上片开篇便展现出一派荒芜之境，容若于孤城之外，万山丛中立马远眺，湿云吹雨，暮霭沉沉，不见乡关。“榛荆满眼山城路”说的是行役途中所见，山城遥遥．满眼荒芜颓败之景，荆棘一样的植物在这城边的行军道上显得格外刺眼。忽然从远天传来断断续续的几声嘶哑的雁鸣，在丝丝雨声中．它们只顾前进，倏忽间就飞向远方去了，像那断雁前来，却不为愁人暂住片刻，那为何还有“鸿雁传书”的古语。上片集中了山城、荆棘、征鸿、湿云、冷雨这些意象，极力渲染出旅人的苦闷，想必不过是自己一厢愁情，更无处安放罢了。前路未知，雨还是丝丝缕缕，越加觉得寒冷，但归处又在哪里。
下片抒情，悲秋更兼乡愁，承转启合中纳兰表现出不凡的功力，把上片末句中“寒雨”与自己的心绪结合起来，自然道出“丝丝心欲碎，应是悲秋泪”的妙喻。俗话说：“睹物思人”。出门在外的行役之人、游客浪子，眼中所见、耳中所闻、心中所感都包含着由此触发的对遥远故乡的眺望，对温馨家庭的憧憬。纳兰此处也是如此，看到那断雁远征，奔赴远地而不知暂住。寒雨丝丝，想来自然成了悲秋之泪，凡所苦役沿途所遇景物，都被蒙上了一层浅浅诗意的惆怅。想到此处，不觉黯然泪下，发出“泪向客中多，归时又奈何”之叹。容若的抒情，是层层递进而又曲折婉转，最后也没有直说更深的愁是什么，留给了读者无限的想象。
一个歌妓自叹身世命运，作者代为立言，作此词。
上片描写女主人百无聊赖且心事重重之情状。闲弄筝弦，并非弹奏乐曲，而是一种近于无意识的习惯性动作，由此正可见其情绪之不佳。懒系衣裙，不施铅粉，同样见其忧伤之心情。第二句之“见天真”是说她美貌，第三句之“事还新”是说她聪颖。然而，尽管女主人各方面的条件都不错，但她以前的经历和当前的处境，却都是不能尽如人意的。过片一联，概括表述她的不如意事——“怅恨不逢如意酒，寻思难值有情人”。酒，只是一种指代之词，不得好酒喝，就是没有好日子过，这使他惆怅、怨恨。“难值有情人”，恐怕是她最沉重的心事，因为遇不到有情有义的男人，她就得不到依靠，将来的生活也就得不到保障。然而，这又谈何容易，“易求无价宝，难得有情郎”。小姐妹们早就把这方面的经验总结出来了。青春易逝，好景不常，瞻前顾后，忧心忡忡，最后，女主人只能自叹命薄、自伤情多——“可怜虚度琐窗春”。
诗的前四句着力描绘岳阳楼周围景色；后四句承接前四句抒发身世之感，家国之恨的感慨。纵观全诗，诗人俯仰今古，伤时感世，含蓄深远，气象浑厚，格调沉郁。
诗的前四句，诗人着力描写岳阳楼周围的景观特征。在初登岳阳楼之时，诗人注意到了楼之地理方位：“洞庭之东江水西驴（《登岳阳楼》）；再次登临，诗人选择最佳观察角度，站在楼之西北角。从这一角度望出去，北面是浩浩长江，江风阵阵，浊浪腾涌，一往无前；江边长堤，曲折蜿蜒，连绵不断。西南面则是碧波千顷的洞庭湖，波光潋滟，湖岸草木葱茏，相连不绝，一直延伸到穷荒僻远的南方天边。江水浊黄，湖水清碧，对比强烈，异态纷呈。
面对此景，诗人凭栏良久，自身迁谪之恨、国家兴衰之感，不觉一齐涌上心头。万千感慨、诸种情怀，凝成掷地有声的一联诗句：“乾坤万事集双鬓，臣子一谪今五年。”作者从谪监陈留酒税以来，迄今已有五年了。五年之中，发生太多的变化。国无宁日，人无宁日。靖康之难，宋室南迁，诗人颠沛流离，到处流浪。是年，诗人仅三十九岁，但头发却已愁白了，真是天下之事、迁臣之恨都反映在双鬓之上。作者壮年头白，确是实写，非是夸张，同年所作诗曾多处提到。如《登岳阳楼》云：“白头吊古风霜里，老木苍波无限悲。”《巴丘书事》云：“腐儒空白九分头。”《晚步湖边》云：“终然动怀抱，白发风中搔。”可见诗人此时的景况确同杜甫一样：“白头搔更短，浑欲不胜簪。”陈衍《宋诗精华录》盛称“乾坤”一联为“学杜而得其骨”者，为家国之忧而心碎，而头白，正是杜诗与陈诗共具的思想特色。
此时，诗人思绪缥缈。登高怀古，乃题中应有之义。诗人联想到古往今来，与自己遭际略同的不止一人。昔时，汉代的贾谊被贬长沙，途经湘水，曾作赋以吊屈原。尾联所谓“欲题文字吊古昔”，即指此事。然而，作者此时的处境却比贾谊更坏，心境也比贾谊更劣。所以，即使像贾谊一样抒发吊古之情，也感到力不从心，难于下笔。于是只得面对风壮浪涌的长江、洞庭而茫然无语了。
为了表达欲语又止、抑塞难堪、郁戾不平的思想感情，此诗采用了拗体格律，音节拗怒，陡折峭拔，与老杜《白帝城最高楼》等拗体律诗格调相同。王嗣爽曾评杜甫拗体诗说：“愁起于心，真有一段郁戾不平之气，而因以拗语发之。公之拗体，大都如是。”（《杜臆》卷七）此说简斋亦足以当之，不愧“学杜而得其骨者”也。