米芾写中秋赏月，反其道而行之，故意撇开月亮，上片先写自己晚来的秋意感受。
“砧声送风急，蟋蟀思高秋”，古人有秋夜捣衣，远寄征人的习俗，砧上捣衣之声表明气候转寒了。墙边蟋蟀鸣叫，亦是触发人们秋思的。李贺《秋来》诗云：“桐风惊心壮士苦，衰灯络纬啼寒素。”米芾这两句着重写自己的直觉，他是先听到急促的砧声而后感到飒飒秋风之来临，因此，才觉得仿佛是砧声送来了秋风。同样，他是先听到蟋蟀悲鸣，而后才意识到时令已届高秋了。
“我来对景，不学宋玉解悲秋”，表现出他的旷逸豪宕的襟怀。他这句抝折刚健之笔使文气为之一振。因为砧声和蟋蟀等秋声，毕竟要给人带来一种凄凉的秋意，而倔强的词人不愿受其困扰。所以，接着他要“收来凄凉兴况，分付尊中醽醁”了。可是“凄凉兴况”偏不那么容易收来，酒后反而心里加倍感到不胜其幽僻孤独。才说“不学宋玉解悲愁”，强作精神，是一扬，这里“倍觉不胜幽”，却是一跌，如此一来，作者闻秋声而引起的内心感情上的波澜起伏，就充分表露了出来。
“自有多情处，明月挂南楼。”就在这个时候，一轮明月出来了。月到中秋分外明，此时，明月以它皎洁的光辉，把宇宙幻化为一个银色的世界，也把作者从低沉压抑的情绪中解救出来，于是词笔又一振。至此，词人才托出一轮中秋月点明题意。“多情”二字是在词人的感情几经折腾之后说出的，极其真切自然，使人感到明月的确多情。在反复渲染中秋节令的秋意，从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。
下片写赏月时自己在月光下“横玉笛”、“倒金瓯”、“倚栏干”乃至“醉困不知醒”的情景。“怅襟怀”的“怅”字承接上下片，巧妙过渡，既照应上片“不胜幽”的“凄凉兴况”，又启下片的赏月遣怀。“横玉笛，韵悠悠”，玉笛声本富有优美情韵的，而在大放光明的中秋月下吹奏，那更是妙不可言，可是词人马上想到要借此清时良夜，痛痛快快大饮一场。
“遍倚栏干十二”，说明他赏月时间之长，赏览兴致之高，于是他不由神与物游，生发出对宇宙对人生的遐想。
“宇宙若浮萍。宇宙如此之大，作者却视之若浮萍，不只见出他心胸神思飘逸，更是物我合一之际内心的真实感受，读来令人心弛神往。境界如此之美，兴致自然更高，于是词人不觉豪饮大醉。结句“醉困不知醒，欹枕卧江流”不再写赏月饮酒之后的种种，以不结之语收束了全词，给人留下巨大的想象余地。这首词自东坡著名的同题词之后，能独树一帜，勇于创新，确有其独特的妙处：赏月不写月华，偏道个人“对景”之感，清景之中见出清趣，颇值用心玩味。
这首词借中秋赏月之机，表白了词人为人的高洁，也流露了他对“从仕数困”的些许幽恨。词的上片反复渲染中秋节令的秋意，并从反面为出月铺垫，以“自有”二字转折，使一轮明月千呼万唤始出来，用笔颇为奇妙。词的下片，侧重抒发词人向往隐居生活之意，发出对宇宙对人生的遐想。全篇用笔空灵回荡，而自有清景无限，清趣无穷，表现出米芾“为文奇险，不蹈袭前人轨辙”的特有风格。
