上片从假日的寂寞写起。自古以来，人们在一起度假日，随意唱歌、吟诗等。说假日“低唱微吟”，似乎颇有雅趣，其实是聊以解除寂寞而已。接着描写了当前的天气情况：天幕低垂，云气浓重，造成了春日的阴霾。这一句写景并非闲笔，一方面为下文的“雪”、“雨”作背景，一方面也衬托出人内心的沉闷。而后写到与友人的宴饮，并用室外的雪景作映衬：“坐中人半吟，帘外雪将深。”这是两个无声的“镜头”：一个写人，一个写景，一个写室内，一个写室外，一个写静态，一个写动态（雪花不停地飘落，地上的积雪愈来愈厚）。这很容易使人想起“雨中黄叶树，灯下白头人”（司空曙句）一类诗句。在这里，苏轼用清冷、寂寥的氛围，有力地烘托出“人”相对无言，只是以酒遣愁的离情别绪，以及内在的孤独感。
下片“闻道”两句，承上“坐中”，借晚唐杜牧的风流韵事，反其意而用之，说宴会并无美妓声乐之欢，以见其单调无味，郁郁寡欢。也可以说，这里是借“分司狂御史”“追寻”紫云的故实，作了一笔反衬。苏轼再用“凄风寒雨”加倍渲染，更使人感到有点透不过气来。苏轼为什么这样写，结尾处透露了此中消息，原来，苏轼长期为审案断狱等公务所累，每当看到鹤时，便忽然想到隐居生活的闲逸。话说得比较婉转含蓄，实际意思是说，对仕宦生涯感到厌倦，而向往林下的隐居生活。苏轼后来在《鹤叹》诗中写道：“驱之上堂立斯须，投以饼饵视若无。戛然长鸣乃下趋，难进易退我不如。”与苏轼自己在仕途上的进退联系起来，其意比较显豁，有助于读者理解“见鹤忽惊心”这一句的深意。
全词，虽为送别之作，但叙写与议论的主要内容却是仕宦生活，表达得比较隐约和深沉，这种打破常规的作法是比较少见的。
这首词上片描写淮南边城合肥的荒凉萧索景象，下片在对昔日游冶生活的怀念中隐隐透露出一种“黍离”之悲。无限感慨，都在虚处。
上片描写边城合肥的萧条景象和自己触景而生的凄苦情怀。南宋时，淮南已是极边，作为边城重镇的合肥，由于经常遭受兵灾，已经失去了昔日的繁华。发端两句，概括写出合肥城的荒凉冷落。“合肥巷陌皆种柳”，词人将“绿杨巷陌”置于“秋风”“边城”的广阔背景中，以杨柳的依依多情反衬秋日边城的萧瑟无情。就更容易突现那“一片离索”。宋朝王之道《出合肥北门二首》描绘南宋初年合肥附近的残破景象是“断垣甃石新修垒，折戟埋沙旧战场。阛阓凋零煨烬里，春风生草没牛羊”。“一片离索”全属写实。然而，这两句还只是粗线条的勾勒，犹如一幅大型油画，人们首先看到的是画面的总体轮廓：萧索的边城街巷中，一片杨柳在秋风中袅舞；及至近处观察，读者仿佛进入了具体的画境，见到军马嘶鸣，行人匆匆，戍楼孤耸寒角悲吹。“马嘶”、“吹角”诉诸听觉，旅人、“戍楼”诉诸视觉；这些意象，或处于运动之中，或呈现为静态，在萧瑟的秋风中交织成一幅画面，调动起读者各种不同的感官，使之充分感受到边城遭受兵燹那种特有的凄凉气氛。接着，作者抛开对客观景物的描绘，将自己此时的心情用“情怀正恶”四字，沟通了与读者的联系，随即又在上述这幅画面上抹上“衰草寒烟”的浓重一笔，再着一“更”字，寓情思于景语中，于是，画面便在景情交融的高度上融为一体了。