词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
陶渊明可以辞官，可以守穷，但不可一日无酒，饮酒是他一生中最大的嗜好。所以对于他来说，停止饮酒将是十分痛苦的事情。但陶渊明却以幽默诙谐的语言，说明自己对于酒的依恋和将要戒酒的打算。诗中每句用一“止”字，读来风趣盎然，具有民歌的情调。
这首诗大意并不难懂，总体来说是因为饮酒伤身，要“止酒”（戒酒）罢了。但这首诗的“止”字解释起来还真麻烦，如果全按“停止”（戒除）解释，“坐止高荫下，步止荜门里。好味止园葵，大欢止稚子”这四句就解释不通了。“止”古代还有一个意思，就是“止于”，说得直白点，就是“停留在……上面”，那么“高荫”“荜门”“园葵”“稚子”就是都渊明乐意停留在这上面了。但按这个意思解释后面“止酒”又解释不通了。因为“徒知止不乐，未知止利己”，这两句明显是说“只知道戒了酒不爽快，但不知道戒了酒对自己又好处”。看来这篇中的“止”字，还是前后分成两个意思的。
另外，这首诗在形式上有个特点，每句都带一个“止”字。朱自清先生推测此体早已有之。既然早有此体，就应该有所留传。但在陶渊明此诗之前，又没有例子流传下来。这未免让人对朱自清的推测难以信服。清代陈祚明和吴瞻泰都认为这种每句中含有同一字的写法是陶渊明开创的。即使如朱自清所说，此前已有此体，陶也当是此体较早的作者之一。当然这种写法被后人发扬广大了。明代薄命才女贺双卿，有一首《春从天上来·饷耕》，就是这种诗词极至。
人们在生活中，总不免会遇到悲痛伤心的事。有时愈是企图甩掉它，忘记它，却愈是不可能的，情思萦绕，不能自已。此时此刻，耳闻目睹，触处生愁，令人更增悲伤。这首词写的是一个多情女子因失意而产生的寂寞与怅惘。
女主人公一开头就用二个字的短句自问，语意斩截而警醒。接着是自答：“遣情情更多”。问，问得突兀；答，答得坦诚。一心想排遣内心的情味，而这种情味却越发增添许多。语句是明明白白的，语意是含蓄无穷的。词有“词眼”，这一句就是此词的“眼”，相思、忧愁、离恨，一切的一切，都由这句传达；开头、中间、结尾，全篇都由这句绾联。此前未知多少事，尽在多情答问中。南宋女词人李清照亦曾唱出过“一种相思，两处离愁。此情无计可消除，才下眉头，又上心头”这样深沉的相思曲。
如果说上两句写的是内心的种种矛盾纠葛，那么，三、四两句写的就是外在的终日不展愁眉。永日，点明时间难捱日之长。从后面的“疏雨打团荷”来看，时令似乎是在夏季，而夏季是昼长夜短，但这里有意用“永日”，既含有“整天”的意思，也含有因相思难遣日更长的意味。这种写法，既强化了相思情，又深化了相思意，作者匠心可见。水晶帘，以富贵气的装饰写出少女的深闺秀阁。看来，这位少女雍容华贵，生活上是富裕的。但是，物质上的丰腴是不能掩盖得了精神上的空虚的。“敛羞峨”传达的正是这么一种形象：情窦初开最含羞的少女虽则美艳动人，但一个“敛”字，就写尽了她那满怀的忧思愁绪。“六幅”两句，工笔细描，极写服饰的华美与步姿的轻盈。王昌龄《采莲曲》的“荷叶罗裙一色裁”之句可资参证。曳碧波，描画少女行步时的习惯姿态，是双手拉着自己的裙子，缓缓走过，衣随人动，看上去仿佛晃动着阵阵清波。作者笔下的少女俨然青青年少，翩翩风韵，但惟其如此，上文“遣情情更多”一句才更能感染读者，也更能打动人们的心灵。
最后两句，归结全篇，又回应开头。看尽，其实是百无聊赖的同义语，只有内心烦闷，无所事事的人，才有可能不惮枯燥，看遍池塘，用以消磨迟迟难过的时光。“满池”、“疏雨”，正反相间，自成机趣。打团荷，重在一个“团”字，荷叶如钱，团团池水面，而且映衬着夏日疏雨，雨成涟漪荷成团，人间反而未团圆，可谓“物态有意，人际无情”。词以“遣情”开端，以“情更多”作结，回环往复，一唱三叹，不由人不为之掩卷太息。
此词紧紧围绕“遣情”两字展开。遣情，遣不了，反而“情更多”了。“永日”沉浸在痛苦中，不能摆脱。但她想竭力摆脱它，于是出外散步。结果触景伤情，在心中引起更大的伤感。一曲小词一波三折，跌宕生姿，将女子感情的起伏变化，曲曲传出。清陈廷焯评孙光宪词“气骨甚遒”，然“少闲婉之致”（《白雨斋词话》），而此词运其请健之笔，表现深婉之情，显豁而又含蓄，直快而又婉曲，在孙词中别开生面。