这三首小令皆以“懒云窝”三字开头。古代文人一些书斋住处的名字多是某某斋、某某室，相比之下“懒云窝”这个名字显得很通俗可爱，同时也表现了作者不羁的性情和对于逍遥自在的追求。然后再看作者在懒云窝里的所作所为：醒时吟诗喝酒，醉时就高歌吟诗，从清醒到醉倒，循环不断重复，构成了作者的全部日常生活。自古以来中国文人都有喝酒以消愁的说法，如曹操的“何以解忧，唯有杜康”，从侧面写出作者对于现实社会争名夺利现象的悲愤。后面的抚琴弃书、不愿做南柯一梦正是表现了作者对功名利禄的鄙弃之情。在他看来，不如把这些人生的累赘统统丢掉，窝进自己的书斋喝酒享受人生自在舒适。“瑶琴不理抛书卧，无梦南柯”也照应了“懒”字，把作者慵懒散漫的性情表达得淋漓尽致。“无梦南柯”写作者并不把求取功名当作人生己的追求。“南柯”是用典，唐李公佐《南柯太守传》记叙淳于生昼梦入大槐安国被招为驸马，在南柯郡做了二十年太守，享尽荣华富贵，醒来才方知是梦。这个故事被道家用来比喻人生如梦。正基于此，作者提出要活得清闲快活，不能被世俗所累。最后作者进一步表达自己的人生态度，把日月更替比喻成飞快的梭子，把富贵钱财的拥有比喻成花开花落那样短暂。作者认为人生青春易逝，应珍惜时光，快快乐乐地享受人生，而不是局限于短暂存在的名与利。
第二首小令起唱二句与前首起唱重复，便经营出一种沉醉诗酒流连不已的情境。“瑶琴不理抛书卧，尽自磨陀”，谓消磨岁月，逍遥自在。琴也懒得弹，书也懒得看，尽管歌酒，优游卒岁。想人生，“富贵比花开落，日月似撺梭过”，富贵不过如花开花落，日月却迅似穿梭飞过。此二句与前首同位二句文字相同而次序颠倒，亦增辞情兴会淋漓往复纵横之趣。“呵呵笑我，我笑呵呵。”世人呵呵笑我，我亦一笑呵呵。世人笑我，是笑我懒散颓唐。我笑世人，忘不了荣华富贵。作者一笑而已，顺其辞情以解，则富贵比花开落，日月似穿梭过到头来谁笑到最后，才是笑得最好。第二首与第一首之间，多重言叠句，新辞句中，可加留意的是“磨陀”二字与“呵呵”二句。“磨陀”二字，体现出作者的生活态度，对寸阴的珍惜，对人生的细味。“呵呵二句，则在洒脱俏皮中，见出对世俗的蔑视。
第三首小令仍是以“懒云窝”起头，但是却换了个角度，写自己独特招待客人的方式。如果说在上首散曲中，作者日常生活的逍遥悠哉是本性使然的话，那这首描绘的对客人的随意自然更是将这份性情发展到极致。客人的到来并没有改变作者的生活方式，作者仍是和衣而卧，享受自己的世界。接下来作者交代了原因：“想人生待则么?贵比我高些个，富比我松些个。”他认为人生在世应该具有的态度就是荣辱不惊、贫贱不移。身份高贵的人也没有比我高多少。他们虽然风光一时，但是一旦失去权力，也是和我一样。富有的人活得比较奢侈，但是终有散尽钱财的一天，到那个时候也不会宽松了。有权之人、富贵之人可能会嘲笑我不上进或者没有远大志向，我倒要讥讽他们看不透这些身外之物，徒增烦恼罢了。
这组曲子形象生动地表现了作者的人生追求和处世态度。作者认为功名利只是终将逝去的浮云，不如珍惜时光，好好享受自己的生活，坚持自己的内心，这样的人生才活得精彩。全曲语言俏皮通俗，一气呵成，质朴中透露着真性情，其中蕴含的人生哲理更发人深省，耐人寻味。
《琐窗寒》一名《锁窗寒》，双调九十九字。前片十句，四仄韵；后片十句，六仄韵。据近人杨铁夫《梦窗词笺释》中说：“题标‘玉兰’，实指去姬，诗之比体；上阕映合花，下阕直说人，又诗之兴体。”“梦窗一生恨事全见。”
