这是诗人感慨人生、自伤怀才不遇之作。前两句再现诗人蹉跎时日、沉迷声色的生活状况；后两句抒发感慨，表现悔悟、自责以及欲将振作之意。全诗表面上是抒写自己对往昔扬州幕僚生活的追忆与感慨，实际上发泄自己对现实的满腹牢骚，对自己处境的不满。此诗流传很广，在后世尤其得到文人的激赏。”
诗的前两句是昔日扬州生活的回忆：潦倒江湖，以酒为伴；秦楼楚馆，美女娇娃，过着放浪形骸的浪漫生活。“楚腰纤细掌中轻”，运用了两个典故。楚腰，指美人的细腰。“楚灵王好细腰，而国中多饿人”（《韩非子·二柄》）。掌中轻，指汉成帝皇后赵飞燕，“体轻，能为掌上舞”（见《飞燕外传》）。从字面看，两个典故，都是夸赞扬州妓女之美，但仔细玩味“落魄”两字，可以看出，诗人很不满于自己沉沦下僚、寄人篱下的境遇，因而他对昔日放荡生涯的追忆，并没有一种惬意的感觉。
“十年一觉扬州梦”，这是发自诗人内心的慨叹，好像很突兀，实则和上面二句诗意是连贯的。“十年”和“一觉”在一句中相对，给人以“很久”与“极快”的鲜明对比感，愈加显示出诗人感慨情绪之深。而这感慨又完全归结在“扬州梦”的“梦”字上：往日的放浪形骸，沉湎酒色；表面上的繁华热闹，骨子里的烦闷抑郁，是痛苦的回忆，又有醒悟后的感伤。这就是诗人所“遣”之“怀”。忽忽十年过去，那扬州往事不过是一场大梦而已。
“赢得青楼薄幸名”—最后竟连自己曾经迷恋的青楼也责怪自己薄情负心。“赢得”二字，调侃之中含有辛酸、自嘲和悔恨的感情。这是进一步对“扬州梦”的否定，可是写得却是那样貌似轻松而又诙谐，实际上诗人的精神是很抑郁的。十年，在人的一生中不能算短暂，自己却一事无成，丝毫没有留下什么。这是带着苦痛吐露出来的诗句，非再三吟哦，不能体会出诗人那种意在言外的情绪。
前人论绝句尝谓：“多以第三句为主，而第四句发之”（胡震亨《唐音癸签》），杜牧这首绝句，可谓深得其中奥妙。这首七绝用追忆的方法入手，前两句叙事，后两句抒情。三、四两句固然是“遣怀”的本意，但首句“落魄江湖载酒行”却是所遣之怀的原因，不可轻轻放过。前人评论此诗完全着眼于作者“繁华梦醒，忏悔艳游”，是不全面的。诗人的“扬州梦”生活，是与他政治上不得志有关。因此这首诗除忏悔之意外，大有前尘恍惚如梦，不堪回首之意。
词的上片是忆旧。
“青衫初入九重城，结友尽豪英。”起首两句写早年的政治生活。唐宋时九品官服色青，公元1160年（高宗绍兴三十年），陆游由福州决曹掾被荐到临安，以九品官入京改职，言“青衫”十分贴切。陆游为官期间交识的同辈人士多是一时俊彦，因言“结友尽豪英”。
“蜡封侯夜半传檄，驰骑谕幽并。”写任圣政所检讨官时的活动，反映出当时的政治形势是很鼓舞人的。这时宋孝宗刚即位，欲有所作为，遂恢复起用主战派的著名人物张浚，筹划进取方略。
词的下片是抒愤。
“时易失，志难城，鬓丝生。”换头三句既是词意的转折，接连三个三字句如走丸而下，表现出他激动的心情，也反映了他的政治经历的转折。“时易失”，先就大局而言，就是说，好景不长，本来满有希望收复中原的大好机会竟被轻易地断送了！宋孝宗操之过急，张浚志大才疏，北进结果遭到符离之败，反而又结成了屈服于金人的隆兴和议。这些史实概括在这一短语之中，表现出了陆游的痛惜之感。“志难成，鬓丝生”就个人方面说，正因为整个政治形势起了变化，自己的壮志未酬，而白发早生，以致成终身大恨。六字之中，感慨百端。
“平章风月，弹压江山，别是功名。”歇拍三句写晚年家居的闲散生活和愤懑情绪。“平章风月，弹压江山”是相对上片结交豪英，夜半草檄而言的。那时候终日所对的是英雄豪杰，所作的是羽书檄文；此时终日所对的则是江山风月，所作的则是品评风月的文字，成了管领山川的闲人。天壤之别的场景，怎能不令词人痛心疾首，透出无奈之态。风月的品评，山川的管领，原是“闲者”的事，与“功名”二字沾不上边，而结句却说“别是功名”，这是幽默语，是自我解嘲，也是激愤语，是对那些加给他“嘲咏风月”的罪名的人们，予以有力的反击，套用孟子的一句话就是：“予岂好嘲咏风月哉；予不得已也！”
全篇率意而写，不假雕琢，语明而情真，通过上下片的强烈对比，反映出陆游晚年的不平静心情。