至此意犹未尽，歇拍二句再反实入虚，借助带有某种特殊格调的比喻，传写自己身临其境时的感觉：行经这座曾经繁华一时的名城，就好像当年随将军出塞的士兵，在荒无人迹的沙漠上艰难地跋涉，所感受到的是四处萧条，一片荒凉，让人难以忍受的无边无际的寂寞孤独。部曲，此泛指军队。迤逦，曲折连绵貌。这个比喻，为暗淡的画面注入了一定的时代特色，它启发当时的读者不由自主地回忆起靖康之变以来的种种往事，不禁兴起沉深的家国之恨，身世之愁。因而，这句比喻性联想所触发的沧桑之感，也就进一步深化和升华了画面的意境。
下片换头由“追念”二字引入回忆，思绪折转到过去，带起整个下片。碧水红荷，画船笙歌，往日西湖游乐的美好生活，令作者难以忘怀。淳熙十四、五年间，姜夔曾客居杭州，他在当时所写的一首《念奴娇》词中，曾以清新俊逸的笔调，倾吐过对于西湖荷花的深情：“日暮青盖亭亭，情人不见，争忍凌波去。只恐舞衣寒易落，愁入西风南浦。”此时，肃杀的秋风已把南浦变成一片萧索，西湖荷花那幽幽的冷香可能也随着“水佩风裳”的凋零而消逝了吧？“旧游在否”一句设问，将词意稍稍振起，调节一下叙述的节奏。“想如今”句以揣测的语气写对西湖荷花的凋落的想象。前一句写人，后一句咏荷，而于咏荷中也暗寓着抚今追昔、人事已非的沧桑感。这两句与换头三句所描绘的画面形成一个鲜明的对比，在时间上则是一个过渡，即由追念转到今天。如果说换头三句是通过对西湖的优美风光及游乐生活的描绘，反衬了淮南合肥的冷落，则此二句对于西湖萧条秋景的描写，乃是由于作者置身于淮南的现实环境，受到周围景物的触发，因“情怀正恶”而对西湖景物进行联想的结果，时空的穿插在这里得到了和谐的统一。作者愈是感到眼前环境的凄凉黯淡，对西湖旧游的怀念之情就愈加强烈。于是，以下几句，作者索性放笔直抒这种不能自己的感情。“漫写羊裙”，用王献之书羊欣白练裙的故事。《南史·羊欣传》载，南朝宋人羊欣，年少时即工于书法，很受王献之的钟爱。羊欣夏天穿新绢裙（古代男子也着裙）昼寝，王献之在他的新裙上挥笔题字，羊欣看到王献之的墨迹，把裙子珍藏起来。这里“羊裙”代指准备赠与伊人的字幅墨迹。作者想象着：要把表达他此刻心情的信笺系到雁足上，让他捎给心爱的情人。写到此处作者犹觉意思未尽，但是，姜夔却把鸿雁传书这个人们熟悉知的故事再翻进一层：只怕大雁行色匆匆，不肯替我带信，因而耽误了日后相见的约会。所以，“羊裙”只是空写，怀友之情也就始终无法开解，这就使读者对词人的寂寞处境和悲伤情怀更加同情。
这也是姜夔的一首自度曲。序中所说的“犯”调，就是使宫调相犯以增加乐曲的变化，类似西乐的转调。所谓“住字”，即“杀声”，指一曲中结尾之音。《凄凉犯》这个词调，是仙吕调犯商调，两调住字相同，所以可以相犯。关于它的声情，正像龙榆生所说：“在整个上片中没有一个平收的句子，把喷薄的语气，运用逼侧短促的入声韵尽情发泄。后片虽然用了两个平收的句子，把紧促的情感调节一下；到结尾再用一连七仄的拗句，显示生硬峭拔的情调。”（《词曲概论》）姜夔在行都（杭州）令国工吹奏此曲，谓“其韵极美”。曲调与词情契合，声情并茂具有一种独特的音乐美，体现了姜夔高度的音乐修养。