“绀缕”三句，状玉兰的叶与花形。“绀缕”，“绀”，即天青色；“缕”，凡是细长的东西，都可叫缕，如柳缕、烟缕。“绀缕”即是天青色的玉兰叶。“汜人”，“汜”，《楚辞·卜居》：“将汜汜若水中之凫乎。”注：“汜，一作泛。”，“汜人”，即是浪迹天涯之人。此处是说：天青色的玉兰叶重重叠叠似美人的云鬓堆砌，玉兰花白玉般的色泽，又似美人洁白的脸腮。像这样美丽的花儿，即使是如我这样一位四处羁游，见多识广的人也是初次见识的。另据沈亚之《湘中怨》词：“垂拱中，太学生郑生乘月步洛阳桥.以桥下有哭声，见一女子，挟归与居，号曰‘汜人’。又周密题赵子固《凌波图》词“经年汜人重见”。又纪文达诗“无复江中见汜人”。杨铁夫按：此以玉兰喻姬，故起即用“绀缕”、“清腮”等字掩映，仍恐未醒，更用“汜人”点晴。此初见钟情，则当时事实也。“蛮腥”两句，闻香生感。“蛮腥”，指长于南国的玉兰的花香。“海客”，喻浪迹四方的人，即词人自称。此言玉兰花的清香扑鼻而来，充斥四周，然而浪迹天涯的“我”闻花香反而触动起一种感伤的情怀，所谓“感时花溅泪”，就是这种环境与心情的反差。“渺征槎”两句，借物喻景。“槎”，竹木编成的筏，这儿引申为船只。“上国”，即当时的南宋都城临安。此言远行的船帆，依靠空中高风的帮助逐渐离去。同样，玉兰花的清香在这都城中一定会受到人们充分的赞赏。这两句其实是紧接上句的感慨，暗示自己在这儿是事业坎坷，生活凄凉，而美丽心爱的苏姬又远离词人，去求寻自我发展。“□遗芳”三句，缺一字，据上下词意推测，似为一“想”字，以领起之。“骚畹”，《离骚》有“余既滋兰之九畹” 之句， 这里借用其意。“畹”，古代地积单位，王逸《离骚》注：“十二亩曰畹”。此言词人追想玉兰花在凋谢之后必将失去它的本来面目，但是返归属于《离骚》中的花魂，定将以“清水出芙蓉”的天然面目深印在人们的脑海中。上片赏花有感。
下片由花联想到人。“一盼”两句，词人从眼前的玉兰想到如花般美貌动人的苏妾，如果能使她回眸一顾，词人将不惜轻抛千金。然伊人已离他而去，再求“一盼”，无异幻梦。“又笑伴” 两句，回想从前两人聚首之时。“鸱夷”，是越灭吴之后，范蠡归隐五湖所取的别号——鸱夷子。“笑伴”者，西施也。这是用范蠡和西施优游吴地故事，比喻自己与苏妾曾在吴城亲密的相处过一段时期。“离烟”两句，叹目前。言现在自己与苏姬两人已如烟四散，似水流失，各自东西，惟剩几多离恨别愁。又如这南国玉兰，将零落成泥，离去的苏姬再也不可复求。“比来时”两句，见花思人。此言词人见花伤情，眼前玉兰花香虽是薰袭骨髓，然而见花却自然忆及过去共同赏花的苏姬，今花在姬离，想到那自己的第二故乡——苏州，以及还留住在那儿的去姬，当然是越发悲伤，憔悴不堪。“最伤情”两句，遥接上片“凄惋”作结。前句用李贺《金铜仙人辞汉歌》：“衰兰送客咸阳道”诗意。第二句亦有晏殊《蝶恋花》：“昨夜西风凋碧树，独上高楼，望尽天涯路。”及柳永《凤栖梧》“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”两句的意境。两句言自己在临安最为伤情的是随着秋风的来临，又要送别亲友，这种离愁别恨使他日渐消瘦“衣带渐宽”。“佩”，即身上的腰带。
