语句开始的。除“第一山"需要略加诠解外，没有一个难字。“第一山”在此诗里具有唤起读者注意，敲起国土沦丧的警钟作用，一开头就使人感到盱眙军这里不平常，使人感到作者在另一首《初人淮河四绝句》所表达的“人到淮河意不佳”的沉重气氛。颔联“不因王事略小出，那得高人同此行”，紧紧申明首联，若不是受朝命来接待金国使臣，是不会到这样一个最前线的要地的。颈联“万里中原青未了，半篙淮水碧无情”，倾泻了作者对中原的无限深情，表达了作者对在金人残酷统治下广大北方人民的怀念。
中原是华夏古老文化发祥之地，也是宋代的兴王之地，北宋的列祖列宗都葬在河南，然而因为宋徽宗的昏庸，以致入于金人之手，滔滔的淮水把本是一家的人民分割成两地而居，长期得不到统一，碧绿的淮水真是无情。这正如作者在《初入淮河》所说的“只余鸥鹭无拘管，北去南来自在飞”，淮河两岸的人民还不如淮河中的鸥鹭，可以“北去南来自在飞”。还不如天边的归鸿，可以“一年一度到江南”。因此颈联十四个字表达了统一和收复失地的心愿，用非常经济的笔墨，收到了极好的效果。
尾联“登临不觉风烟暮，肠断鱼灯隔岸明" ，对全诗再作一次概括，在暮霭苍茫的时候，从盱眙东南第一山北眺，可以看见被金人统治的淮河北岸渔火，那儿的人民该有多少辛酸和苦难，他们会有多少不堪忍受的痛苦要向亲人诉说，可是滔滔的淮河无情地把他们要想倾诉的话隔住了，而南岸的赵宋小朝廷却歌舞湖山，没有一丝一毫的雄心壮志去恢复失地。在这样临高远眺的时刻，望淮北，念中原，想南方，怎能不使诗人肠断心伤。
杨万里的诗风着意创新，“（故）其争新也在意，而不在词，当其意有所得，虽村夫牧竖之俚言稚语一切阑入，初不以为嫌，及其既成，则俚者转觉其雅，稚者转觉其老”（赵翼《杨诚斋诗集序》）。此诗在词汇上如“不因”、“小出”、“那得"都是当时的口语，但经过他巧妙的组合，完全不觉得质俚无文，真做到了赵翼所说“俚者转觉其雅，稚者转觉其老”。全诗音节铿锵，余韵悠扬，在他的诗集中，应该算是上品。
此诗从某种意义上看，也只是发发牢骚而已。诗中多典故，皆隐语，借古讽今，隐而有指，十分曲折含蓄地表达了诗人复杂的思想感情。
众所周知，封建王朝的皇帝是至高无上的。历朝历代，臣下对皇上进谏，必须投其所好，只能用前朝故事或看似不相干的生活趣闻引喻取譬，转弯抹角地表达自己的意见，皇上才有可能恩准采纳。无人敢触龙鳞，逆圣听。否则，轻者丢掉乌纱，为民为奴；重者人头落地，甚至九族遭诛。所以，自古以来，文武百官讽谏启奏都很讲究，唯恐龙颜大怒。柳宗元自然深谙此理，故其乐府《古东门行》几乎句句有典，并无锋芒。表面看来，所引者皆前朝之事；但细细琢磨，所射者乃当朝之政，言在此而意在彼也。试举之则有：
一、二句明叙周亚夫奉命率领三十六位将军前往讨伐刘濞等吴楚七国乱贼之事，暗指朝廷命令宣武等十六道进军讨伐吴元济等叛逆之功，歌颂了这场战争的正义性。
三、四句明写孟尝君赖门客“鸡鸣函谷”之力出关逃逸之怪事，暗射王承宗之流居心叵测，意浑水摸鱼，刺杀忠良之歹心。柳宗元不怎么赞成鸡鸣狗盗，因为“客如雾”，因为“貌横心异”，潜伏着的危险多，因而酿成了武元衡被刺的悲剧。用“鸡鸣”之典便有了一箭双雕的作用：既是一种否定，又是一次警策。
第十一、十二两句明赞信陵君窃符救赵之举，暗刺唐宪宗平叛不力之实；援子西“以袂掩面而死”的故事，喻武元衡无辜殉国的悲剧。这两句话写得大胆，却也极有讲究：魏王不下令，救赵乃是一句空话；唐王犹豫不决，吴元济等益发猖狂，这是明摆着的道理。子西固死得无辜，武元衡也死非其所。说的是春秋故事，为的是“究天人之际，通古今之变”，却又不露痕迹，可谓妙绝。
又如第十三、十四两句，引司马相如《谏猎疏》之意，谈吴起舟中劝谏武侯之语，目的是提醒宪宗：“潜伏在您身边的危险远比当年大得多，稍有懈怠，便有车翻舟覆的悲剧发生。所幸的是，现在这些危险已暴露无遗，皇上您该采取措施了吧！”这两句话，语重心长，言外有意，弦外有音。
基于上面数例的分析，柳宗元完全可以将《古东门行》写成另一首内容与之对应而不用一典的乐府诗。在这首新的《古东门行》中，所有的典故均可改为现实，所有的历史人物都将被换成吴元济、王承宗、李师道、武元衡、裴度、唐宪宗等，春秋战国时代自然也化作中唐社会，这应该是柳宗元的本意。但是，柳宗元胆子再大也不敢写这样一首《古东门行》。从另一角度审视，倘若柳氏写的真是此诗，他的官位可否保住，有无生命之虞，姑且不谈，而其艺术效果也只能差强人意，很难满足读者二度创造的审美愉悦，故这种借古讽今的艺术手法非常可取。
章培恒、骆玉明对柳宗元的诗作有一个评价：“柳宗元诗确如苏轼所说，兼有简洁、靖深、温丽、含蓄之长，在自然朴素的语言中蕴含了幽远的情思。”读《古东门行》，的确令人有这种感觉。此诗语言简洁晓畅，不奥僻，少雕琢，通俗易懂，意味深长。读者可以在这自然朴素的语境中体会到含蓄，领悟到靖深，感受到诗人炽烈的爱国之情和深沉的悲愤之意。如透过“徼巡司隶眠如羊”，读者可感受到诗人痛惜哀叹之情。刺客们行凶之前，官府捕快只要稍加防备，多点警惕，叛逆们决不可能轻易得手，只可惜官兵百姓均松懈，故汉代恐怖活动频繁，唐代刺客杀手不绝。善良的人们，太麻痹了，太大意了，真是可叹。读“子西掩袂真无辜”一句，读者分明体会到诗人既惋惜 “掩袂而死”的子西，也横样悲叹武元衡的殉国，而更深一层的意蕴和情思是，诗人用不完全归纳法昭示人们：忠君报国者未必有好下场，子西、武元衡如此，“二王八司马”如此，古往今来，几概莫能外。“念天地之悠悠，独怆然而涕下”，柳宗元分明是借别人的酒杯浇自己心中的垒块。
此诗最后两句“绝胭断骨那下补，万金宠赠不如土”，更是通俗易懂。其字面意思是，头已断，骨已碎，无法起死回生，再多的赠予和恩宠都已毫无意义；实际上是为武元衡鸣不平，对主和派的妥协表示强烈愤慨，对“宠赠厚葬”的建议嗤之以鼻，对唐宪宗的首鼠两端表示不满，对时政进行了嘲讽和鞭挞。这卒章之句极观柳宗元的爱憎之情，为此诗点睛之笔。
